杀虫剂在防御害虫疾病方面有重要的作用。近几年，随着国际经济一体化的发展及人们生活水平的提高，对它的需求也在不断增加，世界各国加大了对新农药创新开发的力度，开发了许多高效、低毒、低残留的农药新品种、新产品、新剂型，从而为防治病虫灾害、保证农业丰收提供重要保障。

双酰胺类杀虫剂是近年来杀虫剂研究领域的热点，它作用于昆虫的鱼尼丁受体，具有作用机制新颖，高效、与传统农药无交互抗性及对非靶标生物安全和对环境相容性好等特点，成为杀虫剂研究开发的一大热点。

　　本文将就产品化学、防治对象及国内登记情况等信息介绍氟苯虫酰胺、氯氟氰虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、四氯虫酰胺、环溴虫酰胺、氟氰虫酰胺、broflanilide等8个有效成分的情况，仅供农药登记企业和相关研究单位参考。

1  氟苯虫酰胺

　　氟苯虫酰胺（flubendiamide）开发代号NNI-0001，是日本农药公司开发的有独特作用机制的新型杀虫剂。国内化合物专利号：CN1328246C，专利申请日：1999-11-30，目前国内化合物专利期已届满。

1.1  产品化学

　　中文通用名称：氟苯虫酰胺；国际通用名称：flubendiamide；CAS登录号：272451-65-7；CIPAC数字代号：788；化学名称：N-(2-甲磺酰胺-2,2-二甲基)丙基-N'-(2-甲基-4-七氟异丙基)苯基-3-碘代邻苯二甲酸酰胺；结构式如图1。

图 1  氟苯虫酰胺的结构式

　　分子式：C₂₃H₂₂F₇IN₂O₄S；相对分子质量：682.4；理化性质：熔点：217.5～220.7℃；蒸汽压（25℃）＜1×10^-1 mPa；辛醇/水分配系数：logP_ow=4.14（20℃）；密度（20℃）：1.659。溶解度：水29.9 μg/L（20℃）；有机溶剂（g/L）：对二甲苯0.488，正庚烷0.000 835，甲醇26.0，1,2-二氯乙烷8.12，丙酮102，乙酸乙酯29.4。稳定性：当pH为4～9时酸性和碱性介质中均稳定；25℃，蒸馏水中光解DT₅₀=5.5 d。

1.2  亮点及防治对象

　　氟苯虫酰胺具有高效广谱、残效期长、毒性低的特点。用于防治鳞翅目害虫，对除虫菊酯类、苯甲酰脲类、有机磷类、氨基甲酸酯类已产生抗性的小菜蛾3龄幼虫具有很好的活性。对几乎所有的鳞翅目类害虫均具有很好的活性。主要用于蔬菜、水果、水稻和棉花防治鳞翅目害虫，对成虫和幼虫均有优良活性，作用迅速、持效期长。但自2018年10月1日起，禁止氟苯虫酰胺在水稻作物上使用。

1.3  市场前景

　　氟苯虫酰胺2007年首次在菲律宾、日本获准登记，后在印度、巴基斯坦、巴西、美国等同获准登记；在2008年获得了我国的临时登记，2011年转为正式登记；氟虫双酰胺2012年全世界销售额为2.3亿美元，2013年达到4.45亿美元，近5年年均增长率为77.9%。

2  氯氟氰虫酰胺

　　氯氟氰虫酰胺(ZJ4042)是由浙江省化工研究院2010年自主创新开发的邻苯二甲酰胺类新型杀虫剂，该产品于2010年9月申请专利。

2.1  产品化学

　　中文通用名称：氯氟氰虫酰胺；国际通用名称：cyhalodiamide；化学名称：{3-氯-N-(2-甲基-4-七氟异丙基苯基)-N'-(1-甲基-1-氰基乙基)邻苯二甲酰胺}；结构式如图2。

