优异杀菌剂氟唑菌酰胺
作者:上海市农药研究所 叶 萱 更新时间:2018-10-24

    氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)是巴斯夫公司开发的羧酰胺类杀菌剂,具有很好的预防和治疗活性,用于防治广谱真菌病害,至少能防治26种真菌病害。可用于近百种作物,如谷类作物、豆类蔬菜、油料作物、花生、仁果类和核果类果树、块根和块茎类蔬菜、果菜类蔬菜和棉花,叶用或种子处理。氟唑菌酰胺是琥珀酸脱氢酶抑制剂,是近几年发展起来的一大优异杀菌剂。

 

1  理化特性

    氟唑菌酰胺化学名称(IUPAC):3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(3',4',5'-trifluoro biphenyl-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide,3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺;CAS号:907204-31-3,分子式:C18H12F5N3O。分子量:381.31 g/mol。

 

图1  氟唑菌酰胺的结构式

 

    原药(纯度99.3%)为白色到米色固体,无味,熔点156.8℃,相对密度(20℃)1.42 g/mL,约在230℃分解,蒸气压(推算):2.7×10-9 Pa(20℃),8.1×10-9 Pa(25℃);亨利常数:3.028×10-7 Pa·m3/mol。溶解度(20℃):水3.88 mg/L(pH 5.84),3.78 mg/L(pH 4.01),3.44 mg/L(pH 7.00),3.84 mg/L(pH 9.00);有机溶剂(原药纯度99.2%)(g/L,20℃):丙酮>250,乙腈167.6±0.2,二氯甲烷146.1±0.3,乙酸乙酯123.3±0.2,甲醇53.4±0.0,甲苯20.0±0.0,正辛醇4.69±0.1,正庚烷0.106±0.001。正辛醇-水分配系数(20℃):去离子水log Kow 3.08,log Kow 3.09(pH4),log Kow 3.13(pH 7),log Kow 3.09(pH 9),平均log Kow (3.10±0.02)。在黑暗和无菌条件下,在pH 4、5、7、9水溶液中稳定。光照稳定。

 

2  毒性

    氟唑菌酰胺原药的大鼠(雌性)急性经口毒性:LD50≥2,000 mg/kg,大鼠(雌雄)急性经皮毒性:LD50>2,000 mg/kg,大鼠(雌雄)急性吸入毒性:LC50>5.1 mg/L;对兔眼睛有微弱的刺激作用,对兔皮肤有微弱的刺激作用;对豚鼠皮肤没有致敏性。无致癌性,无致畸性,对生殖无副作用,无遗传毒性、神经毒性和免疫毒性。

 

    对鸟急性毒性LD50>2,000 mg/kg,对水蚤急性毒性EC50 6.78 mg/L(48 h),对鱼急性毒性(96 h)LC50 0.546 mg/L,对水生无脊椎动物急性毒性(48 h)EC50 6.78 mg/L,对水藻急性毒性(72 h)EC50 0.70 mg/L,对蜜蜂急性接触毒性(48 h)LD50>100 μg/蜜蜂,对蜜蜂急性经口毒性(48 h)LD50>110.9 μg/蜜蜂,对蚯蚓急性毒性LC50>1,000 mg/kg(14 d)。由以上数据可知,氟唑菌酰胺对水生生物有毒,对其他有益生物毒性低。

 

3  作用机制

    氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于线粒体呼吸链复合体Ⅱ中的琥珀酸脱氢酶,抑制其活性,进而抑制真菌病原菌孢子的萌发,芽管和菌丝体的生长。

 

4  制剂

    可叶用和种子处理的商业化制剂见表1。

 

