吡氟酰草胺（Diflufenican），也称吡氟草胺，是取代吡啶基酰苯胺类除草剂中的一种。1982年由拜耳公司申请专利，吡氟酰草胺是选择性脂肪酸合成酶抑制剂类除草剂，通过抑制八氢番茄红素脱氢酶的活性无法合成类胡萝卜素使其死亡。该类除草剂持效期长，为芽前芽后处理剂，主要用于水稻、小麦、大麦等作物田防除多种杂草，该药剂对作物的安全性较好。由于其优越的防效和安全性，俨然成为国内近年来的热点除草剂。

1　简介

　　吡氟酰草胺化学名2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺；CAS名：N-(2,4-二氟苯基)-2-[(3-三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶甲酰胺；CAS登录号：83164-33-4；化学式：C₁₉H₁₁F₅N₂O₂；相对分子质量：394.3，结构式见图1。

图 1  吡氟酰草胺结构式

　　原药纯度≥97%。白色晶状固体。熔点159.5℃。溶解度：水中＜0.05 mg/L（25℃）；溶于多数有机溶剂，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔点时在空气中稳定存在。22℃下，pH 5、7和9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。

2　作用机理

　　吡氟酰草胺为类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变白。

　　在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时，通过幼芽或根系能吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。

3　开发进展

3.1　国外

　　吡氟酰草胺并不是新产品，1981年拜耳作物科学就为其申请了专利，专利到期日是2001年，1985年罗纳-普朗克（现拜耳作物科学）公司正式推出吡氟酰草胺。在之后长达30多年的发展过程中，该产品的使用一直集中在欧洲地区，其中法国和德国是主要使用国家。1993年吡氟酰草胺＋碘苯腈＋精2甲4氯丙酸的复配产品在德国登记；1995年合资公司Philagro（住友60%、日产30%；安万特10%）在法国市场推出了产品“First”，有效成分为吡氟酰草胺＋碘苯腈＋溴苯腈；1998年推出了Dièze（吡氟酰草胺＋精2甲4氯丙酸＋溴苯腈）、2001年推出了Etnos（吡草醚＋吡氟酰草胺＋异丙隆）等产品。法国占有该品种的41%市场份额；1996年吡氟酰草胺与特丁津的复配产品“Bolero”投放到英国市场；1998年拜耳在德国和比利时市场又投放了吡氟酰草胺+氟噻草胺复配的产品“Herold”；1998年拜耳在国内首次临时登记55%吡氟酰草胺·异丙隆SC，登记作物为冬小麦田一年生禾本科杂草、部分阔叶杂草，目前已经过期；2004年，谷物除草剂Liberator（400 g/L氟噻草胺＋100 g/L吡氟酰草胺）在英国取得登记；2009年拜耳首次在新西兰登记氟噻草胺+吡氟酰草胺的复配产品“Firebird”，用于防除小麦和大麦田中特定的阔叶杂草及禾本科杂草；2014年拜耳作物科学在葡萄牙推出新除草剂产品“Musketeer”，专门用于橄榄园作物管理。该产品含有150 g/L吡氟酰草胺和10 g/L碘甲磺隆钠盐，为油悬浮剂，对白酒草等难除杂草有卓越的防除效果；2014年英国农化公司Agform的除草剂“Blutron”（250 g/L异丙隆＋50 g/L吡氟酰草胺）和“Blutron Plus”（250 g/L异丙隆＋100 g/L吡氟酰草胺）近日获得英国批准登记，用于防除一年生早熟禾和多种阔叶杂草。

　　近日，拜耳表示将向北美市场推出吡氟酰草胺，将在2025年左右以ConvintroTM的品牌推出，防控目前农民面临的两种最多的杂草——苋菜藤子和长芒苋。

3.2　国内

　　近年来在中国市场的逐步开发得益于拜耳“骄马”（50%吡氟酰草胺WP）的推广，以及市场对小麦田封闭除草剂的需求。2011年江苏常隆农化有限公司在国内首家正式登记了98%吡氟酰草胺原药（PD20110316）和60%吡氟酰草胺·异丙隆WP用于冬小麦田一年生杂草的防治；2013年江苏龙灯化学有限公司在国内登记50%吡氟酰草胺水分散粒剂，用于小麦田一年生阔叶杂草；2013年龙灯在阿根廷取得除草剂Tuken（吡氟酰草胺500 g/kg）的登记，用于化学休耕地、向日葵及牧场中阔叶类杂草防除，用量为100～300 g/hm²。Tuken可与龙灯嗪草酮除草剂RometriTM混合使用，用于化学休耕地中广谱杂草防除。

　　截至2021年6月7日，吡氟酰草胺在我过登记的有效产品共40个，其中单剂23个，原药13个（表1），混剂17个，主要与异丙隆、氟噻草胺、吡嘧磺隆、二甲戊灵等进行复配。