图 2  氯氟氰虫酰胺的结构式

　　理化性质：外观白色固体粉末；有效成分含量＞95%；熔点：215.6～218.8℃；密度（堆积度）：松密度0.198 g/mL，堆密度0.338 g/mL；溶解度：水中溶解度（20℃，pH=6）2.76×10^-4 g/L；有机溶剂（g/L）：乙酸乙酯19.875，正己烷4.090 2×10^-3，三氯甲烷2.392 1，乙醇9.414 1，丙酮39.644，甲醇34.987。

2.2  防治对象

　　氯氟氰虫酰胺杀虫谱主要是鳞翅目害虫，主要防治菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、棉铃虫，尤其是针对水稻螟虫的防治。

2.3  国内登记情况及市场前景

　　氯氟氰虫酰胺2012年开始做田间药效试验，各项试验数据显示，该产品的综合防治效果很理想，包括死虫率和持效期。经查询，目前有6个含有效成分为氯氟氰虫酰胺的产品获得田间试验批准证书。

　　目前我国暂无含有效成分氯氟氰虫酰胺的相关产品获得正式登记。氯氟氰虫酰胺无论从杀虫效果、持效期还是安全性等方面看，其市场应用价值都值得期待。

3  氯虫苯甲酰胺

　　氯虫苯甲酰胺(试验代号：DPX-E2Y45)是由杜邦研制并与先正达共同开发的新型作用机制的双酰胺类杀虫剂。国内化合物专利号有2项：① 化合物专利号：CN1419537B、CN1419537A，专利权人：纳幕尔杜邦公司，申请日：2001年3月20日，保护期将于2021年3月20日届满；② 化合物专利号：CN100391338C，专利权人：纳幕尔杜邦公司，申请日：2002年8月13日，保护期将于2022年8月13日届满。

3.1  产品化学

　　中文通用名称：氯虫苯甲酰胺；国际通用名称：chlorantraniliprole；CAS登录号：500008-45-7；CIPAC数字代号：794；化学名称：3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1-氢-吡唑-5-甲酰胺；结构式如下图；分子式：C₁₈H₁₄BrCl₂N₅O₂，相对分子质量：483.2；结构式如图3。

图 3  氯虫苯甲酰胺的结构式

　　理化性质：熔点：208～210℃；蒸汽压：2.1×10^-8 mPa（25℃），6.3×10^-9 mPa（20℃）；辛醇/水分配系数：logP_ow=2.76（pH=7.0）；密度（20℃）：1.518 9；亨利常数（20℃）：3.2×10^-9 Pa·m³·mol^-1。溶解度：水0.9～1.0 mg/L（pH4.0～9.0，20℃）；丙酮3.4、乙腈0.71、二氯甲烷2.48、乙酸乙酯1.14、甲醇1.71（g/L）。稳定性：水中DT₅₀为10 d（pH9.0，25℃）。

3.2  作用机理

　　氯虫苯甲酰胺主要是激活兰尼碱受体，过度释放平滑肌和横纹肌细胞内贮存的钙离子，引起肌肉调节衰弱，麻痹，直至最后害虫死亡。

3.3  亮点及防治对象

　　氯虫苯甲酰胺高效广谱，在低剂量下就有可靠和稳定的防效。害虫立即停止取食，药效期长，防雨水冲洗。在作物生长的任何时期提供即刻和长久的保护。

　　氯虫苯甲酰胺适用作物为水果、蔬菜、棉花、马铃薯、水稻、观赏性植物、草坪。防治对象有粘虫（亚热带粘虫，草地粘虫，黄条粘虫，西部黄条粘虫）、棉铃虫、番茄蠹蛾、番茄小食心虫、天蛾、马铃薯块茎蛾、小菜蛾、粉纹夜蛾、菜青虫、欧洲玉米螟、亚洲玉米螟、甜瓜野螟、瓜绢螟、瓜野螟、烟青虫、夜蛾，甜菜夜蛾、苹果蠹蛾、桃小食心虫，梨小食心虫、蔷薇斜条卷叶蛾、苹小卷叶蛾、斑幕潜叶蛾、金纹细蛾、水稻螟虫、二化螟、化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻水象甲、稻瘿蚊、黑尾叶蝉、胡椒象甲、螺痕潜蝇、美洲斑潜蝇、烟粉虱、马铃薯象甲等。

