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农药快讯:2021年第15期
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陶氏益农独领风骚,氯氨吡啶酸增长迅速,氟氯吡啶酯或将领军市场

作者:《农药快讯》《现代农药》 柏亚罗 更新时间:2016-06-20 点击量:10611

  陶氏益农在除草剂领域的研发实力在全球走在前列;除草剂在公司销售额中占据了六成以上的市场份额;在陶氏益农的前十大产品中,除草剂囊括六席,其优势地位显而易见。

 

  吡啶类除草剂近几年一直处于上升通道,目前上市的品种有11个。1963年上市的氨氯吡啶酸至今宝刀不老,以2.90亿美元的销售额统领该类除草剂市场。吡啶类除草剂中的前五大产品无一例外地出自同一家公司——陶氏益农,这五大产品2014年的销售额占据了该类产品市场的85.4%。

在前五大产品中,氯氨吡啶酸市场表现不俗。2006年上市的氯氨吡啶酸虽是吡啶类除草剂中的“小辈”,但自上市以来,其市场稳定增长。2014年实现销售额1.90亿美元,在吡啶类除草剂中位列第四;2009—2014年的复合年增长率为13.7%,位于增幅榜的首位。

 

  中国是氟氯吡啶酯在全球的首发地。氟氯吡啶酯于2014年在中国取得登记,2015年上市。除中国外,其市场亦已覆盖加拿大、澳大利亚、阿根廷以及欧盟等国家和地区。陶氏益农为其制定的年峰值销售目标超过4.00亿美元。不久的将来,氟氯吡啶酯或将取代氨氯吡啶酸,领军吡啶类除草剂市场。

 

  目前,全球芳基吡啶甲酸酯类除草剂中仅有两位成员,它们皆来自陶氏益农,一个为上市不久的氟氯吡啶酯,一个为有望于2017年获得登记的Rinskor。Rinskor将用于包括水稻在内的多作物、多地区防除禾本科杂草、阔叶杂草和莎草,是防除抗性杂草的一把好手。其年峰值销售额有望突破2.00亿美元。

 

  自20世纪60年代以来,陶氏益农一直在吡啶类除草剂领域耕耘不止,并仍不断有新品呈现。陶氏益农在吡啶类除草剂市场独领风骚,当之无愧。

 

吡啶类除草剂全球市场概况

  2014年,吡啶类除草剂的销售额为13.28亿美元,同比增长4.6%,占264.40亿美元全球除草剂销售额的5.0%,占632.12亿美元全球农药市场的2.1%。

 

  近几年,吡啶类除草剂的销售额呈现逐年增长态势。其2009—2014年的复合年增长率为5.9%。

 

表1  近几年全球吡啶类除草剂的销售额及其增长情况

 

2009年

2013年

2014年

增长率(%)

2014/13年
同比增长率

2009—2014年
复合年增长率

吡啶类除草剂销售额(亿美元)

9.96

12.69

13.28

+4.6

+5.9

占除草剂市场份额(%)

5.0

4.9

5.0

n.a.

n.a.

 

 

图1  2009—2014年吡啶类除草剂的市场走势

 

表2  2014年吡啶类除草剂中领先产品的市场份额及销售额

排名

中文通用名

英文通用名

所占份额(%)

销售额(亿美元)

1

氨氯吡啶酸

picloram

21.8

2.90

2

氯氟吡氧乙酸

fluroxypyr

20.7

2.75

3

二氯吡啶酸

clopyralid

17.3

2.30

4

氯氨吡啶酸

aminopyralid

14.3

1.90

5

三氯吡氧乙酸

triclopyr

11.3

1.50

6

吡氟酰草胺

diflufenican

10.9

1.45

 

其他

 

3.7

0.48

 

总计

 

100.0

13.28

 

  2014年以前,吡啶类除草剂上市品种有10个。其中,六大领先产品(氨氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、三氯吡氧乙酸、吡氟酰草胺)的销售额均超1.00亿美元,这些产品2014年的总销售额为12.80亿美元,占该类除草剂13.28亿美元销售额的96.3%,拥有绝对的统治地位。

 

