中文通用名：苯菌酮

　　英文通用名：metrafenone

　　CAS登录号：220899-03-6

　　化学名称：(3'-溴-6'-甲氧基-2'-甲基苯基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮

　　化学结构式：

　　核心合成路线：以2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯为原料，经溴化、水解、氯化反应后，再与3,4,5-三甲氧基甲苯反应得到苯菌酮。

　　中国专利到期日：2018年8月20日

理化性质

　　分子量：409.3；分子式：C₁₉H₂₁BrO₅；外观：白色结晶状固体；熔点：99.2℃～100.8℃；蒸气压：1.53×10^-1 mPa（20℃），2.56×10^-1 mPa（25℃）；正辛醇/水分配系数：logP=4.3（pH 4.0，25℃）；亨利常数：0.132 Pa·m³·mol^-1（20℃）；密度：1.45（20℃，99.4%）；溶解度：水中0.552（pH 5），0.492（pH 7），0.457（pH 9）（mg/L，20℃）；丙酮403，乙腈165，二氯甲烷1,950，乙酸乙酯261，正己烷4.8，甲醇26.1，甲苯363（g/L，20℃）；稳定性：在50℃，pH 4、pH 7、pH 9的缓冲溶液中避光保存5 d稳定，在22℃，pH 7缓冲溶液中模拟阳光照射15 d大量分解，DT₅₀为3.1 d。

作用方式

　　具有预防、治疗和抗孢子活性。对芽管和菌丝生长有作用。可干扰极地肌动蛋白组织的建立和维护。

用途范围

　　主要用于小麦、葡萄、杏、樱桃、桃、苹果、梨、柑橘、番茄、茄子等作物防治白粉病和小麦茎基腐病、蘑菇褐腐病和蘑菇轮枝霉褐斑病等病害。

毒理学

　　急性经口LD₅₀：大鼠＞5,000 mg/kg；急性经皮LD₅₀：大鼠＞5,000 mg/kg；急性吸入LC₅₀：大鼠＞5.0 mg/L；对皮肤无刺激性，对眼睛无刺激性；对豚鼠皮肤为弱致敏物；大鼠13周饲喂毒性，无毒副作用剂量NOAEL为43 mg/kg/d；大鼠2年饲喂毒性，无毒副作用剂量NOAEL为25 mg/kg/d；无致突变性、致畸性、生殖毒性；国际癌症研究机构（IARC）未将苯菌酮列为人体致癌物；ADI值为0.25 mg/kg bw。

环境毒性与环境行为

　　环境毒性：鸟：急性经口LD₅₀山齿鹑＞2,025 mg/kg；饲喂NOEC山齿鹑 5,314 ppm；鱼：LC₅₀（96 h）虹鳟鱼＞0.82 mg/L；水蚤：EC₅₀（48 h）＞0.92 mg/L；藻类：E_bC₅₀（72 h）羊角月芽藻0.71 mg/L；蜜蜂：LD₅₀（经口）＞114 μg/只；（接触）＞100 μg/只；蚯蚓：LC₅₀＞1,000 mg/kg。

　　环境行为：实验室条件下土壤降解DT₅₀为250.6 d，田间土壤降解DT₅₀为146 d；pH 7，20℃水解稳定；水中光解DT₅₀为6.2 d（pH 7）；水-沉积物系统中DT₅₀为9.3 d，水相中DT₅₀为3.9 d；不易在生物体内富集。

国际已登记剂型

　　300 g/L（25.2%）和500 g/L苯菌酮悬浮剂；183 g/L苯菌酮·氟环唑悬浮剂，337.5 g/L苯菌酮·丁苯吗啉·氟环唑悬乳剂。

市值与市场发展趋势

　　苯菌酮为二苯酮类杀菌剂，由德国巴斯夫公司开发，不同于一般杀菌剂作用位点为呼吸链、细胞壁等，苯菌酮直接作用于病菌的细胞骨架——肌动蛋白，使其被破坏并解体，导致菌丝体不正常分支，同时减缓生长，从而达到防治白粉病目的。

　　2004年，苯菌酮首先在英国上市，商品名为Flexity（谷物）和Vivando（葡萄）。2004，苯菌酮在欧洲获得登记，2006年在美国上市，2007年在意大利上市，2008年在希腊上市，2009年在智利上市，2011年在澳大利亚上市。2015年12月，巴斯夫欧洲公司在中国获得了苯菌酮原药和制剂的首家登记。

　　2004—2009年年均销售额增长率为90.4%，2009年苯菌酮销售额为0.50亿美元，2012年，苯菌酮的全球销售额为0.70亿美元，2007—2012年年均增长率为18.5%。2013年销售额为0.75亿美元，2014年销售额为0.80亿美元，2009—2014年复合年增长率为9.9%。

（农药登记代理）