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农药快讯:2021年第15期
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新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂——唑虫酰胺

作者:巩小涵 更新时间:2021-03-12 点击量:2180

 

唑虫酰胺(tolfenpyrad)为日本三菱化学公司在1988年开发的一种新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂,经各种生物药效试验、安全性试验,确认了该药的高效性和安全性。唑虫酰胺与目前在国内市场上使用的其它杀虫杀螨剂无交互抗性,而且在植物体内、土壤和水中很快降解。由于其具有保护、治疗、铲除、渗透的作用,以及无致突变的特点,是农药界继三唑类杀虫杀螨剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀虫杀螨剂。

1  理化性质

唑虫酰胺为新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂,分子式:C21H22ClN3O2,结构式见图1。纯品外观为类白色结晶。熔点:87.788.2℃;分解温度:252℃;蒸气压25℃:<5.6×10-7 Pa溶解度(25℃):水中为0.087 mg/L,在有机溶剂中(g/L):正己烷7.41,甲醇59.6,乙酸乙酯339,甲苯366,丙酮368,二氯甲烷中>500pH4925℃)水解半衰期DT50均为1年以上。

 

1  唑虫酰胺的结构式

2  作用机理

唑虫酰胺的作用机理是通过阻碍害虫线粒体能量代谢系统的电子传系统。速效性好,持效期较长。对小菜蛾整个生育期,从卵到成虫都有较高的活性,并抑制害虫取食。对抗性害虫也有效果。在害虫卵孵盛期至低龄幼(若)虫期间施药效果好,但唑虫酰胺对蚕鱼蜜蜂等生物有毒,禁止在蜜源作物花期蚕室和桑园附近水产养殖区用药。另外,唑虫酰胺对介壳虫具有良好的杀灭作用,介壳虫抗药能力强,一般药剂难以进入体内,防治比较困难。目前杀扑磷是杀灭介壳虫的主要药剂,但杀扑磷属于高毒的有机磷类农药,随着高毒农药的禁用,杀扑磷势必将被淘汰,唑虫酰胺也必将成为杀扑磷的重要替代品种之一。

3  合成方法

唑虫酰胺的合成路线单一,即由1-甲基-3-乙基-4--5-吡唑甲酰氯与4-4-甲基苯氧基)苄胺缩合而成,两个中间体却有不同的合成方法。依据环合步骤原料的不同,1-甲基-3-乙基-4--5-吡唑甲酰氯的合成方法可分为两种:水合肼法和甲基肼法。据起始原料的不同,4-4-甲基苯氧基)苄胺的合成可分为两种:醛肟还原法和腈还原法(图2)。

 

 2  唑虫酰胺的合成方法

以丁酮和草酸二乙酯为起始原料,经环合、甲基化、氯化、水解、氯化合成1-甲基-3-乙基-4--5-吡唑甲酰氯,再与4-4-甲基苯氧基)苄胺反应,8步反应合成唑虫酰胺原药,该工艺原料易得,反应条件温和。通过原料的替换,避免了高毒试剂的使用,避免了复杂废气的处理;通过条件控制、催化剂的使用收率大幅提高,总收率大于57%(以草酸二乙酯计),含量大于95%

4  我国登记情况

1996年在日本开始试验,20024月获得登记,2008年已过专利保护期。日本农药株式会社生产的新型杀虫剂唑虫酰胺,毒性中等,具有触杀作用,并兼具杀卵、抑食抑制产卵作用,杀虫谱广,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、缨翅目害虫及螨类均有效,尤其是对鳞翅目小菜蛾、缨翅目蓟马等害虫有特效,15%唑虫酰胺悬浮剂等产品已经获得我国农药登记,用于防治茄子上的蓟马和十字花科蔬菜上的小菜蛾。

5  应用前景

防治茄子上的蓟马7.512 g/亩;防治十字花科蔬菜上的小菜蛾4.57.5 g/。严禁在蔬菜幼苗期和小叶菜上使用,以免产生药害。

 

 

 

 

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