吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂，该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利，主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂，作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶，阻碍类胡萝卜素生物合成。

　　吡氟酰草胺英文通用名：diflufenican，化学名称：2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺，CA名：N-(2,4-二氟苯基)-2-[(3-三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶甲酰胺，CAS登录号：83164-33-4，化学式：C₁₉H₁₁F₅N₂O₂，结构式如图1。

图1  吡氟酰草胺结构式

1  理化性质

　　原药纯度≥97%，白色晶状固体，熔点159.5℃，蒸气压4.25×10^-3 mPa（25℃，气体饱和法），K_OWlgP 4.2，Henry常数1.18×10^-2 Pa·m³/mol（20℃，计算值），相对密度1.54。溶解度：水中＜0.05 mg/L（25℃）；溶于多数有机溶剂，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔点时在空气中稳定存在。22℃下，pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。

2  哺乳动物毒性

　　急性经口LD₅₀（mg/kg）：大鼠＞5 000，狗＞5 000，兔＞5 000。大鼠急性经皮LD₅₀＞2 000 mg/kg。对兔子的眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LC₅₀（4 h）＞5.12 mg/L（空气）。NOEL：14 d大鼠亚急性试验中，1 600 mg/kg未发现负面作用。90 d饲喂试验中的NOEL：狗1 000 mg·kg^-1·d^-1，大鼠500 mg/kg饲料。慢性毒性研究中大鼠（23.3 mg·kg^-1·d^-1）和小鼠（62.2 mg·kg^-1·d^-1）的NOAEL为500 mg/kg（饲料）。

3  生态毒性

　　鹌鹑急性经口LD₅₀＞2 150 mg/kg，绿头野鸭LD₅₀＞4 000 mg/kg。虹鳟LC₅₀（96 h）＞108.8 μg/L，鲤鱼98.5 μg/L。水蚤LC₅₀（48 h）0.24 mg/L。水藻ErC₅₀（72 h）0.000 45 mg/L。蜜蜂经口或接触无毒性反应。对蚯蚓无毒。

4  环境行为

　　动物：吡氟酰草胺在大鼠体内通过数种途径代谢，包括羟基化、水解脱氧、氨甲酰键的水解、与谷胱甘肽或葡萄糖苷酸的扼合反应。

　　植物：母体化合物极低的吸收率导致残留水平难以量化测定。在秋季苗前施用220～250 d后，谷粒和秸秆中的残留水平低至无法测定。

　　土壤/环境：土壤中降解过程为通过代谢物2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酰胺和2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，最终形成残留和CO₂。田间DT₅₀ 103.4～282.0 d。

5  作用机理

　　吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时，通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。

6  合成路线

　　合成路线一：由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，再与氯化亚砜反应得到酰氯，该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合，即得到吡氟酰草胺（图2）。

图2  合成路线一

　　合成路线二：由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯，再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合，得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产（图3）。

图3  合成路线二

7  专利概况

　　欧洲专利：拜耳作物科学——EP0053011，专利申请日1981年11月19日，专利到期日2001年11月18日。

　　美国专利：拜耳作物科学——US4618366，专利到期日2004年6月14日。

　　中国专利：拜耳作物科学——CN101282641，含有吡氟草胺的油悬浮液浓缩物，2008年10月8日公开；江苏辉丰农化股份有限公司——CN10292660，一种含有吡氟草胺的麦田除草剂组合物，2008年10月29日公开。

8  登记情况

　　经中国农药信息网查询，截至2019年11月19日，吡氟酰草胺的登记信息有30个。原药登记有13个，拜耳股份公司、沈阳科创化学品有限公司的原药总有效成分含量为97%，其余均为98%（表1）。

表1  吡氟酰草胺的原药登记情况

　　单剂制剂登记有8个，分别为2个可湿性粉剂、3个悬浮剂、3个水分散粒剂（表2）。

表2  吡氟酰草胺的单剂制剂登记情况

　　吡氟酰草胺的混剂登记有9个，其中吡酰·异丙隆居多，其余混剂为吡嘧·吡氟酰、吡酰·氧氟、氟噻·吡酰·呋、吡酰·二甲戊（表3）。

表3  吡氟酰草胺的混剂登记情况