丁香菌酯(试验代号:SYP-3375,通用名称:coumoxystrobin)是由沈阳化工研究院有限公司开发的杀菌剂。化学名称(E)-2-[2-(3-正丁基-4-甲基-2-氧代-7-色烯基氧)甲基苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯,CAS登录号为[85088 1-70-8]。
图1 丁香菌酯的结构式
1 理化性质
96%原药外观为乳白色或淡黄色固体,熔点:109~111℃,pH:6.5~8.5。溶解性:易溶于N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙酸乙酯、甲醇,微溶于石油醚,几乎不溶于水;稳定性:常温条件下不易分解。
2 安全性
原药大鼠急性经口雄LD50 1,260 mg/kg、雌LD50 926 mg/kg,经皮(雌、雄)LD50>2,150 mg/kg。对兔皮肤单次刺激强度为中度刺激性,对眼睛刺激分级为中度刺激性。对豚鼠皮肤无致敏作用,属弱致敏物。亚慢性毒性试验临床观察未见异常表现。血常规检查、血液生化、大体解剖和病理组织学检查未见异常表现,根据试验结果原药最大无作用剂量组雌、雄均为500 mg/kg饲料,平均化学品摄入为雄(45.1±3.6)mg/(kg·d)、雌性 (62.8±8.0) mg/(kg·d)。Ames试验均为阴性,未见致突变作用。悬浮剂大鼠(雄、雌)急性经口LD50>2,330 mg/kg。经皮(雌、雄)LD50>2,150 mg/kg;对兔皮肤单次刺激为轻度刺激性,对眼睛有刺激。
丁香菌酯悬浮剂对蜜蜂半数致死量LD50 (48 h)>100.0 μg (a.i.)/蜂,为低毒级。家蚕LD50 (96 h)>13.3 mg (a.i.)/kg桑叶,为高毒级。对斑马鱼LD50 (96 h) 为0.0064 mg (a.i.)/L,为剧毒级。鹌鹑LD50>5 000 mg/kg b.w.,为低毒级。
3 剂型
制剂有20%悬浮剂。
4 作用机理与特点
丁香菌酯通过抑制细胞色素b和c之间的电子传递而阻止ATP的合成,从而抑制其线粒体呼吸而发挥抑菌作用。
5 应用
丁香菌酯对由鞭毛菌、接合菌、子囊菌、担子菌及半知菌引起的植物病害具有良好的防效。对苹果树腐烂病、油菜菌核病、黄瓜枯萎病、水稻恶苗病、苹果轮纹病、苹果斑点病、黄瓜黑星病、玉米小斑病、小麦赤霉病、番茄叶霉病、番茄炭疽病、小麦纹枯病和稻瘟病等多种病原菌有较好的抑制作用。
6 专利与登记
专利名称:具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用。专利号:CNl616448。专利申请日:2003年11月1l日。专利拥有者:沈阳化工研究院。
在其他国家申请的化合物专利:EPl683792、JP2007510674、US20070037876、W02005044813。国内由吉林八达农药有限公司登记,20%丁香菌酯用于防治苹果树腐烂病;40%丁香·戊唑醇悬浮剂用于防治水稻纹枯病等。