新颖HPPD抑制剂类除草剂bicyclopyrone
作者:上海市农药研究所 筱 禾 更新时间:2017-10-16 点击量:2184

    Bicyclopyrone是由先正达公司开发的新颖三酮类除草剂,主要用于玉米田防除阔叶杂草,对三裂叶豚草和苍耳等大型种子阔叶杂草的防效较高。

 

1  理化性质

    Bicyclopyrone的IUPAC化学名称:4-羟基-3-{2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基羰基}双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮,4-hydroxy-3-{2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)-3-pyridylcarbonyl}bicycle[3.2.l]oct-3-en-2-one,研发代号NOA449280,CAS登录号352010-68-5。分子式:C19H20F3NO5,相对分子质量:399.36。结构式如图1。

 

 

图1  bicyclopyrone的结构式

 

    该剂纯品外观为白色粉末,熔点65.3℃,蒸气压(20℃):<5.00×10-6 Pa;水中溶解度(g/L,25℃):38(pH 4.9),119(pH 7.2),119(pH 9.2);有机溶剂中溶解度(g/L,25℃):丙酮>500,二氯甲烷>500,乙酸乙酯>500,己烷8.9,甲醇>500,辛醇91,甲苯500;Henry常数(25℃,Pa·m3/mol):<5.3×10-8(pH 4.9),<1.7×10-8(pH 7.2),<1.7×10-8(pH 9.2);辛醇/水分配系数(logKow)(25℃):0.25(pH 5),-1.2(pH 7),-1.9(pH 9);解离常数(pKa)(20℃):3.06。

 

2  作用机制

    该剂为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂类除草剂,除草剂抗性行动委员会(HRAC)作用机制分类F2组,美国杂草科学会(WSSA)作用机制分类第27组。与硝磺草酮一样,该剂通过阻断合成胡萝卜素所需的HPPD的功能而致效(没有类胡萝卜素,植物会白化继而死亡)。Bicyclopyrone可选择性防除杂草而不影响玉米,因为玉米可将其快速代谢为无活性化合物。

 

3  剂型

    已登记的剂型有94.0% Wet Paste和89.6% Wet Paste Ⅱ。此外,还有用于大、小麦田的混剂37.5 g/L bicyclopyrone+175 g/L溴苯腈+9.4 g/L安全剂解毒喹(商品名为Talinor™)乳油,用于玉米田的预混剂0.65% bicyclopyrone+10.93%莠去津+2.60%硝磺草酮+23.40% S-异丙甲草胺+安全剂解草嗪(商品名为Acuron™)微囊悬浮剂。

 

4  安全性

    Bicyclopyrone原药(有效成分94.5%)为低毒,对雌大鼠急性毒性经口LD50>5,000 mg/kg bw,对雌、雄大鼠急性经皮LD50>5,000 mg/kg,对雌、雄大鼠急性吸入LC50>5.2 mg/L;对兔皮肤无刺激性,对眼睛有轻微刺激性,不会引起皮肤过敏;对北美鹑LD50为1,206 mg/kg bw;对蚯蚓LD50(14 d)>1,000 mg/kg bw;对膨胀浮萍(Lemna gibba)EC50(7 d)为0.013 mg/L,大型溞(Daphnia magna)EC50(48 h)>93.3 mg/L,虹鳟鱼(Oncorhynchus mykiss)LC50(96 h)>93.7 mg/L;对蜜蜂接触LD50(48 h)>200 μg/蜂;对捕食性螨(Typhlodromus pyri)LD50(7 d)>200 g/hm2

 

5  生物活性与应用

    Bicyclopyrone在实际应用中以混剂为主。如Acuron™登记用于玉米和甘蔗田防除狗尾草、卷茎蓼、豚草等许多一年生禾本科杂草和阔叶杂草。芽前、苗后单次施用的剂量约为有效成分50 g/hm2,再施药间隔期(RTI)为14 d以上,安全间隔期45 d。Talinor™对冬小麦、春小麦、硬粒小麦、大麦田抗合成激素类、ALS抑制剂类除草剂及草甘膦等的恶性阔叶杂草防效高,苗后施用推荐用量为1,000~1,350 mL/hm2。Talinor™还具有优异的桶混灵活性,可与其他防除禾本科杂草的除草剂混用,一次性防除两大类杂草。


农药快讯, 2017 (20): 21-22.

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