表1 氟唑菌酰胺商业化制剂

制剂类型

活性成分和含量

EC

氟唑菌酰胺62.5 g/L

EC

氟唑菌酰胺62.5 g/L+氟环唑62.5 g/L

EC

氟唑菌酰胺50 g/L+氟环唑50 g /L+吡唑醚菌酯81 g/L

EC

氟唑菌酰胺62.3 g/L

SC

氟唑菌酰胺166.6 g/L+吡唑醚菌酯333.1 g/L

SC

氟唑菌酰胺250.4 g/L+吡唑醚菌酯250.4 g/L

SC

氟唑菌酰胺296.4 g/L

SC(种子处理)

氟唑菌酰胺325.9 g/L

SC(种子处理)

氟唑菌酰胺333.2 g/L

SC(种子处理)

氟唑菌酰胺16.7 g/L+吡唑醚菌酯16.7 g/L+甲霜灵13.3 g/L

SC

吡唑醚菌酯28.58%+氟唑菌酰胺14.33%+四氟醚唑20.50%

注:EC:乳油;SC:悬浮剂。

 

5  应用

    氟唑菌酰胺高效、广谱、持效、选择性强,具有优异的内吸传导性,耐雨水冲刷,通过叶面和种子处理来有效防治谷物、大豆、玉米、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、棉花、草坪和特种作物等的主要病害,如谷物、大豆、果树和蔬菜上由壳针孢菌、灰葡萄孢菌、白粉菌、尾孢菌、柄锈菌、丝核菌、核腔菌等引发的病害,豆科植物的灰霉病、锈病、白粉病,棉花立枯病,向日葵和油籽菜上由链格孢菌引起的病害等。到2015年已登记用于70多种作物,巴斯夫的目标为登记用于100多种作物。

 

    氟唑菌酰胺适配性强,有多种复配产品。Adexar(氟唑菌酰胺+氟环唑)用于小麦、大麦、黑小麦、黑麦和燕麦,防治白粉病、叶枯病、颖枯病、条锈病和叶锈病等。Priaxor(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯)在美国登记用于大豆、番茄、马铃薯和其他大田作物,对大豆褐斑病(Septoria glycines)的防治有特效;Orkestra SC(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯)在巴西登记用于大豆、柑橘、马铃薯、洋葱、胡萝卜、苹果、芒果、甜瓜、黄瓜、甜椒、番茄、油菜、花生、菜豆、向日葵、高粱、玉米、小麦和花卉(菊花和玫瑰)等,能防治亚洲大豆锈病,增强作物的光合作用,用于病害的抗性管理。Priaxor D(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯+四氟醚唑)在美国登记用于防治对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的大豆灰斑病等。种子处理剂Obvius(氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯+甲霜灵)在美国登记,能防治许多作物的多种难治苗期病害。

 

6  登记和市场

    2011年,氟唑菌酰胺首先在英国登记和上市,之后在奥地利、比利时、捷克、德国、爱沙尼亚、希腊、西班牙、法国、匈牙利、爱尔兰、意大利、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、荷兰、波兰、罗马尼亚、斯洛伐克、美国、巴西和中国等国登记和上市。截至2014年底,该产品已经在50个国家取得了登记,用于70种作物。

 

    2011年,氟唑菌酰胺上市;2012年,便取得了近1亿美元的销售额(0.95亿美元);2013年,氟唑菌酰胺的销售额为2.30亿美元,同比增长142.11%;2014年,其全球销售额为2.85亿美元;2015年为3.90亿美元,预计该产品的年峰值销售额可达6.0亿欧元。

 

7  总结

    琥珀酸脱氢酶抑制剂杀菌剂在近几年增长迅速,而氟唑菌酰胺是此类杀菌剂的领军产品,这归功于其高效、广谱、内吸活性,适用于多种作物等特点,特别是其复配产品的不断开发,扩大了防治谱和应用作物范围,成为杀菌剂市场一颗璀璨的明珠。

 

农药快讯, 2018 (20): 22; 21.

tag: 氟唑菌酰胺  琥珀酸脱氢酶抑制剂  巴斯夫  壳针孢菌  灰葡萄孢菌  白粉菌  

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