苯菌酮是德国巴斯夫公司开发的二苯酮类杀菌剂,其最早由美国氰胺公司(现属巴斯夫公司)在1998年创制。ISO通用名称:metrafenone;CAS登录号:220899-03-6;化学名称:3′-溴-2,3,4,6′-四甲氧基-2′,6-二甲基二苯甲酮;商品名称:Vivando;试验代号:AC375839。主要用于谷物、葡萄、黄瓜等作物防治白粉病等病害。
在我国的专利情况
专利名称:杀真菌的2-甲氧基二苯甲酮类化合物;申请号:CN98118632;申请日:1998-08-20;到期日:2018-08-19;授权公告号:CN1147456C;授权公告日:2004-04-28;申请(专利权)人:美国氰胺公司;优先权号:US914966;优先权日:1997-08-20。
基本理化性质
图1 苯菌酮的化学结构式
苯菌酮的相对分子质量:409.3;分子式:C19H21BrO5;外观:白色结晶状固体;熔点:99.2~100.8℃;蒸气压:1.53×10-4 Pa(20℃),2.56×10-4 Pa(25℃);正辛醇/水分配系数:logP=4.3(pH 4.0,25℃);亨利常数:0.132 Pa·m3/mol(20℃);密度:1.45(20℃,99.4%)。溶解度:水中0.552(pH 5),0.492(pH 7),0.457(pH 9)(mg/L,20℃);丙酮403,乙腈165,二氯甲烷1,950,乙酸乙酯261,正己烷4.8,甲醇26.1,甲苯363(g/L,20℃)。稳定性:在50℃,pH 4、7、9的缓冲溶液中避光保存5天稳定,在22℃,pH 7缓冲溶液中模拟阳光照射15天大量分解,DT50为3.1天。
产品特点及作用方式
作用特点:苯菌酮可干扰孢子萌发时的附着胞的发育与形成,抑制孢子萌发,可作用于真菌生命循环全过程。其次,苯菌酮通过干扰极性肌动蛋白组织的建立和形成,使病原菌的菌丝体顶端细胞的形成受到干扰和抑制,从而阻碍了菌丝体的正常发育与生长。
作用方式:苯菌酮具有明显的预防和治疗作用,与具有脱甲基化作用的抑制剂以及苯胺基嘧啶类杀菌剂无交互抗性,生物活性优于三唑酮和嘧菌环胺等。
作用谱:苯菌酮主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦等谷物、葡萄、豆类、草莓、黄瓜、丝瓜、南瓜、冬瓜等葫芦科蔬菜、杏、樱桃、桃子、番茄和茄子等果类蔬菜、苹果和梨等仁果、蘑菇等作物防治白粉病、眼斑病、小麦茎基腐病、蘑菇褐腐病和褐斑病等病害。
国际上登记的制剂产品
巴斯夫公司目前已在美国、加拿大、澳大利亚、新西兰、欧盟(包括爱尔兰)等国家和地区取得苯菌酮的登记。单剂产品为500 g/L苯菌酮悬浮剂、300 g/L(25.2%)苯菌酮悬浮剂,混剂产品有183 g/L苯菌酮·氟环唑悬浮剂(100+83)、337.5 g/L苯菌酮·丁苯吗啉·氟环唑悬乳剂(75+200+62.5)。
在中国的发展前景展望
巴斯夫欧洲公司2015年在中国取得了98%苯菌酮原药和42%苯菌酮悬浮剂(防治对象:苦瓜白粉病、豌豆白粉病)的临时登记。当前无任何企业在中国拥有苯菌酮的登记,也未了解到有任何国内企业启动该产品登记。考虑到该产品在白粉病上的优秀防效以及巴斯夫曾在中国优先取得登记等,苯菌酮在我国的市场前景可期。
(来源:农药登记代理)