表3  2014年吡啶类除草剂的产品信息

中文
通用名

英文
通用名

2014年
销售额
(亿美元)

上市
时间
(年)

应用

主要
开发公司

主要
商品名

2009—
2014年
复合年
增长率
(%)

用药量
(g/hm2)

处理
方式

氨氯吡啶酸

picloram

2.90

1963

70~560

芽后

陶氏益农

Tordon

+5.7

氯氟吡氧乙酸

fluroxypyr

2.75

1985

100~400

芽后

陶氏益农、安道麦

Starane

+4.6

二氯吡啶酸

clopyralid

2.30

1975

350~1,000

芽后

陶氏益农、UPL

Lontrel

+8.2

氯氨吡啶酸

aminopyralid

1.90

2006

10~120

芽后

陶氏益农

Milestone

+13.7

三氯吡氧乙酸

triclopyr

1.50

1979

240~8,000

芽后

陶氏益农、安道麦

Garlon

+3.7

吡氟酰草胺

diflufenican

1.45

1985

1,250~2,250

芽前、芽后

拜耳、安道麦

Quartz

+3.9

氟硫草定

dithiopyr

<0.30

1990

280~560

芽前、芽后

陶氏益农

Dimension

0.0

氟吡酰草胺

picolinafen

<0.30

2002

50~130

芽后

巴斯夫

Pico、Sniper

-4.4

氟啶草酮

fluridone

<0.10

1981

550~2,250

芽后

SePRO

Sonar

-13.0

噻唑烟酸

thiazopyr

<0.10

1997

15~2,000

芽前

陶氏益农

Visor

0.0

合计

 

13.28

 

 

 

 

 

+5.9

 

吡啶类除草剂的研发

  1963年,陶氏益农上市了氨氯吡啶酸,这是吡啶类除草剂中第1个上市品种。在2009—2014年间,没有该类除草剂上市。

 

  其后,有2个产品处于研发阶段,它们都是由陶氏益农开发,分别为氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)和Rinskor(florpyrauxifen),两者皆为合成生长素类除草剂。陶氏益农对这两个产品都寄予了厚望,氟氯吡啶酯的年峰值销售额有望突破4.00亿美元,Rinskor的年峰值销售额也将大大超出2.00亿美元。 

 

表4  开发中的吡啶类除草剂

中文
通用名

英文
通用名

开发
公司

开发
代号

应用

商品名

主要
应用作物

用量(g/hm2)

应用
适期

氟氯吡啶酯

halauxifen-methyl

陶氏益农

XED-729

5

芽后

Arylex

谷物

 

florpyrauxifen

陶氏益农

XDE-848

5~50

芽后

Rinskor

水稻

 

2.1  氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)

  氟氯吡啶酯开发代号为XDE-729;主要商品名为Arylex和锐活等。2014年,美国陶氏益农公司在我国登记了93%氟氯吡啶酯原药和20%双氟·氟氯酯水分散粒剂(10%双氟磺草胺+10%氟氯吡啶酯;商品名“锐超麦”)。制剂产品用于冬小麦田防除阔叶杂草,茎叶喷雾,有效成分用药量为15~19.5克/公顷。

 

  这是氟氯吡啶酯在全球的首个登记。其后氟氯吡啶酯还在阿根廷、澳大利亚和加拿大登记和上市。2015年8月5日,氟氯吡啶酯被列入欧盟农药登记条例附录1,有效期至2025年8月5日。最近,氟氯吡啶酯还在丹麦和英国取得登记,春季用于谷物。陶氏益农预计,2017年在美国上市基于氟氯吡啶酯的除草剂产品Elevore。

 

  氟氯吡啶酯是陶氏益农开发的芳基吡啶甲酸酯类化合物,是合成生长素类除草剂,拥有新颖的作用机制,可用于多种作物上防除阔叶杂草,被视为防除小麦和大麦等作物上顽固阔叶杂草的新工具。

 

2015年,陶氏益农的除草剂Arylex获得了“第八届AGROW AWARDS”中的最佳创新配方奖。

 

