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SDHI类杀菌剂中的潜力股——苯并烯氟菌唑

作者:肖石基 更新时间:2018-06-20

简介

    苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr,商品名:Solatenol)是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)。

 

    2012年首先在玻利维亚和巴拉圭上市,现已相继在阿根廷、巴西、美国、加拿大、法国、英国和新西兰等国家获得登记。

 

    据先正达介绍,苯并烯氟菌唑是SDHI类杀菌剂中最具潜力的,且有望超过嘧菌酯,成为先正达最畅销的杀菌剂,预测其年销售峰值可能达到10亿美元。

 

 

图1  苯并烯氟菌唑的结构式

 

适用范围

    研究显示,苯并烯氟菌唑广谱、高效,持效期长,叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土壤病害。

 

    Aprovia(含100 g/L苯并烯氟菌唑)用量500~750 mL/hm2可防治块茎植物早疫病,马铃薯黑痣病,豆类的叶斑病、炭疽病和亚洲大豆锈病,大豆斑枯病、大豆灰斑病、荚秆枯腐病,白粉病等。

 

    A15457TO(含100 g/L苯并烯氟菌唑,EC)以7.5 mL/hm2防治草坪币斑病、炭疽病和褐斑病,50~75 mL/100 L(5.0~7.5 g a.i./100 L)用于防治温室或室外花卉白粉病、链格孢属菌引发的病害和锈病。

 

    Mural和Elatus都是苯并烯氟菌唑(15%)和嘧菌酯(30%)的复配可溶粒剂,Mural用于防治温室或室外花卉白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等,Elatus用于防治多种食用作物的上述病害。

 

    A18993为苯并烯氟菌唑(75 g/L)和丙环唑(125 g/L)复配乳油,用于防治多种食用作物的白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等。

 

    Aprovia Top是苯并烯氟菌唑(78 g/L)和苯醚甲环唑(117 g/L)的乳油制剂,防治对象与Mural等相似。

 

    Ascernity是苯并烯氟菌唑(24 g/L)和苯醚甲环唑(79 g/L)的复配产品,用于防治草坪炭疽病、红丝病、褐斑病和币斑病等多种病害。Instrata ⅡA为苯并烯氟菌唑和苯醚甲环

唑的桶混制剂,防治草坪灰霉病和雪霉病等多种病害。

 

作用机制/靶点信息

    苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ,即琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase,SDH)或琥珀酸-泛醌还原酶(succinate ubiquinone reductase,SQR),导致三羧酸循环(tricarboxylic acid cycle)障碍,阻碍其能量代谢,进而抑制病原菌的生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的。苯并烯氟菌唑具有优异的内吸传导性,能够紧密结合植物的蜡质层,缓慢渗透到植物组织中,通过干扰真菌细胞的正常呼吸过程来作用于靶标病原菌,抑制病原菌的生长,可抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子形成。

 

登记查询

4.1  欧盟登记

    2016年3月2日,苯并烯氟菌唑在欧盟获准登记,有效期至2023年3月2日。

 

4.2  美国登记

    2015年8月28日,苯并烯氟菌唑获得美国环保署(EPA)的登记批准。

 

专利信息(2007—2017年)

表1  2007—2017年苯并烯氟菌唑的专利信息

专利号

申请单位

申请日期

内容范围

US2017/125

Valent U.S.A., Corporation

2016.06.30

制剂

US2017188580

NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD

2015.02.06

制剂

CN106962359

陕西上格之路生物科学有限公司

2017.05.19

制剂

WO2017153162

先正达

2017.02.21

制剂

CN105519535

陕西美邦农药有限公司

2014.09.30

制剂

CN105432622

广东中迅农科股份有限公司

2015.12.20

制剂

CN105409981

陕西美邦农药有限公司

2014.09.19

制剂

CN105211073

陕西西大华特科技实业有限公司

2015.08.31

制剂

CN105409969

陕西美邦农药有限公司

2014.09.17

制剂

CN105409965

陕西美邦农药有限公司

2014.09.12

制剂

CN105475289

陕西美邦农药有限公司

2014.09.15

制剂

CN105557729

陕西美邦农药有限公司

2014.10.14

制剂

CN106234369

个人

2016.08.05

制剂

CN106212484

个人

2016.07.22

制剂

US2015/181878

个人

2013.09.02

制剂

WO2015/121802

个人

2015.02.11

合成+制剂

WO2015/128322

先正达

2015.02.24

制剂

WO2015/141867

MITSUI CHEMICALS AGRO, INC

2015.03.19

制剂

WO2014/16279

先正达

2013.07.23

制剂

WO2014/23627

先正达

2013.07.31

制剂

US2014/128617

个人

2012.06.19

合成

US2014/335201

先正达

2012.04.09

制剂

WO2013/7550

先正达

2012.07.02

制剂

EP2612554

拜耳

2012.01.09

制剂

WO2013/124275

拜耳

2013.02.19

制剂

WO2013/127704

拜耳

2013.02.22

制剂

US2013/261069

先正达

2011.06.09

制剂

US2013/310592

先正达

2012.01.25

合成

WO2012/65947

拜耳

2011.11.14

合成

US2012/136162

先正达

2010.07.07

合成

WO2012/101139

先正达

2012.01.25

合成

US2012/324604

个人

2011.02.03

制剂

WO2012065947

拜耳

2011.11.14

合成+制剂

WO2011/104088

先正达

2011.02.03

制剂

WO2011/015416

先正达

2010.07.07

合成

WO2011/131543

先正达

2011.04.14

合成

WO2011/131544

先正达

2011.04.14

合成

WO2011/131545

先正达

2011.04.14

合成

WO2011/131546

先正达

2011.04.14

合成

WO2010/72631

先正达

2009.12.16

合成

WO2008/131901

先正达

2008.04.23

制剂

WO2007/48556

先正达

2006.10.23

合成+制剂

WO2006005612

先正达

2005.07.13

合成

 

合成路线简介

    路线一(WO2007048556-原研专利、WO2010049228、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1975,14,801、Chimia,2015,69,425):该路线是先正达的原研路线,采用6-硝基-2-氨基苯甲酸为原料经由苯炔化、4+2环加成、C=C双键氧化切断、烯烃化、硝基还原等5步得到芳胺中间体;或者经由苯炔化、4+2环加成、加氢还原等3步反应,这个过程中,先对环戊二烯进行两步修饰即可得到中间体A,再与吡唑酰氯(中间体B)酰胺化得到产物。

 

 

    路线二(WO2007068417、WO2010072631、WO2011131544、WO2011131545、WO2011131546、Chimia,2015,69,425):该路线与路线一相比,不采用6-硝基-2-氨基苯甲酸,而使用6-卤代-2-氨基苯甲酸,后续采用C-X键的直接氨化(苄胺还原、催化氨化、催化酰胺化)。

 

 

    路线三(WO2011015416、WO2012101139、US20120136162、US20130310592、Bioorg.Med.Chem.,2016,24, 317-341、Chimia,2015,69,425):该路线以环戊二烯衍生物为起始原料,经由环加成、催化加氢、硼氢化钠还原、脱水异构、肟形成、酰胺化重排等6步反应得目标产物。

 

 

 

杂质剖析

 

(来源:BioGuide)

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