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新颖杀螨剂——pyflubumide

作者:上海市农药研究所 筱禾 更新时间:2017-12-04

  Pyflubumide是由日本农药株式会社发现和开发的一种新颖甲酰苯胺类杀螨剂,在4'-位上具有独特的甲氧基六氟异丙基取代基(图l)。它是唯一一个具有甲酰苯胺结构的杀螨剂,在IRAC(杀虫剂抗性行动委员会)作用机制分类中被归类为新亚组25B(甲酰苯胺),为呼吸链线粒体复合物Ⅱ的一种新颖抑制剂。该剂对包括对常规杀螨剂具有抗性的叶螨种群在内的植食性螨具有很高的防治效果。此外,pyflubumide对非靶标节肢动物(包括有益昆虫和天敌)无害,这表明它可以适用于IPM项目。

 

图1  Pyflubumide结构式

物化性质

  通用名:pyflubumide;研发代号:NNI-0711;CAS登录号:926914-55-8;化学名称:3'-异丁基-N-异丁酰基-1,3,5-三甲基-4'-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]吡唑-4-甲酰苯胺。该剂为白色粉末,熔点86℃,水中溶解度:0.27 mg/L(20℃),分配系数logPo/w=5.34(25℃)。

 

生物活性

 

2.1  pyflubumide的杀虫杀螨谱

  Pyflubumide对于所有生育阶段的二斑叶螨、神泽氏叶螨(Kanzawa spider mite)、柑橘红蜘蛛等农业重要害螨类具有特异性和高效性(表1),但对跗线螨和瘿螨等其他害虫的活性相对较低。

 

表1  pyflubumide的杀虫杀螨谱

试验对象

试验阶段

LC50(有效成分mg/L)

蜱螨目

二斑叶螨

成虫

1.2

神泽氏叶螨

成虫

1.9

柑橘红蜘蛛

成虫

1.3

苹果红蜘蛛(European red mite)

成虫

2.2

柑橘锈螨(pink citrus rust mite)

成虫,幼虫

>100

茶树瘿螨(tea rust mite)

成虫,幼虫

>100

广明螨(broad mite)

成虫,幼虫

>100

半翅目

桃蚜

成虫,幼虫

>500

棉粉虱

>100

缨翅目

西花蓟马

1龄幼虫

>500

双翅目

番茄斑潜蝇

>500

鞘翅目

米象

成虫

>500

鳞翅目

斜纹夜蛾

3龄幼虫

>500

 

2.2  pyflubumide对有益节肢动物和天敌的影响

 

  Pyflubumide对传粉昆虫和天敌(包括可商购并被人工引入各种耕作体系的捕食性螨和寄生蜂)等有益节肢动物毒性极低(表2)。研究结果表明,这种甲酰胺化合物是防治园艺作物害螨的优异防治剂,极适于IPM方案。

 

表2  pyflubumide对有益节肢动物和天敌的影响

试验对象

学名

试验阶段

LC30(有效成分mg/L)

家蚕

Bombyx mori

4龄幼虫

>100

蜜蜂

Apis mellifera

成虫

>200

角额壁蜂

Osmia cornifrons

成虫

>100

捕食性螨

Phytoseiulus persimilis

>200

Amblyseius californicus

成虫

>100

Amblyseius swirskii

>200

瓢虫

Harmonia axyridis

成虫

>100

捕食蚊

Aphidoletes aphidimyza

幼虫

>100

寄生蜂

Apanteles glomeratus

>200

Encarsia formosa

>200

捕食性蝽

Orius strigicollis

成虫

>100

狼蛛

Pardosa pseudoannulata

幼虫

>200

 

毒性

  Pyflubumide对哺乳动物急性经口毒性极低,有效成分(TGAI)及20%SC对眼睛和皮肤无刺激,对皮肤无致敏性。因此,在全球化学品统一分类和标签制度(GHS)中被评为“非此类(not classified)”(有充分可靠的数据证明物质“没有危害性”或“低危害性”,即危害性低于急性、慢性水生危害最低类别标准的阈值)。经致癌性、致突变性、致畸性、繁殖等的各种研究证实,该化合物不会引起人类健康问题。Pyflubumide对水生生物毒性低,在环境中生物降解性好,鱼类体中生物富集度低,这表明该化合物在GAP框架下对环境影响小。

 

作用机制

  鉴于pyflubumide与甲酰胺类杀菌剂的结构相似性,预测pyflubumide的作用方式亦为抑制线粒体复合物Ⅱ。因此,研究人员研究了pyflubumide对线粒体复合物Ⅱ的抑制作用。Pyflubumide没有明显的抑制活性,但N-异丁基化的化合物,即pyflubumide的NH形式,对害螨的线粒体复合物Ⅱ具有有效的抑制活性。此外,分析化学研究表明,pyflubumide可在螨类匀浆组织中快速代谢成其的NH-形式。上述结果表明,pyflubumide可能是一种农药前体,其通过代谢为活性形式在害螨体内表现杀螨活性。另一方面,它对除害螨以外的生物的线粒体不具有抑制作用(表3)。因此,离体选择性会导致活体的选择性毒性。

 

表3  pyflubumide及其NH-形式对各物种的线粒体复合物Ⅱ的抑制活性 

试验对象

IC50/μM

pyflubumide

NH-pyflubumide

蜱螨目

二斑叶螨

>10

0.025

膜翅目

蜜蜂

NT

>1

鳞翅目

斜纹夜蛾

NT

>10

双翅目

Northern blowfly

NT

>10

鲑形目

虹鳟鱼

>10

>10

啮齿目

沟鼠(Norway rat)

>1

>10

 

  已有报道β-酮腈杀螨剂也可抑制线粒体复合物Ⅱ。研究人员使用双重抑制剂滴定测定法研究了pyflubumide和β-酮腈衍生物之间的生化差异。NH-型pyflubumide和OH-型腈吡螨酯的抑制作用不是相加的,这与使用相同化合物(OH-型腈吡螨酯与OH-型腈吡螨酯)几乎达到相加的抑制作用的情况相反。

 

  从上述关于作用方式和交互抗药性的活体评价结果的角度来看,近来在市场上推出的线粒体复合物Ⅱ抑制剂根据国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)作用方式分类可分为以下几个亚组:25A(β-酮腈衍生物:氰戊菊酯、丁氟螨酯)和25B(甲酰苯胺类:pyflubumide)。

 

结语

  过去线粒体复合物Ⅱ抑制型甲酰胺类的用途主要限于病害防治,但日本学者通过引入独特的氟代烷基获得了一种新颖杀螨活性,最终发现了pyflubumide。

 

  目前pyflubumide以商品名Dani-Kong、Noblesse(单剂)和Double-Face(与唑螨酯的混剂)已在日本、韩国登记和上市,在其他国家的登记很快将提上日程。作为一种具有独特性质的杀螨剂,pyflubumide必将为农业生产的稳产、增产做出贡献。

tag: pyflubue  甲酰苯胺  杀螨剂  复合物Ⅱ  呼吸作用抑制剂  腈吡螨酯  

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