Bicyclopyrone是由先正达公司开发的新颖三酮类除草剂，主要用于玉米田防除阔叶杂草，对三裂叶豚草和苍耳等大型种子阔叶杂草的防效较高。

1  理化性质

    Bicyclopyrone的IUPAC化学名称：4-羟基-3-{2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基羰基}双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮，4-hydroxy-3-{2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)-3-pyridylcarbonyl}bicycle[3.2.l]oct-3-en-2-one，研发代号NOA449280，CAS登录号352010-68-5。分子式：C₁₉H₂₀F₃NO₅，相对分子质量：399.36。结构式如图1。

图1  bicyclopyrone的结构式

    该剂纯品外观为白色粉末，熔点65.3℃，蒸气压（20℃）：＜3.75×10^-8 mmHg；水中溶解度（g/L，25℃）：38（pH 4.9），119（pH 7.2），119（pH 9.2）；有机溶剂中溶解度（g/L，25℃）：丙酮＞500，二氯甲烷＞500，乙酸乙酯＞500，己烷8.9，甲醇＞500，辛醇91，甲苯500；Henry常数（25℃，Pa·m³/mol）：＜5.3×10^-8（pH4.9），＜1.7×10^-8（pH 7.2），＜1.7×10^-8（pH 9.2）；辛醇/水分配系数（logK_ow）（25℃）：0.25（pH 5），-1.2（pH 7），-1.9（pH 9）；解离常数（pK_a）（20℃）：3.06。

2  作用机制

    该剂为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂类除草剂，除草剂抗性行动委员会（HRAC）作用机制分类F2组，美国杂草科学会（WSSA）作用机制分类第27组。与硝磺草酮一样，该剂通过阻断合成胡萝卜素所需的HPPD的功能而致效（没有类胡萝卜素，植物会白化继而死亡）。Bicyclopyrone可选择性防除杂草而不影响玉米，因为玉米可将其快速代谢为无活性化合物。

3  剂型

    已登记的剂型有94.0% Wet Paste和89.6% Wet Paste Ⅱ。此外，还有用于大、小麦田的混剂37.5 g/L bicyclopyrone＋175 g/L溴苯腈＋9.4 g/L安全剂解毒喹（商品名为Talinor™）乳油，用于玉米田的预混剂0.65% bicyclopyrone＋10.93%莠去津＋2.60%硝磺草酮＋23.40% S-异丙甲草胺＋安全剂解草嗪（商品名为Acuron™）微囊悬浮剂。

4  安全性

    Bicyclopyrone原药（有效成分94.5%）为低毒，对雌大鼠急性毒性经口LD₅₀＞5,000 mg/kg bw，对雌、雄大鼠急性经皮LD₅₀＞5,000 mg/kg，对雌、雄大鼠急性吸入LC₅₀＞5.2 mg/L；对兔皮肤无刺激性，对眼睛有轻微刺激性，不会引起皮肤过敏；对北美鹑LD₅₀为1,206 mg/kg bw；对蚯蚓LD₅₀（14 d）＞1,000 mg/kg bw；对膨胀浮萍（Lemna gibba）EC₅₀（7 d）为0.013 mg/L，大型溞（Daphnia magna）EC₅₀（48 h）＞93.3 mg/L，虹鳟鱼（Oncorhynchus mykiss）LC₅₀（96 h）＞93.7 mg/L；对蜜蜂接触LD₅₀（48 h）＞200 μg/蜂；对捕食性螨（Typhlodromus pyri）LD₅₀（7 d）＞200 g/hm²。

5  生物活性与应用

    Bicyclopyrone在实际应用中以混剂为主。如Acuron™登记用于玉米和甘蔗田防除狗尾草、卷茎蓼、豚草等许多一年生禾本科杂草和阔叶杂草。芽前、苗后单次施用的剂量约为有效成分50 g/hm²，再施药间隔期（RTI）为14 d以上，安全间隔期45 d。Talinor™对冬小麦、春小麦、硬粒小麦、大麦田抗合成激素类、ALS抑制剂类除草剂及草甘膦等的恶性阔叶杂草防效高，苗后施用推荐用量为1,000～1,350 mL/hm²。Talinor™还具有优异的桶混灵活性，可与其他防除禾本科杂草的除草剂混用，一次性防除两大类杂草。

（世界农药）