3.4  市场前景

　　氯虫苯甲酰胺2007年在菲律宾、印尼和罗马尼亚上市，2008年在美国、加拿大、澳大利亚、阿根廷、印度、土耳其和几个亚洲国家登记上市。用于水稻、水果和蔬菜；2009年在意大利和巴西上市、2010年在西班牙和葡萄牙上市。根据与杜邦公司协议，先正达公司获得了该品种混配产品在全球范围内开发的权利。先正达公司2011年开发了氯虫苯甲酰胺与高效氯氟氰菊酯的混剂，在美国获得登记，用于棉花、烟草等作物。2012年氯虫苯甲酰胺与阿维菌素、噻虫嗪的混配产品VoliamTargo和Luzindo在意大利上市。2008年全球销售5 500万美元，上市4年后在2011年超过了6亿美元，2012年全世界销售额为9.15亿美元。2013年全世界销售额达到12.40亿美元。氯虫苯甲酰胺于2014年5月1日被欧盟正式列入附录Ⅰ，有效期截止于2024年4月30日。

4  溴氰虫酰胺

　　溴氰虫酰胺是美国杜邦开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，试验代号DPX-HGW86。国内化合物专利号：CN100441576C；专利名称：氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂；专利申请日：2004-01-21；专利权人：杜邦公司；专利届满时间：2024-01-21。

4.1  产品化学

　　中文通用名称：溴氰虫酰胺；国际通用名称：cyantraniliprole；CAS登录号：736994-63-1；化学名称：3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4'-氰基-2'-甲基-6'-（甲氨基）吡唑-5-碳酰苯胺；结构式如图4。分子式：C₁₉H₁₄BrClN₆O₂，相对分子质量：473.7。

图 4  溴氰虫酰胺结构式

　　理化性质：熔点：224℃；沸点：沸前分解；蒸汽压（25℃）：5.13×10^-12 mPa；辛醇/水分配系数：logP_ow=2.02（20℃）。溶解度（20℃，mg/L）：水14.2；丙酮6 540，乙酸乙酯1 960，甲苯576，甲醇4 730。稳定性：20℃下，pH=7缓冲溶液水解半衰期DT₅₀值为61 d。闪点：不具有高度易燃性。

4.2  亮点及防治对象

　　溴氰虫酰胺主要用于蔬菜和果树上。溴氰虫酰胺经2010年农业部农药检定所通过对7种作物的13种靶标害虫（小白菜小菜蛾、菜青虫、蚜虫、斜纹夜蛾、跳甲，菜豆美洲斑潜蝇、豆荚螟，黄瓜瓜蚜、烟粉虱，大葱斑潜蝇、蓟马、甜菜夜蛾，豇豆美洲斑潜蝇、豆荚螟、蓟马、蚜虫，西瓜烟粉虱、蚜虫、棉铃虫、甜菜夜蛾，番茄棉铃虫、烟粉虱、蚜虫，棉花蚜虫、棉铃虫、烟粉虱）的田间药效试验结果表明在害虫低龄盛发期进行喷雾防治，该产品对上述靶标害虫均具有很好的防治效果，且对试验作物和天敌生物安全，是目前防治蔬菜上多种害虫的理想药剂之一。

4.3  市场前景

　　2014年2月，美国富美实公司的杀虫剂溴氰虫酰胺94%原药获农业部药检所正式登记，有效期至2019年2月13日。该公司成为第一家在我国获批登记溴氰虫酰胺原药的企业。溴氰虫酰胺仍处于商业化的初级阶段，预计将在未来几年内实现大面积的批准。2013年销售额达到2 000万美元。2013年加拿大批准在一系列作物的叶面和种子处理使用。2013年底在13个国家获得登记。溴氰虫酰胺的峰值销售额预计在2.5亿～3亿美元。

