农药快讯:2021年第6期
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简析三唑类杀菌剂苯醚甲环唑
更新时间:2021-04-09 点击量:5749

  苯醚甲环唑(difenoconazole),又称噁醚唑,为三唑类杀菌剂。苯醚甲环唑具有高效、广谱、安全、持效期长和内吸性强等特性,通过抑制真菌和细胞麦角甾醇的生物合成,破坏细胞膜结构与功能,从而达到杀菌目的。

 

  1989年Ciba-Geigy公司在甲环唑的基础上开发出苯醚甲环唑,1999年先正达公司首次登记了10%苯醚甲环唑水分散粒剂,到2005年苯醚甲环唑的销售额为1.35亿美元,2007年销售额为1.95亿美元,2016年全球销售额为3.30亿美元。历年市场呈稳步增长的趋势。

 

1 理化性质

  化学式为C19H17Cl2N3O3,结构式如图1,纯品为白色粉末,有轻微香味,熔点78.6℃,20℃密度为1.37 g/cm3;原药为灰白色粉状物,密度1.40 g/cm3,熔点76.0℃,蒸气压3.3×10-8 Pa(25℃),溶解性(20℃):水3.3 mg/L,易溶于有机溶剂。在土壤中移动性小,缓慢降解。

 

 

图 1  苯醚甲环唑的结构式

 

2 毒性评价

  苯醚甲环唑对大鼠急性经口LD50为1 453 mg/kg;兔急性经皮LD50>2 010 mg/kg;对蜜蜂无毒。苯醚甲环唑大鼠急性经口LD50雌性动物为2 000 mg/kg,雄性动物为1 710 mg/kg;大鼠经皮LD50雌性和雄性动物均大于640 mg/kg;对家兔皮肤和眼均无刺激性,属低毒类物质。苯醚甲环唑对小鼠生殖细胞和体细胞无明显旳遗传损伤,根据Aems试验判断标准,苯醚甲环唑4个测试浓度对A97、TA98、TA100和TA102均无致诱变作用,在短期给药条件下,无致突变作用。此表明,苯醚甲环唑是一种安全、低毒、不污染环境和农副农产品的杀菌剂。苯醚甲环唑水生生物毒性是限制其在水稻上使用的重要原因之一。据研究结果显示,10%苯醚甲环唑水分散粒剂、20%苯醚甲环唑微乳剂、15%苯醚甲环唑悬浮剂、30g/L苯醚甲环唑悬浮种衣剂对斜生栅藻均为中等毒性,对大型溞的毒性等级依次为剧毒、高毒、高毒、高毒,对斑马鱼的毒性等级依次为中毒、中毒、高毒、剧毒。

 

3 作用机理

  苯醚甲环唑具有保护、治疗和内吸活性,是甾醇脱甲基化抑制剂,抑制细胞壁甾醇的生物合成,阻止真菌的生长。同时苯醚甲环唑还有提高作物的产量和保证品质的作用。

 

  苯醚甲环唑具有内吸传导,杀菌谱广的特点,具有内吸性,渗透作用强,施药后2 h内,就会被作物吸收,并有向上传导的特性,可以保护新生的幼叶、花、果。并且苯醚甲环唑具有耐雨水冲刷,药效持久的特点。同时也有可以与丙环唑、嘧菌酯等复配。

 

4 靶标病害

  (1)防护对象:苯醚甲环唑常用于甜菜、香蕉、禾谷类作物、水稻、大豆、各种蔬莱等。对小麦、大麦进行茎叶处理时,有时叶片会出现变色现象,但不会影响产量。

 

  (2)防治对象:对子囊亚门,担子菌亚门和包括链格孢属、壳二孢属、尾孢霉属、刺盘抱属、球座菌属、茎点霉属、柱隔孢属、壳针孢属、黑星菌属在内的半知菌,白粉菌科,锈菌目等有持久的保护和治疗活性,同时对甜菜褐斑病,小麦颖枯病、叶枯病、锈病和由几种致病菌引起的霉病,苹果黑星病、白粉病,葡萄白粉病,马铃薯早疫病,花生叶斑病、网斑病等均有较好的治疗效果。

 

  (3)苯醚甲环唑使用的注意事项:苯醚甲环唑是广谱的杀菌剂,苯醚甲环唑不宜与铜制剂混用,与铜制剂混用会降低其作用效果。与铜制剂混用时,则要加大苯醚甲环唑10%以上的用药量。苯醚甲环唑虽有内吸性,可以通过输导组织传送到植物全身,但为确保防治效果,在喷雾时用水量一定要充足,要求果树全株均匀喷药。

 

5 国内登记

5.1 原药

  国内共有35个苯醚甲环唑原药登记,目前国内苯醚甲环唑产能约7 800 t/a,主要集中在江苏丰登、七洲绿色、宁波中化、东泰农化等企业。

 

5.2 制剂

  苯醚甲环唑的单剂常见剂型为10%、15%、20%、30%和60%水分散粒剂,10%、20%、25%、30%微乳剂,5%、10%、20%、25%水乳剂,30 g/L悬浮种衣剂,25%、30%乳油和10%、25%、30%、40%的悬浮剂,10%、30%的可湿性粉剂等。

 

  我国共有苯醚甲环唑相关复配455个,苯醚甲环唑常见和嘧菌酯、代森锰锌、异菌脲、甲基托布津、百菌清、烯唑醇、烯酰吗啉、代森锌、咪鲜胺等复配。同时与咯菌清,噻虫嗪复配用作种子处理悬浮剂。

 

6 合成工艺

  以间二氯苯为原料,经酰化、醚化、溴化、环化和缩合反应,最终合成苯醚甲环唑(图2)。

 

 

图 2  苯醚甲环唑的合成工艺

(来源:磊子侃农药)

 

农药快讯, 2021 (6): 18-19.

tag: 苯醚甲环唑、性质、登记与应用  

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