农药快讯:2020年第19期
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继丙炔氟草胺之后的新型PPO除草剂,除草活性远高于乙氧氟草醚
作者:《现代农药》《农药快讯》编辑部 金 兰 更新时间:2020-10-27 点击量:827

  原卟啉原氧化酶(PPO)是创制新型除草剂品种的主要靶标之一,PPO类除草剂占市场比例相对较大。由于该类除草剂主要作用于叶绿素,对哺乳动物毒性低,因而PPO除草剂具有高效、低毒、安全的作用特点,是开发新型除草剂的主要目标之一。

 

  PPO除草剂应用作物主要有大豆、玉米、小麦等众多作物。该类除草剂包括二苯醚类、吡唑类、咪唑二酮类等30个品种,部分品种介绍见表1、表2。PPO除草剂市场前景广阔,据研究表明其他PPO抑制剂类除草剂在未来几年仍将取得增长,并跑赢全球市场的平均水平。据Phillips McDougall公司预测,2021年,该类除草剂的销售额将进一步增至12.67亿美元,2016—2021年的复合年增长率为3.5%。在氯酞亚胺和噁草酮的基础上研究出的新品种不断出现,该类除草剂可以用来防除已经对草甘膦和磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草。


表 1  二苯醚类除草剂

通用名称

结构式

应用作物

开发公司

乙氧氟草醚

 

水稻、大豆、花生、棉花

Rohm&Haas

乙羧氟草醚

 

大豆、花生、马铃薯

Rohm&Haas

氟酯肟草醚

 

大豆

美国PPG

氟草醚酯

 

大豆

日本旭东化学工业公司

氯氟草醚

 

大豆、花生、小麦、大麦、豌豆

Budapest Chemical Works

苯草醚

 

马铃薯、向日葵、冬小麦田

Shell

氯磺胺草醚

 

大豆、果树

ICI

 

表 2  其他PPO抑制类除草剂

通用名称

结构式

应用作物

开发公司

噁草酮

 

稻田、棉花、花生、甘蔗

Rhone-Poulec

氟胺草酯

 

玉米、大豆田

Somitomo

丙炔氟草酯

 

大豆、花生田

Somitomo

嗪草酸甲酯

 

玉米、大豆田

日本组合化学公司与瑞士诺华

唑草胺

 

水稻田

日本Chugai药品公司

唑草酮

 

谷类作物

FMC

吡草醚

 

谷物田

日本农药公司

甲磺草胺

 

大豆、甘蔗、花生、烟草

FMC

UCC-C4243

 

小麦、豌豆、甜菜、棉花、番茄、马铃薯、糖类

美国有利路来公司


  然而随着PPO除草剂的推广及大量使用,耐PPO除草剂杂草的数量稳步增加,例如,2015年报道有6种抗性杂草,2019年报道则增加到13种。开发出新的PPO除草剂是解决PPO抑制剂类除草剂的抗性问题的重要方法之一。

 

新型PPO除草剂的开发

  为了筛选出新型PPO除草剂,东北农业大学研究人员开发了一批苯氧基吡啶-2-吡咯烷酮衍生物(表3),图1为此批衍生物的合成路线;并对其除草活性进行测定,发现其中9d(图2)的除草活性最好,甚至优于乙氧氟草醚。

 

表 3  新型衍生物产率和熔点

化合物

R1

R2

R3

R4

产量/%

熔点/℃

7a

H

H

H

H

63

93.2~93.8

7b

H

CH3

H

H

48

94.7~95.2

7c

H

H

CH3

H

58

/

7d

CH3

H

H

H

69

94.7~95.5

7e

H

H

H

H

72

84.0~84.8

7f

H

H

H

CH3

71

75.6~76.3

7g

H

H

CF3

H

54

89.6~89.9

7h

CF3

H

H

H

54

117.1~117.1

7i

H

H

Cl

H

42

/

7j

Cl

H

Cl

H

58

113.3~114.1

7k

Br

H

H

H

75

107.6~107.7

7l

H

H

NO2

H

78

106.8~107.5

7m

F

H

H

H

78

103.8~104.7

8a

H

H

CF3

H

74

/

8b

CF3

H

H

H

60

107.0~107.0

8c

NO2

H

H

H

64

95.7~96.5

9a

H

H

H

H

33

111.0~111.8

9b

H

NO2

H

H

85

106.8~107.8

9c

NO2

H

H

H

72

146.8~146.8

9d

H

H

CF3

H

83

120.4~120.7

 

