这类除草剂是乙酰乳酸合成酶（ALS）或乙酰羟酸合成酶（AHAs）的抑制剂，即通过根、茎、叶吸收，并在木质部和韧皮部传导，积累于植物分生组织内，抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，严重影响植物的生长、发育，最终造成植物死亡。豆科植物乙酰羟基酸合成酶活性较高，能够迅速代谢和降解咪唑啉酮类除草剂，敏感植物由于不能代谢此类除草剂或代谢速度慢而受害。每个咪唑啉酮类除草剂都是手性的，R（＋）异构体对AHAS的抑制活性大约为S（-）异构体的8倍，Qian等的研究表明，咪唑乙烟酸R（-）异构体对水稻生长的抑制作用高于S（＋）异构体。

　　咪唑啉酮类除草剂是国内大豆用除草剂中最大的品种，其中新兴品种甲氧咪草烟市场前景较好。咪唑啉酮类除草剂包括6个产品，鼎盛时期，咪草烟和灭草喹两个产品的年销售额峰值达4.90亿美元，全球销量为1 500～2 000 t。2014年，咪唑啉酮类除草剂的全球销售额为6.05亿美元，占全球264.40亿美元除草剂销售额的2.3%，占632.12亿美元全球农药市场的1.0%。2009—2014年间，咪唑啉酮类除草剂的复合年增长率为9.5%。目前全球咪唑啉酮类除草剂年需求约在1 500 t左右。甲氧咪草烟是咪唑啉酮类除草剂中最年轻的品种，也是目前最为重要的产品，2016年甲氧咪草烟的全球销售额为3.09亿美元，在咪唑啉酮类除草剂中位居首位，目前甲氧咪草烟的全球年用量在200 t左右。

1  甲氧咪草烟

　　甲氧咪草烟英文通用名称为imazamox，商品名称为Raptor、Sweepe、Odyseey、金豆。分子式为C₁₅H₁₉N₃O₄，化学名称为：(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧甲基尼古丁酸，相对分子质量为322.4。CAS登录号：114311-32-9。

1.1  理化性质

　　原药含量97.4%。纯品为无臭白色固体。熔点165.5～167.2℃（纯度99.5%），166.0～166.7℃(原药）。蒸气压＜1.3×10^-2 mPa（25℃）。logP_ow=-1.03（pH5，分离未校正）、-2.4（pH7，未校正）、0.73（pH5和6，校正）。Henry常数＜9.76×10^-7 Pa·m³/mol（计算值）。相对密度1.39(20℃)。水中溶解度116（pH5）、＞626（pH7）、＞628（pH9）（g/L，25℃），去离子水中4 160 mg/L（20℃）；其他溶剂中溶解度：丙酮2.93、乙酸乙酯1、甲醇6.7、甲苯0.22、已烷0.000 7（g/100 mL）。在pH4～7时对水解稳定；DT₅₀ 192 d（pH9，25℃），光降解 DT₅₀ 7 h（一级反应）。不易燃，不易爆炸和氧化。

1.2  市场状况

　　甲氧咪草烟于1997年上市，2009年的销售额为1.80亿美元；2010年的销售额为1.35亿美元，2005—2010年的年复合增长率为15.7%；2011年的销售额为1.95亿美元。2012年甲氧咪草烟的全球销售额为2.35亿美元。2016年甲氧咪草烟的全球销售额为3.09亿美元，在咪唑啉酮类除草剂中位居首位。目前甲氧咪草烟的全球年用量在200 t左右。

　　目前全球市场上甲氧咪草烟相关产品的主要参与者可以分为以下几类：① 具有全球推广能力的公司。如巴斯夫；② 具有区域推广能力的公司，如安道麦。

　　从地区来看，目前甲氧咪草烟的销售区域为：① 欧洲市场主要集中在匈牙利、保加利亚、乌克兰、俄罗斯、罗马尼亚的向日葵作物上，这5个国家的销售总额达到1.499 3亿美元，占全球销售额的将近一半。② 北美市场主要用于美国的谷物和整个区域的转基因油菜等转基因作物上，销售额0.448 8亿美元。③ 亚洲：澳大利亚在谷物上的销售额、印度在豆类上的销售额均比较可观，值得关注。④ 拉美：目前拉美整体甲氧咪草烟销售额极小，在全球市场上所占比重较低。

