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农药快讯:2020年第24期
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国内尚未登记,专利期届满棉田除草剂——嘧草硫醚

作者:巩小涵 更新时间:2020-11-06 点击量:271

 

杂草与棉花争夺光、水肥、空间,传播病害虫,增加植棉物化成本及灌溉费用,降低棉花产量与棉纤维品质,因此棉田除草是保证棉花优质高产的一项重要措施。目前现有棉田除草剂经过多年使用逐渐产生了抗药性,亟待新产品的发展推广。近期专利届满的棉田除草剂嘧草硫醚给棉田除草注入了新的动力。根据中国农药信息网登记数据显示,截止2020年10月,我国尚未有含嘧草硫醚的产品登记。

1  产品性质简介

1.1  产品化学信息

嘧草硫醚(Pyrithiobac-sodium),是日本组合化学公司研制,于1994年上市的新一代广谱除草剂。目前,嘧草硫醚的化合物专利保护期已经届满。分子式:C13H10ClN2NaO4,化学名称为:2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠,CAS登录号:123343-16-8(钠盐,结构式如图1),123342-93-8(酸)相对分子质量:348.7

 

 

 1  嘧草硫醚钠盐的结构式

理化性质:熔点:233.8~234.2℃;沸点:234℃;蒸汽压:4.80×10-6 mPa(25℃);辛醇/水分配系数:KowlgP = -0.84(20℃、pH 7.0);密度:1.609;溶解度(20℃):在水中(g/L)264(pH 5.0)、705(pH 7.0)、690(pH 9.0)、728(无缓冲);在有机溶剂中(mg/L):丙酮812、甲醇2.7×105、正己烷10、二氯甲烷8.38、甲苯5.05、乙酸乙酯205。稳定性:在水中稳定(32 d,pH 5.0~9.0,27℃),水中光解半衰期DT5025℃)为11 d(pH 5.0)、13 d(pH 7.0)、15 d(pH 9.0)。

1.2  作用机理

嘧草硫醚为嘧啶水扬酸类化合物,属于乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,通过阻止氨基酸的生物合成,有丝分裂无法完成,蛋白质合成受阻,导致敏感杂草生长停滞、黄化,而后逐渐干枯死亡。

2  研究进展

2.1  生产合成方式

对于嘧草硫醚的合成,其关键是游离嘧草硫醚的合成。其主要合成路线有如下。第一种是2-氯-6-巯基苯甲酸溶于四氢呋喃中,在碳酸钾的存在下与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合,即得到游离的嘧草硫醚,其再与碳酸钠反应得嘧草硫醚。合成路线如图2

 

 2  嘧草硫醚合成方法1

第二种方法2--6-氨基苯甲酸重氮化得重氮盐,然后低温下再与2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合,最后与碳酸钠成盐得嘧草硫醚。合成路线如图3

 

 3  嘧草硫醚合成方法2

2.2  除草活性研究

山东省农科院植保所李美副研究员,采用温室盆栽生物测定法,对比测定了10%嘧草硫醚水剂和50%乙草胺乳油、25%氟磺胺草醚乳油对棉花的安全性及除草活性差异。

结果表明10%嘧草硫醚水剂土壤处理对棉花安全,茎叶处理高浓度对棉花有轻微药害,ED10值为322.69ga.i/hm。10%嘧草硫醚水剂土壤处理对单、双子叶杂草均有较好的防效,对反枝苋、马唐、稗草、苘麻的ED90值分别为39.85、272.05、309.87、459.01 g a.i./hm²;与乙草胺相比,嘧草硫醚的活性略高于乙草胺,尤其对苘麻的防效明显高于乙草胺。10%嘧草硫醚水剂茎叶处理对反枝苋防效最好,ED90值小于15 g a.i./hm2;其次为稗草、苘麻,ED90值分别为125.27、486.10 g a.i./hm;该药对马唐仅有抑制作用,防除作用较差,ED90值为2 771.57 g a.i./hm。与25%氟磺胺草醚乳油相比,二者杀草谱相近,嘧草硫醚作用速度较慢,氟磺胺草醚作用速度较快,但氟磺胺草醚不可用于棉田。

3  小结

嘧草硫醚,具有高效、低毒、低残留的特性。更是专用的棉花除草剂,对棉花安全。我国是棉花生产大国,发展棉花类除草剂迫在眉睫。目前,国内使用的棉花田除草剂品种,防除效果不理想,有些杂草也产生抗药性,而进口的除草剂成本较高,所以嘧草硫醚开发对我国的棉花生产具有重大意义。

tag: 棉田除草剂  嘧草硫醚  

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