农药快讯:2020年第6期
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华中师范开发了含二苯醚结构单元的新型烟酰胺类衍生物,防效优异,合成成本低
更新时间:2020-04-03 点击量:1784

琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂因其具有高效、广谱的杀菌活性和环境友好的特点,成为杀菌剂市场的“黑马”,受到世界各大农药公司的关注,如巴斯夫公司开发的烟酰胺类杀菌剂啶酰菌胺(Boscalid)为第一个广谱性的SDHI类杀菌剂,几乎对所有的真菌病害都有效果,并且其与多菌灵、腐霉利等无交互抗性,对作物安全,加上有利的生态效果和毒理学数据,使之迅速成为上亿美元的产品。

 

近年来,虽然一些结构类似的新型烟酰胺类衍生物如氟唑菌酰胺(Fluxapyroxad)、联苯吡菌胺(Bixafen)和Praziflumid等不断涌现,活性有了进一步提高,但这些化合物的胺部分仍为联苯结构,需要昂贵的钯催化剂和苯硼酸作为原料,成本较高。

 

近日,《现代农药》最新发表了华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室杨光富课题组题为“含二苯醚结构单元的新型烟酰胺类衍生物的合成及杀菌活性研究”的研究论文。该课题组合成的一系列含二苯醚结构单元的新型烟酰胺类化合物表现出广谱的杀菌活性,并且合成原料成本较低。

 

该课题组在前期的工作中发现了柔性的二苯醚片段替换刚性的联苯片段,可以有效降低合成成本,提高生物活性,并且成功开发了候选杀菌剂品种氯苯醚酰胺和氟苯醚酰胺。该研究在啶酰菌胺的基础上,以廉价的取代苯酚和邻氟硝基苯为起始原料,通过芳环上的亲核取代反应和还原反应得到氨基二苯醚,将其胺部分的联苯替换为二苯醚,酰胺键旁边碳上的取代基由氯原子替换为三氟甲基,继而合成了22个未见报道的含二苯醚结构单元的新型烟酰胺类化合物。

 

该课题组进一步对所合成的22个含二苯醚结构单元的新型烟酰胺类化合物进行了结构鉴定、离体酶抑制活性测试、作用模式研究、构效关系和活体杀菌活性研究,试验结果如下。

 

(1)目标化合物对猪心来源SDH的抑制活性测试结果显示,化合物TM-12、TM-15和TM-18的IC50值较啶酰菌胺提高了近10倍。

 

(2)通过分子对接发现,新化合物在保留啶酰菌胺酸部分和酰胺键与SDH之间关键作用的同时,二苯醚的末端苯环还与氨基酸残基形成了π-π相互作用和疏水相互作用,这可能是新化合物活性较好的原因。

 

(3)温室盆栽试验表明,化合物TM-5、TM-13、TM-14、TM-15、TM-16和TM-19表现出广谱的杀菌活性,在6.25 mg/L质量浓度下对黄瓜白粉病、玉米锈病和大豆锈病具有优异的防效,优于啶酰菌胺。

 

其中化合物TM-16对黄瓜白粉病的治疗效果EC90值为28.74 mg/L,较苯醚甲环唑提高了近3倍,具有进一步研究价值。

 

该研究得到国家重点研发计划项目、国家自然科学基金项目、新农药创制与开发重点实验室沈阳中石化农药化工研发有限公司开放课题支持。

 

研究内容详见《现代农药》2020年第1期。      (来源:现代农药)

 

农药快讯, 2020 (6): 8.

tag: 二苯醚结构  烟酰胺类  衍生物  

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