　　从作物分布来看，目前甲氧咪草烟在全球市场主要分布于4个主要的使用领域：① 向日葵，主要为欧洲地区的向日葵苗后的阔叶杂草防除；② 大豆，主要用于非转基因大豆杂草防除处理；③ 油菜，主要分布在转基因油菜上；④ 其他作物板块的分布，均无特定的指向，且历年变化不大。

1.3  登记状况

　　目前甲氧咪草烟原药主要的登记区域为欧盟、美国、澳大利亚（拉美主要登记Imazapic和Imazapyr，无甲氧咪草烟仿制登记）。

　　甲氧咪草烟原药专利已到期，合成专利也已到期，目前在澳大利亚和美国均有中国企业作为来源的仿制原药登记。目前国内共有19个甲氧咪草烟产品获得登记，均为单剂，其中原药有13个，剂型均为水剂。

1.4  防效

　　刘晓波利用4%甲氧咪草烟水剂剂防除大豆田一年生杂草。田间药效试验结果表明，4%甲氧咪草烟水剂能有效防除大豆田稗草、狗尾草、龙葵、苋菜、藜等多种杂草。在有效成分40.2～49.8 g/hm²试验剂量下，药后15、30 d对大豆田总草株防效分别为88.2%～97%，85.8%～95.4%，药后30 d对总草鲜质量防效为89.1%～97.4%。

　　颜克成、李思嘉利用4%甲氧咪草烟AS研究大豆田杂草的防效果及对大豆的安全性，试验结果表明4%甲氧咪草烟AS在60～90 g a.i/hm²下对大豆田稗草、苘麻具有很好的防效，并对大豆生长发育无明显的影响。

2  咪唑喹啉酸

　　咪唑喹啉酸的英文通用名为imazaquin，化学名称为(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基）喹啉-3-羧酸，CAS登录号为81335-47-9，分子式为C₁₇H₁₇N₃O₃。

2.1  理化性质

　　咪唑喹啉酸原药含量＞95%，纯品为棕色固体，有轻微的辛辣气味。熔点219～224℃(分解）；沸点354℃；蒸气压＜0.013 mPa(60℃)。logP_ow=0.34（pH=7，22℃）。Henry常数3.7×10^-12 Pa·m³/mol（20℃，计算值）。相对密度1.35（20℃），水中溶解度60～120 mg/L（25℃）；甲苯0.4；二甲基甲酰胺68；二甲基亚砜159；二氯甲烷14（g/L，25℃）。45℃稳定保存3个月，室温黑暗条件下可保存2年，紫外线下迅速降解。

　　咪唑喹啉酸铵盐：水中溶解度160 g/L（pH值7，20℃）；稳定性：水解DT₅₀＞30 d（ARS-PPD）。

2.2  应用

　　5%咪唑喹啉酸水剂150～200 mL/亩可用于防治春大豆田阔叶杂草；7.5%唑喹·咪乙烟水剂100～120 mL/亩可防治春大豆田一年生杂草。但值得注意的是油菜、甜菜、白菜、亚麻等作物对咪唑乙烟酸敏感，因此，前茬大豆田施用咪唑乙烟酸的地块，后茬1年内不得改种玉米、小麦、大麦、烟草；一年半内不得改种棉花、向日葵，两年内不得改种水稻、高梁和谷子；3年内不得改种油菜、马铃薯、瓜类和蔬菜；4年内不得改种甜菜、亚麻。

3  咪唑乙烟酸

　　咪唑乙烟酸英文通用名为imazethapyr，其商品名为普施特、Pirot、pursui。化学名称为2-[4,5-二氢-4-甲基-4-（1-甲基乙基）-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸，分子式为C₁₅H₁₉N₃O₃，分子量为289.33。

3.1  理化性质

　　咪唑乙烟酸为黄色至棕色结晶，具有刺激性气味，纯品为无色无味的晶体。蒸气压小于0.013×10^-3 Pa（60℃）。有机溶剂溶解度（g/L）：甲醇105，异丙醇17，甲苯5，庚烷0.9；水溶解度1.4 g/L。有腐蚀性。熔点是188～189℃，沸点是180℃，密度是1.206，酸度系数pKa=3.9（25℃）。

