Picarbutrazox是由大日本墨水公司发明（该公司于2004年4月转卖给日本曹达公司）、日本曹达公司开发的四唑肟类杀菌剂，是该类杀菌剂中唯一的化合物，其结构独特，作用机制新颖，具有渗透活性，与羧酸酰胺类、苯基酰胺类、QoI类杀菌剂无交互抗性。该剂对盘梗霜霉属、腐霉属、霜霉属、假霜霉属和疫霉属卵菌纲病原菌有效，可用于叶面喷施防治黄瓜、甜瓜、西瓜、小番茄、莴苣属作物、西兰花、甘蓝、大白菜、洋葱、日本萝卜、水稻、菠菜、马铃薯、番茄、葫芦、绿叶作物、草坪病害，也可用于玉米和大豆种子处理。它对人畜安全，对环境友好，对处理作物无药害，是一款很有发展前景的产品。

1  理化性质

   英文通用名picarbutrazox，代号NF-171，IUPAC化学名：(6-{[(Z)-(甲基-1H-5-四唑基)(苯基)亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基)氨基甲酸特丁酯(tert-butyl (6-{[(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene]aminooxymethyl}-2-pyridyl)carbamate；CAS化学名：1,1-dimethylethyl N-[6-[[[(Z)-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylmethylene]amino]oxy]methyl]-2-pyridinyl]carbamate。CAS登录号500207-04-5，分子式：C₂₀H₂₃N₇O₃，相对分子质量：409.44。结构式如图1。

图1  Picarbutrazox的结构式

   该物质为白色结晶粉末，无臭味，熔点：136.6～138.7℃，沸点：在150℃分解故测量不到，蒸气压＜1.2×10^-7 Pa（50℃），土壤吸附系数：K_F^ads_OC=1,300～6,000（25℃），辛醇/水分配系数log P_ow=4.16（25℃），生物浓缩性BCFss=63～220，密度：1.3 g/cm³（25℃）。水中溶解性：3.10×10² μg/L（10℃），3.33×10² μg/L（20℃），4.61×10² μg/L（30℃）。

2  毒性

   该剂对大鼠急性经口LD₅₀＞2,000 mg/kg体重（雌雄），大鼠急性经皮＞2,000 mg/kg体重（雌雄），大鼠急性吸入LC₅₀＞5.2 mg/L（雌雄）。无神经毒性，对兔眼睛有轻微刺激性，但处理48 h后刺激性消失，对兔皮肤没有刺激作用。对Hartley 豚鼠的皮肤刺激作用为阴性。对繁殖没有被认可的影响，没有致畸性，无遗传毒性。对鲤鱼LC₅₀（96 h）＞363 μg/L，蓝鳃太阳鱼LC₅₀（96 h）＞700 μg/L，水蚤EC₅₀（48 h）＞342 μg/L，绿藻＞737 μg/L。

3  作用机制

   本剂属于杀菌剂作用机制分类表（FRAC编码表）中作用机制不明的U17 类别，但认为其不抑制呼吸链电子传递系统复合体Ⅰ或复合体Ⅲ。与QoI和苯酰胺类杀菌剂没有交互抗性。用picarbutrazox处理瓜果腐霉菌（Pythium aphanidermatum），菌丝变粗，分支多。由此推测，此物质与现有杀菌剂具有不同的作用机制。抑制腐霉真菌孢子萌发，菌丝延长，游动孢子形成，抑制卵孢子萌发。抑制番茄疫霉病菌孢子的萌发和菌丝的生长。

4  产品和应用

   日本曹达已向美国EPA提出申请登记的产品（picarbutrazox 10 SC和picarbutrazox 20 WG）。表1、2为这2 个产品的防治对象、防效和使用方法。

   日本曹达和先正达于2018年2月宣布就新有效成分picarbutrazox签订全球种子处理授权协议。先正达已向美国EPA提出Vayantis Seed Treatment产品（36% picarbutrazox）的登记申请，预计2019年picarbutrazox将首次在美国和加拿大登记用于玉米和大豆种子处理。

   日本曹达公司已在日本登记了2个产品Nae Fine Flowable和Pisi Rock Flowable，Nae Fine Flowable是由JA与日本曹达公司共同研发的、用于防控水稻育种病及幼苗枯萎病的一款产品；Pisi Rock Flowable对卵菌纲病菌引起的蔬菜病害具有卓越的功效。登记的作物有葫芦、西瓜、甜瓜、小番茄、莴苣科作物、西兰花、洋葱、日本萝卜、菠菜和草坪。拟在欧洲登记用于葫芦科作物、番茄和莴苣，拟在韩国登记用于黄瓜、甜瓜、洋葱、马铃薯和草坪，在美国和加拿大除了拟登记用于玉米和大豆外，还将用于葫芦科作物和绿叶作物。

表1  Picarbutrazox 10 SC防治对象、使用方法和防效

表2  Picarbutrazox 20 WG防治对象、使用方法和防效

表3  Pisi Rock Flowable的防治对象和使用方法

注：此产品为悬浮剂；成分：有效成分5.0%，水和表面活性剂95.0%。

表4  Nae Fine Flowable的使用对象和使用方法

注：此产品为粉剂；成分：有效成分0.70%，矿物细粉等99.30%。

5  结论

   Picarbutrazox是一种新化学结构类别和新颖作用机制的杀菌剂，其安全、环境友好，可用于现有杀菌剂的抗性治理，对作物霜霉病、疫病有卓越的防效。此类产品值得广大科研人员关注和开发。