5  四氯虫酰胺

　　四氯虫酰胺（代号SYP9080）由中国中化集团公司下属沈阳化工研究院研发，这是我国首个具有自主知识产权的双酰胺类杀虫剂产品。沈阳化工研究院有限公司以氯虫苯甲酰胺为先导化合物，通过对其结构中的苯环取代基、吡唑取代基进行结构修饰，于2008年发现具有高杀虫活性的化合物四氯虫酰胺。

5.1  产品化学

　　四氯虫酰胺国际通用名称：tetrachlorantraniliprole；CAS登录号：1104384-14-6，化学名称：3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，结构式如图5。分子式：C₁₇H₁₀BrCl₄N₅O_2。

图 5  四氯虫酰胺的结构式

　　理化性质：白色至灰白色固体，熔点189～191℃，易溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜，可溶于二氧六环、四氢呋喃、丙酮，光照下稳定。

　　亮点及防治对象：四氯虫酰胺可用于防治水稻上的二化螟、稻纵卷叶螟等，以及蔬菜上的小菜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫。

　　市场前景：四氯虫酰胺对哺乳动物低毒，对甜菜夜蛾、小菜蛾、粘虫、二化螟等鳞翅目害虫防效优异，具有较好的应用前景和开发价值。

6  环溴虫酰胺

　　环溴虫酰胺为日本石原产业公司开发的具双酰胺结构的杀虫剂。

6.1  产品化学

　　环溴虫酰胺国际通用名称：cyclaniliprole；化学名称：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}吡唑-5-甲酰苯胺；CAS号：1031756-98-5；结构式如图6。分子式：C₂₁H₁₇Br₂Cl₂N₅O₂分子量：602.1。

图 6  环溴虫酰胺结构式

　　理化性质：为白色粉末（纯度99.18%）或易结块白色粉末（纯度：95.71%），熔点341～244℃，达到246℃左右即可分解；蒸气压：1.65×10^-6 Pa（20℃）或2.4×10^-6 Pa（25℃），Henry 常数（20℃）6.6×10^-3 Pa·m³/mol。水中溶解度（20℃，mg/L）：水0.15（纯净水）、0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9）；有机溶剂中溶解度（20℃，g/L）：正庚烷0.000 11，二甲苯0.17，1,2-二氯乙烷4.4，丙酮11，甲醇4.5，正辛醇1.4，乙酸乙酯3.6。分配系数logP_ow=2.7（40℃），离解常数pKa=8.6（20℃）。

6.2  亮点及防治对象

　　环溴虫酰胺具有广谱的杀虫活性，可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等众多作物，防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和同翅目害虫。

6.3  国内登记情况及市场前景

　　目前我国暂无含有效成分环溴虫酰胺的相关产品获得正式登记。氯环溴虫酰胺是一种新颖双酰胺类杀虫剂，因其作用机制不同于其他双酰胺类而广受关注，未来有望在防治抗性害虫领域发挥重要作用。

7  氟氰虫酰胺

　　氟氰虫酰胺试验代号为BCS-CL73507，2014年由拜耳作物科学开发的双酰胺杀虫剂。氟氰虫酰胺国际通用名称：tetraniliprole。氟氰虫酰胺在低剂量下对鳞翅目、鞘翅目及双翅目害虫有很好的防治效果。目前我国暂无含有效成分氟氰虫酰胺的相关产品获得正式登记。

8  Broflanilide

　　Broflanilide是日本三井农业化学公司研制的二酰胺杀虫剂，开发代码为MCI-8007，后于2014年6月与巴斯夫公司签署了全球独家开发协议，共同合作开发此化合物。Broflanilide主要用于防除绿叶蔬菜、多年生作物和谷物等作物上的鳞翅目、鞘翅目、白蚁以及蚊蝇等害虫。目前我国暂无含有效成分broflanilide的相关产品获得正式登记，产品有待开发，值得期待。     （来源：辉胜农药登记代理）

农药快讯, 2020 (15): 50-53.