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农药快讯:2021年第15期
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苯菌酮专利2018年将过期

更新时间:2017-09-22 点击量:5682

  中文通用名:苯菌酮

 

  英文通用名:metrafenone

 

  CAS登录号:220899-03-6

 

  化学名称:(3'-溴-6'-甲氧基-2'-甲基苯基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮

 

  化学结构式

 

 

  核心合成路线:以2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯为原料,经溴化、水解、氯化反应后,再与3,4,5-三甲氧基甲苯反应得到苯菌酮。

 

  中国专利到期日:2018年8月20日

 

理化性质

  分子量:409.3;分子式:C19H21BrO5;外观:白色结晶状固体;熔点:99.2℃~100.8℃;蒸气压:1.53×10-1 mPa(20℃),2.56×10-1 mPa(25℃);正辛醇/水分配系数:logP=4.3(pH 4.0,25℃);亨利常数:0.132 Pa·m3·mol-1(20℃);密度:1.45(20℃,99.4%);溶解度:水中0.552(pH 5),0.492(pH 7),0.457(pH 9)(mg/L,20℃);丙酮403,乙腈165,二氯甲烷1,950,乙酸乙酯261,正己烷4.8,甲醇26.1,甲苯363(g/L,20℃);稳定性:在50℃,pH 4、pH 7、pH 9的缓冲溶液中避光保存5 d稳定,在22℃,pH 7缓冲溶液中模拟阳光照射15 d大量分解,DT50为3.1 d。

 

作用方式

  具有预防、治疗和抗孢子活性。对芽管和菌丝生长有作用。可干扰极地肌动蛋白组织的建立和维护。

 

用途范围

  主要用于小麦、葡萄、杏、樱桃、桃、苹果、梨、柑橘、番茄、茄子等作物防治白粉病和小麦茎基腐病、蘑菇褐腐病和蘑菇轮枝霉褐斑病等病害。

 

毒理学

  急性经口LD50:大鼠>5,000 mg/kg;急性经皮LD50:大鼠>5,000 mg/kg;急性吸入LC50:大鼠>5.0 mg/L;对皮肤无刺激性,对眼睛无刺激性;对豚鼠皮肤为弱致敏物;大鼠13周饲喂毒性,无毒副作用剂量NOAEL为43 mg/kg/d;大鼠2年饲喂毒性,无毒副作用剂量NOAEL为25 mg/kg/d;无致突变性、致畸性、生殖毒性;国际癌症研究机构(IARC)未将苯菌酮列为人体致癌物;ADI值为0.25 mg/kg bw。

 

环境毒性与环境行为

  环境毒性:鸟:急性经口LD50山齿鹑>2,025 mg/kg;饲喂NOEC山齿鹑 5,314 ppm;鱼:LC50(96 h)虹鳟鱼>0.82 mg/L;水蚤:EC50(48 h)>0.92 mg/L;藻类:EbC50(72 h)羊角月芽藻0.71 mg/L;蜜蜂:LD50(经口)>114 μg/只;(接触)>100 μg/只;蚯蚓:LC50>1,000 mg/kg。

 

  环境行为:实验室条件下土壤降解DT50为250.6 d,田间土壤降解DT50为146 d;pH 7,20℃水解稳定;水中光解DT50为6.2 d(pH 7);水-沉积物系统中DT50为9.3 d,水相中DT50为3.9 d;不易在生物体内富集。

 

国际已登记剂型

  300 g/L(25.2%)和500 g/L苯菌酮悬浮剂;183 g/L苯菌酮·氟环唑悬浮剂,337.5 g/L苯菌酮·丁苯吗啉·氟环唑悬乳剂。

 

市值与市场发展趋势

  苯菌酮为二苯酮类杀菌剂,由德国巴斯夫公司开发,不同于一般杀菌剂作用位点为呼吸链、细胞壁等,苯菌酮直接作用于病菌的细胞骨架——肌动蛋白,使其被破坏并解体,导致菌丝体不正常分支,同时减缓生长,从而达到防治白粉病目的。

 

  2004年,苯菌酮首先在英国上市,商品名为Flexity(谷物)和Vivando(葡萄)。2004,苯菌酮在欧洲获得登记,2006年在美国上市,2007年在意大利上市,2008年在希腊上市,2009年在智利上市,2011年在澳大利亚上市。2015年12月,巴斯夫欧洲公司在中国获得了苯菌酮原药和制剂的首家登记。

 

  2004—2009年年均销售额增长率为90.4%,2009年苯菌酮销售额为0.50亿美元,2012年,苯菌酮的全球销售额为0.70亿美元,2007—2012年年均增长率为18.5%。2013年销售额为0.75亿美元,2014年销售额为0.80亿美元,2009—2014年复合年增长率为9.9%。

(农药登记代理)

tag: 苯菌酮  巴斯夫  肌动蛋白  白粉病  小麦茎基腐病  专利  

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