 

图1  化合物7、8、9合成路线

 

图 2  化合物9d的晶体结构

 

毒力

  乙氧氟草醚是1975年由美国罗门哈斯公司开发成功的含氟苯醚类除草剂,其除草活性比相应的除草醚提高5~10倍,为杀草丹的16.32倍。因此,研究人员比较了此批新型化合物与乙氧氟草醚的除草活性,从表4中可以发现,仅化合物9d的IC50比乙氧氟草醚小,其他的新型化合物均大于乙氧氟草醚,说明9d的毒力大于乙氧氟草醚,是具有潜力的新型OPP除草剂。

 

表 4 化合物7~9的IC50

化合物

IC50/(mg·L-1)

化合物

IC50/(mg·L-1)

7a

1.961±0.017

7l

0.458±0.064

7b

2.082±00.091

7m

0.138±0.069

7c

1.812±0.089

8a

0.155±0.057

7d

1.879±0.025

8b

0.172±0.052

7e

2.356±0.065

8c

0.854±0.103

7f

0.129±0.092

9a

1.648±0.068

7g

0.083±0.060

9b

0.085±0.053

7h

0.098±0.030

9c

0.724±0.065

7i

0.153±0.052

9d

0.041±0.048

7j

0.449±0.035

乙氧氟草醚

0.043±0.004

7k

1.685±0.037

/

/

 

杀草活性

  研究人员探究了当施用量为150 g a.i./hm2时,化合物7~9与乙氧氟草醚对双子叶杂草反枝苋和苘麻和单子叶杂草马唐、狗尾草、稗的除草活性。从表5中可以看出,7h、8a、9d对双子叶的杀草活性较好,杀草率均大于85%;而仅9d对双子叶杂草杀草活性较好,并且其对苘麻、马唐的除草活性高于乙氧氟草醚,对其他3种草的除草活性与乙氧氟草醚相当。值得注意的是,当施用剂量为37.5、75 g a.i./hm2时,9d的除草活性远高于乙氧氟草醚,表明9d具有优秀的除草活性,杀草谱广。

 

表 5  施用量为150 g a.i./hm2时,化合物7~9对单子叶和双子叶杂草杀草活性

化合物

杀草率/%

反枝苋

苘麻

马唐

狗尾草

7a

20

30

20

10

10

7b

20

20

20

15

10

7c

50

50

30

30

20

7d

50

50

20

20

20

7e

80

85

50

40

50

7f

50

40

30

20

20

7g

90

80

50

60

60

7h

90

90

70

50

70

7i

70

80

50

40

40

7j

85

80

50

50

30

7k

60

70

40

40

20

7l

80

70

30

30

30

7m

80

80

40

30

20

8a

90

90

50

60

60

8b

80

90

70

55

40

8c

80

80

50

50

30

9a

70

50

30

20

30

9b

70

85

40

40

40

9c

75

85

40

55

45

9d

85

100

90

85

75

乙氧氟草醚

95

90

85

85

75

 

药害

  从表6中可以看出,施用量为75、150、300 g a.i./hm2,9d对水稻基本没有损伤,其对棉花和花生的损伤较小,远小于乙氧氟草醚,但对玉米的损伤率较大,说明9d对水稻、棉花、花生的安全性高,而对玉米可能会产生药害。

 

表 6  9d与乙氧氟草醚的药害比较

化合物

剂量/
(g a.i.·hm-2)

损伤率/%

玉米

水稻

棉花

花生

9d

75

20

0

0

0

150

30

0

0

0

300

60

0

5

5

乙氧氟草醚

75

0

0

0

0

150

5

0

20

10

300

10

0

50

30

 

  几十年来,PPO抑制剂是靶标抗性中发展较快的高活性除草剂。新型化合物9d作为一款有前途的OPP除草剂,其毒性、对双子叶杂草和单子叶杂草的除草活性均较乙氧氟草醚高,并且其对水稻、棉花和花生的安全性较高,或将成为除草剂中的一名大将,值得期待!

 

农药快讯, 2020 (19): 25-28.

tag: PPO除草剂、高活性、东北农业大学  

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