2.2  Rinskor(florpyrauxifen)

  Rinskor(其他商品名还包括:Loyant和灵斯科等)开发代号为XDE-848,今年4月获批ISO通用名florpyrauxifen。Florpyrauxifen有望于2017年获准登记,它将成为吡啶类除草剂中第12位上市产品,是陶氏益农开发的第9个吡啶类除草剂,它是继氟氯吡啶酯之后的第2个芳基吡啶甲酸酯类除草剂。

 

  Rinskor高效、速效、广谱,芽后茎叶处理,用于包括水稻在内的多作物、多地区防除禾本科杂草、阔叶杂草和莎草。由于其作用机制新颖,从而可以解决已知的抗性问题,包括对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂、敌稗、二氯喹啉酸、草甘膦、三嗪类除草剂等产生抗性的杂草。对水稻田抗性稗草有非常好的活性。

 

  目前,陶氏益农正将Rinskor开发用于水稻,未来有望进一步用于其他许多作物。该除草剂具有独特的选择性,可安全用于水稻及其他作物田。根据使用方式和目标杂草的不同,其用药量为有效成分5~50克/公顷。

 

  Rinskor的加盟将进一步巩固陶氏益农在水稻田除草剂市场的地位,为农民带来更多、更好的选择,以解决日益严重的杂草抗性问题。

 

吡啶类除草剂中的重点品种

  吡啶类除草剂主要由陶氏益公司开发,其中的第1个产品氨氯吡啶酸(picloram)于1963年上市。继而,孟山都公司开发了吡啶类除草剂和杀菌剂,并于1990年和1992年先后上市了氟硫草定(dithiopyr)和噻唑烟酸(thiazopyr)。1994年,两产品被罗姆-哈斯收购。2001年,陶氏益农收购了罗姆-哈斯,至此,氟硫草定和噻唑烟酸也归于陶氏益农的旗下。拜耳的吡氟酰草胺(diflufenican)和巴斯夫的氟吡酰草胺(picolinafen)也都是吡啶类除草剂中的成员。

 

  吡啶类除草剂的作用机理不尽相同。二氯吡啶酸(clopyralid)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氨氯吡啶酸(picloram)和三氯吡氧乙酸(triclopyr)等4个吡啶羧酸类除草剂与苯氧类除草剂的作用机理相同,都为合成生长素类除草剂;与二硝基苯胺类除草剂一样,氟硫草定(dithiopyr)和噻唑烟酸(thiazopyr)都为微管组装抑制剂;吡氟酰草胺(diflufenican)由于抑制类胡萝卜素的合成而具有白化作用。

 

  吡啶类除草剂中的前五大产品:氨氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、三氯吡氧乙酸,都由陶氏益农开发。

 

3.1  氨氯吡啶酸(picloram)

  氨氯吡啶酸(主要商品名Tordon)是第1个上市的吡啶类除草剂,1963年由陶氏益农引入市场,至今仍在该类产品中保持首席地位。氨氯吡啶酸具有内吸性,其主要市场在非作物领域,如用于牧场,防除一年生和多年生杂草。

 

  氨氯吡啶酸与苯氧类、三嗪类和脲类除草剂的复配产品特别适用于一些小市场,防除顽固的、深根的多年生杂草,如欧洲蕨和荆棘等。

 

  氨氯吡啶酸有限地应用于谷物和玉米田,不过,该产品的长残效可能对后茬作物产生影响。尽管氨氯吡啶酸的一些市场被陶氏益农的专利产品氯氨吡啶酸所取代,但氨氯吡啶酸的销售额仍持续增长。

 

  氨氯吡啶酸已在欧盟取得再登记,有效期至2018年12月31日。不过,该产品的主要市场在拉丁美洲和北美自由贸易区。2010年,氨氯吡啶酸在巴西扩作用于甘蔗。

 

  2014年,氨氯吡啶酸的全球销售额为2.90亿美元;2009—2014年的复合年增长率为5.7%。

 

  2014年,陶氏益农氨氯吡啶酸的销售额为2.50亿美元,占全球市场的86.2%。

 

3.2  氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)