表 1  目前吡氟酰草胺原药登记情况

4　市场状况

　　吡氟酰草胺2011年的销售额为1.2亿美元，其中拜耳公司0.90亿美元，占了75%的市场份额；其他企业0.30亿美元，占25%。2013年拜耳公司吡氟酰草胺的销售额达0.95亿美元。2014年吡氟酰草胺的全球市场销售额为1.45亿美元，2009—2014年的复合年增长率为3.9%。2018年全球销量总计1 339.1 t，其中大部分使用量在欧洲。全球总计销售额为11 700万美元，而在南亚和西亚总计销售额仅为1 000万美元。主流市场仍然是在欧洲。我国出口西亚和南亚的吡氟酰草胺2017年销售额为65.81万美元，2018年销售额为1 001.16万美元，一年时间有了14倍的增长。

5　作用特点

　　杀草谱广泛，可以有效的防除常见杂草，也可以防治抗性杂草、恶性杂草。封杀双效，既可以防治已经出土的杂草，也可以对未出土的杂草进行封闭处理，解决杂草出土时间会不完全一致的难题；持效期宽，持效期久，可使用的时间范围宽，在小麦种后甚至到封冻前都可以用。对猪殃殃、婆婆纳、堇菜有特效。对小麦安全、对后茬作物安全。

6　防治对象

　　适宜作物：小麦、大麦、水稻、白羽扁豆、春桥豌豆、胡萝卜、向日葵。

　　防除对象：旱田杂草如早熟禾、小苋、反枝苋、马齿苋、海绿、刺甘菊、金鱼草、野斗篷草、大爪草、鹅不食草、田芥菜、堇菜、曼陀罗、播娘蒿、地肤、辣子草、宝盖草、勿忘草、母菊、虞美人、酸模叶蓼、宾州蓼、春蓼、龙葵、繁缕、婆婆纳、波斯婆婆纳。对以下杂草亦有活性：鼠尾看麦娘、马唐、稗草、牛筋草、多花黑麦草、狗尾草、金狗尾草、苘麻、矢车菊、一点红、猪殃殃、麦家公、萹蓄、野豌豆。

7　防治应用

　　（1）为了明确防除水稻移栽田阔叶杂草的有效药剂，李君君研究3%吡氟酰草胺颗粒剂对水稻移栽田阔叶杂草的防除效果及对水稻的安全性。水稻移栽前1 d在田块均匀撒施药剂，药后20、40 d对水稻的生长和阔叶杂草的防效进行调查。结果表明，3%吡氟酰草胺颗粒剂能有效防除丁香蓼、鸭舌草、鳢肠等一年生阔叶杂草，施药后对杂草生长的抑制作用明显，对水稻安全，推荐施用3%吡氟酰草胺颗粒剂用药量135～225 g a.i./hm²。

　　（2）为明确吡氟酰草胺对我国黄淮海区域小麦田常见杂草的生物活性和对小麦的安全性，高兴祥采用盆栽法测定了吡氟酰草胺在杂草苗前土壤处理和苗后早期茎叶处理2种施药方式下对小麦田常见17种杂草的除草活性及对济麦22、良星66和矮抗58三个小麦品种的安全性。结果表明：吡氟酰草胺在杂草苗前土壤处理和苗后早期茎叶处理中杀草谱基本一致，对阔叶杂草播娘蒿、荠菜和禾本科杂草早熟禾、碱茅、菵草、蜡烛草、棒头草和看麦娘8种杂草的防除效果好。该药对小麦安全性好，土壤处理和茎叶处理中，3个小麦品种在试验剂量下均生长正常。

　　（3）徐宋春测定了三甲苯草酮水分散粒剂与吡氟酰草胺悬浮剂或唑嘧·双氟桶混使用对稻茬麦田本科和阔叶类杂草的防效及其对小麦的安全性。结果表明：40%三甲苯草酮水分散粒剂125 g/667 m²与6%唑嘧·双氟悬浮剂20 mL/667 m²桶混使用对对日本看麦娘、猪殃殃及总草的防效高于90%。40%三甲苯草酮水分散粒剂100、125、250 g/667 m²与500 g/L吡氟酰草胺悬浮剂30 mL/667 m²或6%唑嘧·双氟悬浮剂20 mL/667 m²桶混使用处理，小麦的理论产量与人工除草、对照药剂处理间无显著差异，对小麦安全。

　　（4）钱忠海为明确二甲戊灵与吡氟酰草胺复配的联合除草作用，采用室内生物活性测定的方法，测定二者最佳配比的复配制剂对大蒜田杂草的田间防除效果。室内测定结果显示：二甲戊灵与吡氟酰草胺以不同质量比复配，对供试的菵草、看麦娘、猪殃殃、牛繁缕为加成作用或增效作用。田间药效结果显示：21%二甲戊灵·吡氟酰草胺乳油对田间的菵草、猪殃殃、牛繁缕、蛇床均有较好的防效，且对大蒜安全，在降低杂草危害、挽回大蒜产量损失方面具有一定效果，田间推荐使用剂量为21%二甲戊灵·吡氟酰草胺乳油有效成分630 g/hm²。

　　吡氟酰草胺的专利保护期过期后，在国内登记推广使用。其中间体生产供应较为稳定，环保压力较小。加之，近些年我国小麦田草相复杂，急需优质的小麦田封闭除草剂，吡氟酰草胺顺势而上。吡氟酰草胺虽然是一个“老药”，但依然是极具市场潜力的除草剂品种，值得关注！

农药快讯, 2021 (10): 14-16.