3.2  应用

　　咪唑乙烟酸是一种咪唑啉酮类内吸传导型选择性芽前及早期苗后除草剂，由于其具有活性高、用量低、杀草谱宽、选择性强等优点，被广泛用于花生、大豆等豆科作物田杂草的防除。周超等研究发现，咪唑乙烟酸108、216 g/hm²用于壤土、砂土的花生田杂草防除效果均在90%以上，表现出良好的防治效果，对花生出苗率没有显著影响。

4  甲咪唑烟酸

　　甲咪唑烟酸英文通用名为imazapic，分子式为C₁₄H₁₇N₃O₃，化学名称为(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-5-甲基烟酸，CAS登录号为104098-48-8。

4.1  理化性质

　　纯品为无味灰白色或者粉色粉末，熔点为204～206℃，蒸气压＜1×10^-2 mPa（60℃），logP_ow=0.393（pH4、5、6的缓冲液，25℃）。去离子水中溶解度2 150 mg/L（25℃），丙酮溶解度18.9 mg/mL（25℃）。

4.2  应用

　　甲咪唑烟酸属于咪唑啉酮类花生田和甘蔗田内吸传导选择性除草剂，具有杀草谱广（可有效防除或抑制花生田和甘蔗田禾本科及莎草包括稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、千金子、碎米莎草、香附子等，阔叶杂草包括苋、藜、蓼、苘麻、丁香蓼、马齿苋、龙葵、荠菜、碎米荠、牛繁缕、苍耳、胜红蓟、莲子草、空心莲子草、打碗花等）、持效期长（一次用药可有效控制杂草达3个月）、使用方便等优点。

5  咪唑烟酸

　　咪唑烟酸英文通用名为imazapyr，化学名称2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸，分子式为C₁₃H₁₅N₃O₃，CAS登录号为81334-34-1。

5.1  理化性质

　　咪唑烟酸为白色至黄褐色粉末，有轻微的醋酸气味。熔点169～173℃，蒸气压＜0.013 mPa（60℃)，logP_ow=0.11（22℃，未提到pH），水中溶解度9.74 g/L（15℃），11.3 g/L（25℃）；有机溶剂溶解度（g/100 mL）丙酮3.39、已烷0.000 95、二甲基亚砜47.1、甲醇10.5、二氯甲烷8.72、甲苯0.180，25℃可稳定保存2年；37℃可稳定保存1年；45℃可稳定保存3个月。在黑暗中pH 5～9，在水介质中稳定，避免储存温度＞45℃。溶液中，模拟太阳光下酸分解；pH5～9，DT₅₀ 6 d。

　　咪唑烟酸异丙铵盐：分子量320.4，纯品为无色固体。熔点128～130℃。

5.2  应用

　　咪唑烟酸是咪唑啉酮类除草剂中最早发现的一个品种，是一种高效、低毒、广谱的非选择性除草剂，对一年生和多年生的禾本科、阔叶类、莎草科杂草及多种灌木和落叶树具有优良的除草活性。主要用于工业场所、森林、铁路、公路等非耕地除草，较少用于作物田。该除草剂易被植物叶和根吸收，在木质部和韧皮部迅速传导至分生组织，在该组织内积累，进而通过抑制支链氨基酸的生物合成而阻止杂草的生长。施药后分生组织很快停止死亡，但杂草的整株并不立即死亡，死亡速度因杂草的种类不同而异，一般在施药后15～20 d杂草才能干枯死亡。

　　目前在国内登记的咪唑烟酸共有34个产品，均为单剂，其中原药共17个，主要剂型有水分散粒剂、水剂。

6  咪草酯

　　咪草酯英文通用名为imazamethabenz-methyl，化学分子式为C₁₆H₂₀N₂O₃。纯品为白色细粉末，带有轻微的发霉气味。其用于小麦、大麦、向日葵一年生禾本科与阔叶杂草，土壤与苗后处理均可。

农药快讯, 2020 (17): 51-54.