  氯氟吡氧乙酸(主要商品名Starane)于1985年上市,主要用于谷物,防除阔叶杂草,不过,其在玉米、大豆和甘蔗上也取得了一定的销售额。2004年,氯氟吡氧乙酸在美国登记,用于高粱、玉米和甜玉米等,该产品亦已用于谷物、马铃薯和非作物领域。在欧洲谷物市场,氯氟吡氧乙酸特别适用于防除主要难治杂草猪殃殃(Gallium aparine)。2012年1月1日,氯氟吡氧乙酸被列入欧盟农药登记条例附录1,有效期至2021年12月31日。

 

  由于谷物田大规模使用磺酰脲类除草剂,使猪殃殃上升为主要顽固杂草。猪殃殃也因此成为谷物田除草剂研究中的主要靶标,并上市了许多产品,其中最重要的产品为1990年艾格福公司上市的Gratil(酰嘧磺隆,amidosulfuron)。

 

  虽然目前氯氟吡氧乙酸遭遇到来自非专利产品的竞争,但在猪殃殃防治领域,仍保持市场领先地位。

 

  2015年,氯氟吡氧乙酸的许多新的复配产品不断上市,其中包括与双氟磺草胺(florasulam)、2甲4氯(MCPA)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、苯磺隆(tribenuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)等的复配。在此之前,还上市了与氟唑磺隆(flucarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)的复配产品。

 

  2012年,氯氟吡氧乙酸的销售额有所下降;不过,目前处于稳定增长阶段。2014年,氯氟吡氧乙酸的全球销售额为2.75亿美元;2009—2014年的复合年增长率为4.6%。

 

  2014年,陶氏益农氯氟吡氧乙酸的销售额为2.50亿美元,代表了全球市场的90.9%。

 

3.3  二氯吡啶酸(clopyralid)

  1975年,二氯吡啶酸(主要商品名Lontrel)上市,用于许多作物(如谷物、油菜、玉米和甜菜等)和非作物领域,防除阔叶杂草。二氯吡啶酸广泛用于与其他除草剂的复配,尤其是与苯氧类、乙酰苯胺类、咪唑啉酮类、其他吡啶类产品的复配。

 

  尽管二氯吡啶酸是一个老产品,但其销售额呈现稳定增长态势。这主要得益于二氯吡啶酸与乙草胺(acetochlor)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)的复配产品SureStart在玉米市场的成功开发;2010年,孟山都还登记了同样的产品,商品名为TripleFlex。2008年,巴斯夫的复配产品Tensile(二氯吡啶酸+甲氧咪草烟)在加拿大获准登记,用于耐咪唑啉酮类除草剂的Clearfield油菜。

 

  2014年,二氯吡啶酸的全球销售额为2.30亿美元;2009—2014年的复合年增长率为8.2%。

 

  2014年,陶氏益农二氯吡啶酸的销售额为2.00亿美元,占全球市场的87.0%。

 

3.4  氯氨吡啶酸(aminopyralid)

  氯氨吡啶酸是吡啶类除草剂中的第四大产品,也是该类除草剂中近几年增长最快的产品。

2006年,陶氏益农上市了氯氨吡啶酸,现上市国家包括美国、加拿大、阿根廷、澳大利亚、哥伦比亚、马来西亚、墨西哥、巴拿马和英国等,主要用于谷物、果树、蔬菜和牧场等。相对于其他吡啶类除草剂,氯氨吡啶酸更广谱,用量更低,是陶氏益农在该领域抵御非专利产品竞争的重要品种。

 

  氯氨吡啶酸自上市以来,被市场广泛接受,销售额稳定增长,不过,2013年和2014年增速有所放缓。

 

  14年,氯氨吡啶酸的全球销售额为1.90亿美元,这也是陶氏益农氯氨吡啶酸的销售额;2009—2014年的复合年增长率为13.7%。

 

3.5  三氯吡氧乙酸(triclopyr)

    1979年,三氯吡氧乙酸(主要商品名Garlon)上市,用于非作物领域(如道路、森林和工业区等)和永久性牧场等防除阔叶杂草和木本杂草。尽管三氯吡氧乙酸是个老产品,但其年销售额仍超亿美元,目前市场基本稳定。2003年,纽发姆在美国上市了三氯吡氧乙酸的非专利产品;2005年,马克西姆-阿甘(现安道麦)公司也上市了该产品。

