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农药快讯:2021年第15期
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2017年五氟磺草胺专利到期

作者:顾林玲 更新时间:2015-01-07 点击量:10367

 

 

【中文通用名】 五氟磺草胺

 

【英文通用名】 penoxsulam

 

【化学名称】 3-(2,2-二氟乙氧基)-N-(5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)-α,α,α-三氟甲苯基-2-磺酰胺;2-(2,2-二氟乙氧基)-N-(5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺

 

【CAS登录号】 [219714-96-2]

 

【其他名称】 DE-638、XDE-638、XR-638、X638177、DASH-001、DASH-1100 (开发代号,陶氏益农),Bengala、Cherokee、Clipper、Fencer、Granite、Grasp、Quantum、Rainbow、Ricer、Salcho-Daecheop、Triumph、Viper (陶氏益农),Galleon (SePRO公司),稻杰、农地隆 (陶氏益农) 等。

 

【分子式】 C16H14F5N5O5S

 

【相对分子质量】 483.4

 

【理化性质】 纯品含量≥98%。外观:灰白色固体,带有霉味;熔点:212℃;蒸气压:9.55×10-14 Pa (25℃);分配系数:KowlogP=-0.354 (非缓冲溶液,19℃);相对密度:1.61 (20℃)。溶解度 (19℃):在水中的溶解度为0.0049 g/L (蒸馏水),0.00566 g/L (pH 5),0.408 g/L (pH 7),1.46 g/L (pH 9);在丙酮中的溶解度为20.3 g/L,甲醇中为1.48 g/L,辛醇中为0.035 g/L,二甲亚砜中为78.4 g/L,甲基吡咯烷酮中为40.3 g/L,1,2-二氯乙烷中为1.99 g/L,乙腈中为15.3 g/L。稳定性:对水解稳定;光解DT50为2 d,贮存稳定性>2 a。pKa:5.1。其他性质:不易燃、不易爆。

 

【毒性】

    1、哺乳动物毒性  大鼠急性经口LD50>5,000 mg/kg。兔急性经皮LD50>5,000 mg/kg。对兔眼睛有轻微、短暂刺激性,对兔皮肤有非常轻微、短暂刺激性,对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50>3.50 mg/L (最高可达浓度)。NOEL:大鼠为每日500 mg/kg (b.w.) (孕鼠)、每日1,000 mg/kg (b.w.) (胎鼠)。ADI:(EPA) cRfD为 0.147 mg/kg (b.w.) [2004]。其他:在Ames试验、基因突变试验 (CHO-HGPRT)、微核试验及小鼠淋巴瘤试验中均无致突变作用。毒性分级:WHO (a.i.) 为U级,EPA (制剂) 为Ⅲ级 (颗粒剂、悬浮剂)。

 

    2、生态毒性  五氟磺草胺对鱼类、鸟类、陆生和水生无脊椎动物低毒,对水生植物低毒至中等毒性。鸟类:野鸭LD50>2,000 mg/kg (b.w.),山齿鹑>2,025 mg/kg (b.w.);野鸭饲喂LC50 (8 d)>4,310 mg/kg,山齿鹑>4,411 mg/kg。鱼类:鲤鱼LC50 (96 h)>101 mg/L,蓝鳃太阳鱼>103 mg/L,虹鳟>102 mg/L,白氏银汉鱼>129 mg/L,黑头呆鱼NOEC (36 d) 为10.2 mg/L。水蚤:EC50 (24、48 h)>98.3 mg/L。藻类:淡水硅藻EC50 (120 h)>49.6 mg/L,蓝绿藻为0.49 mg/L;淡水绿藻EC50 (196 h) 为0.086 mg/L。其他水生生物:浮萍 (Lemna gibba) EC50 (14 d) 为0.003 mg/L。蜜蜂:LD50 (48 h,经口)>110 μg/蜂;(接触)>100 μg/蜂。蚯蚓:LC50 (7、14 d)>1,000 mg/kg。其他有益生物:捕食螨LR50 (玻片法) 为7.46 g/hm2,寄生蜂和草蛉>40 g/hm2。实验室扩展试验结果显示:在五氟磺草胺有效成分用量为40 g/hm2时,捕食螨死亡率为0,对繁殖力影响为8.2%;寄生蜂死亡率为0,对繁殖力影响为26%。土壤微生物NOEC>500 g/hm2

 

    3、环境归趋  动物:迅速排出体外,蓄积作用较小。植物:芽后叶面喷雾处理温室植株,籼稻中的DT为0.6 d,粳稻中为1.4 d,稗属 (Echinochloa) 为4.4 d。五氟磺草胺首先代谢为不活泼的5-羟基衍生物。收获的稻粒中未发现五氟磺草胺残留 (最低检测浓度为0.002 mg/kg)。土壤/环境:五氟磺草胺在水中主要通过光解作用和生物方式降解。水中光解DT50为2 d,土壤中光解DT50为19 d。在全球水直播稻田条件下,DT50 (平均) 为6.5 d (4~10 d);在旱直播稻田条件下,DT50 (平均) 为14.6 d (13~16 d)。在欧盟水直播稻田条件下,DT50 (平均) 为5.9 d (5.6~6.1 d)。土壤中主要由微生物降解;实验室DT50 (20℃) 为32 d (22~58 d,有氧)、6.6 d (厌氧)。在陆生或水生环境中,五氟磺草胺移动性可能很大,但不会很持久;其代谢产物主要有11种,其中有一些比五氟磺草胺更持久。

 

    【剂型】 五氟磺草胺的主要剂型有:颗粒剂 (GR)、可分散油悬浮剂 (OD) 和悬浮剂 (SC) 等。

 

    【开发与登记】 五氟磺草胺为三唑并嘧啶磺酰胺类水稻田除草剂,由陶氏益农开发和生产。2003年由R. K. Mann 等在美国Proc. Weed Sci. Soc.上报道;同年,D. Larelle等在英国格拉斯哥植保会议上报道。2004年五氟磺草胺上市,2005年其全球销售额不到0.10亿美元,2006年为0.25亿美元,2007年为0.45亿美元,2008年为0.85亿美元,2009年为1.10亿美元,2010年为2.20亿美元,2011年保持在2.20亿美元。2006—2011年,五氟磺草胺销售额的复合年增长率为54.9%。 2012年,五氟磺草胺的全球销售额为2.50亿美元。

 

    五氟磺草胺已在欧洲、亚洲、拉丁美洲、北美洲、南美洲及非洲一些国家登记和上市,其主要进程如下:

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