1  简介

    苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr，商品名：Solatenol）是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂，是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）。

    2012年首先在玻利维亚和巴拉圭上市，现已相继在阿根廷、巴西、美国、加拿大、法国、英国和新西兰等国家获得登记。

    据先正达介绍，苯并烯氟菌唑是SDHI类杀菌剂中最具潜力的，且有望超过嘧菌酯，成为先正达最畅销的杀菌剂，预测其年销售峰值可能达到10亿美元。

图1  苯并烯氟菌唑的结构式

2  适用范围

    研究显示，苯并烯氟菌唑广谱、高效，持效期长，叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土壤病害。

    Aprovia（含100 g/L苯并烯氟菌唑）用量500～750 mL/hm²可防治块茎植物早疫病，马铃薯黑痣病，豆类的叶斑病、炭疽病和亚洲大豆锈病，大豆斑枯病、大豆灰斑病、荚秆枯腐病，白粉病等。

    A15457TO（含100 g/L苯并烯氟菌唑，EC）以7.5 mL/hm²防治草坪币斑病、炭疽病和褐斑病，50～75 mL/100 L（5.0～7.5 g a.i./100 L）用于防治温室或室外花卉白粉病、链格孢属菌引发的病害和锈病。

    Mural和Elatus都是苯并烯氟菌唑（15%）和嘧菌酯（30%）的复配可溶粒剂，Mural用于防治温室或室外花卉白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等，Elatus用于防治多种食用作物的上述病害。

    A18993为苯并烯氟菌唑（75 g/L）和丙环唑（125 g/L）复配乳油，用于防治多种食用作物的白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等。

    Aprovia Top是苯并烯氟菌唑（78 g/L）和苯醚甲环唑（117 g/L）的乳油制剂，防治对象与Mural等相似。

    Ascernity是苯并烯氟菌唑（24 g/L）和苯醚甲环唑（79 g/L）的复配产品，用于防治草坪炭疽病、红丝病、褐斑病和币斑病等多种病害。Instrata ⅡA为苯并烯氟菌唑和苯醚甲环

唑的桶混制剂，防治草坪灰霉病和雪霉病等多种病害。

3  作用机制/靶点信息

    苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ，即琥珀酸脱氢酶（succinate dehydrogenase，SDH）或琥珀酸-泛醌还原酶（succinate ubiquinone reductase，SQR），导致三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle）障碍，阻碍其能量代谢，进而抑制病原菌的生长，导致其死亡，从而达到防治病害的目的。苯并烯氟菌唑具有优异的内吸传导性，能够紧密结合植物的蜡质层，缓慢渗透到植物组织中，通过干扰真菌细胞的正常呼吸过程来作用于靶标病原菌，抑制病原菌的生长，可抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子形成。

4  登记查询

4.1  欧盟登记

    2016年3月2日，苯并烯氟菌唑在欧盟获准登记，有效期至2023年3月2日。

4.2  美国登记

    2015年8月28日，苯并烯氟菌唑获得美国环保署（EPA）的登记批准。

5  专利信息(2007—2017年)

表1  2007—2017年苯并烯氟菌唑的专利信息

6  合成路线简介

    路线一（WO2007048556-原研专利、WO2010049228、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1975,14,801、Chimia,2015,69,425）：该路线是先正达的原研路线，采用6-硝基-2-氨基苯甲酸为原料经由苯炔化、4＋2环加成、C=C双键氧化切断、烯烃化、硝基还原等5步得到芳胺中间体；或者经由苯炔化、4＋2环加成、加氢还原等3步反应，这个过程中，先对环戊二烯进行两步修饰即可得到中间体A，再与吡唑酰氯（中间体B）酰胺化得到产物。

    路线二（WO2007068417、WO2010072631、WO2011131544、WO2011131545、WO2011131546、Chimia,2015,69,425）：该路线与路线一相比，不采用6-硝基-2-氨基苯甲酸，而使用6-卤代-2-氨基苯甲酸，后续采用C-X键的直接氨化（苄胺还原、催化氨化、催化酰胺化）。

    路线三（WO2011015416、WO2012101139、US20120136162、US20130310592、Bioorg.Med.Chem.,2016,24, 317-341、Chimia,2015,69,425）：该路线以环戊二烯衍生物为起始原料，经由环加成、催化加氢、硼氢化钠还原、脱水异构、肟形成、酰胺化重排等6步反应得目标产物。

7  杂质剖析

（来源：BioGuide）