调环酸钙是一种植物生长调节剂，其通过抑制植物体内赤霉素的生物合成，使植物体内的赤霉素含量降低，从而延缓和控制植物的徒长，进而起到抗倒伏的防治作用。该剂最先由日本组合化学工业公司于1994年开发（商品名：Viviful），主要应用于禾谷类作物如小麦、大麦和水稻的抗倒伏以及花生、花卉和草坪等作物控制生长。
调环酸钙通用名称为prohexadione-calcium，化学名称：3-氧-5-氧代-4-丙酰基环己-3-烯羧酸钙。
其结构式如下：
分子式：C10H10CaO5 相对分子质量：250.3
1 理化性质
调环酸钙盐为无臭白色粉末，熔点＞360℃，蒸气压1.33×10-2 mPa（20℃），分配系数KowlgP=-2.90（20℃），亨利常数1.92×10-5 Pa·m3·mol-1（计算值）。其相对密度1.435，溶解度（20℃，mg/L）：水中174，甲醇1.11，丙酮0.038。稳定性：其在水溶液中稳定。DT50（20℃）：5 d（pH 5），83 d（pH 9）。该剂200℃以下稳定，水溶液光照DT50 4 d。pKa 5.15。
2 安全性
2.1 急性毒性
大、小鼠急性经口LD50＞5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50＞2,000 mg/kg。对兔皮肤无刺激性；对兔眼睛有轻微刺激性。大鼠急性吸入LC50（4 h）＞4.21 mg/L。NOEL数据[2a，mg/(kg·d)]：雄大鼠93.9，雌大鼠114，雄小鼠279，雌小鼠351；对大鼠和兔无致突变和致畸作用。绿头鸭和山齿鹑急性经口LD50＞2,000 mg/kg，绿头鸭和山齿鹑饲养LC50（5 d）＞5,200 mg/kg (饲料)。鱼毒LC50（96 h，mg/L）：虹鳟和大翻车鱼＞100，鲤鱼＞150。水蚤LC50（48 h）＞150 mg/L。海藻EC50（120 h）＞100 mg/L。蜜蜂LD50（经口和接触）＞100 μg/只。蚯蚓LC50（14 d）＞1,000 mg/kg (土壤)。
2.2 环境行为
用14C示踪发现，进入大鼠、山羊和母鸡体中的本品，其代谢物（以游离酸的形式）约90%通过尿和粪便排出。土壤DT50＜1～4 d。
3 剂型
调环酸钙的主要剂型有：5%泡腾片、5%悬浮剂和25%可湿性粉剂。
4 专利与登记
专利名称：Cyclohexane derivative，its preparation and plantgrowth regulator containing the same。专利号：JP58164543；专利拥有者：Ihara Chemical Kogyo；专利申请目：1982-03-25；专利公开日：1983-09-29。
目前公开的或授权的主要专利有EP 0306996、JP 58164543、EP 123001、EP 177450等。
该产品在美国、欧盟、南美等国家和地区都有登记，国内仅有1家企业有过登记，具体不详。
5 应用
调环酸主要应用于禾谷类作物如小麦、大麦、水稻的抗倒伏，也可以应用于花生、花卉和草坪等控制其生长。该药剂能被植物种子、根系、叶面吸收，通过抑制赤霉素的生物合成，缩短植物茎杆伸长、控制作物节端生长，使茎杆粗壮、植株矮化，从而减轻和防止作物倒伏。同时，其还具有促进侧芽生长和穗粒发育的作用，在一定程度上，可提高稻谷的产量。有效成分用量75～400 g/hm2。表1为调环酸钙对水稻株高及节间伸长的影响。
表1 5%调环酸钙泡腾片对水稻株高及节间长度的影响
| 药 剂 |
有效成分用量/（g·hm-2） |
穗下4节 |
穗下3节 |
穗下2节 |
穗下1节 |
株高 |
|
节 间长/cm |
比对照区缩短/% |
节 间长/cm |
比对照区缩短/% |
节 间长/cm |
比对照区缩短/% |
节 间长/cm |
比对照区缩短/% |
株高/cm |
比对照区缩短/% |
|
5%调环酸钙EB |
9.00 |
4.2 |
16.6 |
16.5 |
2.3 |
21.4 |
7.1 |
29.9 |
-0.4 |
89.9 |
1.3 |
|
15.75 |
3.9 |
22.9 |
15.5 |
8.2 |
19 |
17.3 |
27.8 |
6.8 |
86.5 |
5.1 |
|
22.50 |
3.6 |
28.9 |
12.3 |
27.4 |
13 |
43.6 |
21.8 |
26.8 |
70.7 |
22.4 |
|
31.50 |
3.4 |
32.6 |
9.9 |
41.7 |
13 |
43.4 |
21.6 |
27.7 |
64.3 |
28.4 |
|
15%多效唑WP |
22.50 |
5.2 |
-4.1 |
17.2 |
-1.7 |
23.8 |
-3.8 |
30.3 |
-1.7 |
95.0 |
-4.3 |
|
清水 |
0.00 |
5.0 |
|
16.9 |
|
23 |
|
29.8 |
|
91.1 |
|
试验表明，5%调环酸钙泡腾片，有效成分使用剂量在15.75～31.50 g/hm2可显著降低水稻节间长度，其株高比对照分别缩短5.1%～28.4%，效果也明显优于15%多效唑可湿性粉剂。
6 结语
调环酸钙的作用特性与多效唑、烯效唑及抗倒酯类的植物生长调节剂一样，均是抑制植物体内赤霉酸的生物合成，起到矮化作物、控制植株生长的作用。但前者的防效及安全性更高，对后茬作物及非靶标植物的影响也更小。美国环保署曾于2010审议其在商业区及住宅区的草坪登记使用。这一使用领域的开放，将会对该产品的市场需求起到一定的刺激作用。在国内多效唑、烯效唑的应用已有多年，生产企业、使用量都远远大于调环酸钙。而对调环酸钙的认识和使用明显较少。适时地轮换使用调环酸钙，既可提高安全性及药效，亦可避免单一药剂长期使用对后茬作物的影响和同类产品的同质竞争。
农药快讯, 2014 (11): 22; 20.