 

  2014年,三氯吡氧乙酸的全球销售额为1.50亿美元;2009—2014年的复合年增长率为3.7%。

 

3.6  吡氟酰草胺(diflufenican)

    吡氟酰草胺为吡啶类除草剂,因抑制类胡萝卜素的生物合成而产生白化作用。吡氟酰草胺自上市以来,销售额快速增长,并很快成为欧洲市场防除阔叶杂草的领先产品,其销售额于20世纪90年代末达到峰值水平。其后市场受到多重因素的不利影响,尤其是欧盟市场走弱,以及来自非专利产品的竞争加剧等。

 

  1985年,罗纳-普朗克(现拜耳作物科学)公司上市了吡氟酰草胺,主要用于谷物。吡氟酰草胺仅以复配产品上市,其中,最著名的除草剂为Quartz和Javelin(两者皆为:吡氟酰草胺+异丙隆)。吡氟酰草胺也与许多其他产品复配,配伍产品包括:甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron)、呋草酮(flurtamone)、氟噻草胺(flufenacet)、羟基苄腈类除草剂、苯氧类除草剂等,从而扩大了产品对杂草的防治谱。

 

  由于异丙隆遭到限用,吡氟酰草胺的市场本已趋于成熟,但由于它与氟噻草胺等多个新复配产品的成功开发,吡氟酰草胺的市场又得到提升,尤其在欧洲谷物市场占据主导地位。然而,2015年1月,欧委会根据(EC)No 1107/2009法规,率先提出含77个农药有效成分的《替代产品名录》。吡氟酰草胺位列其中,未来有可能被更加安全的产品所替代。

 

  2006年,拜耳与纽发姆、科麦农关于吡氟酰草胺及基于吡氟酰草胺的除草剂达成在欧洲市场的供应协议。2013年,龙灯在阿根廷取得了吡氟酰草胺作为非专利产品的登记,用于向日葵和牧场。

 

  2014年,吡氟酰草胺的全球销售额增至1.45亿美元;2009—2014年的复合年增长率为3.9%。

 

  2014年,拜耳吡氟酰草胺的销售额为0.90亿美元,代表了全球市场的62.1%。

 

吡啶类除草剂市场前景

  尽管吡啶类除草剂中许多品种比较老,但它们仍在创造着增长的奇迹,尤其是主要用于非作物市场的那些产品。该类产品的强项是防除顽固阔叶杂草,特别是蓟草、酸模和荆棘等,从而使该类产品在牧场领域拥有很强的市场潜力。由于生产难度和成本较大,所以起初来自非专利产品的竞争受到限制,然而目前来自印度和中国的竞争在加剧。

 

  陶氏益农受益于其在该领域提供的产品宽泛,所以生产过程中的浪费非常小。许多市场领先的吡啶类除草剂将其市场地位归功于独特的杂草防除作用,这在一定程度上限制了竞争,不过目前竞争也在加剧。

 

  尽管吡啶类除草剂中的许多老产品销售额继续增长,与此同时,其市场可能受到来自非专利产品竞争的限制,氯氨吡啶酸的进一步成功应该是在重要的牧场领域提供很强的专利替代产品,人们从老产品转向氯氨吡啶酸的期望已经不及开始时来得强烈。许多最近上市的吡啶类除草剂,其市场影响较小,噻唑烟酸(thiazopyr)和氟硫草定(dithiopyr)便是其中的突出代表,而吡氟酰草胺(diflufenican)正在失去在欧盟谷物市场的有利地位,现正面临着一些管理上的问题。氨氯吡啶酸(picloram)仍将继续发挥重要的市场价值。

 

  氟氯吡啶酯和Rinskor将成为吡啶类除草剂中的后起之秀,两产品的市场潜力较大。

 

  因此,吡啶类除草剂有望继续增长,但增速可能会放缓。

 

表5  吡啶类除草剂市场及未来预测

 

2009—2014年
复合年增长率1(%)

2014年销售额
(亿美元)

2019年销售额
(亿美元,预测)

2014—2019年
复合年增长率1(%,预测)

吡啶类除草剂

+4.9

13.28

14.55

+1.8

1 实际增长率。

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