Flometoquin是日本明治制果株式会社与日本化药株式会社共同开发的新颖喹啉类杀虫剂。该剂主要对缨翅目害虫(蓟马)、粉虱类、瘿螨类和小型鳞翅目害虫具有优异的防治效果,且杀灭速度快,持效期长。Flometoquin具有新颖作用机制,可用于防治对现有杀虫剂产生抗药性的害虫。
1 理化性质
Flometoquin的化学名称:2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]喹啉-4-基甲基碳酸酯,2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl methyl carbonate;CAS登录号:875775-74-9;试验代号:ANM-138。分子式:C22H20F3NO5;分子量:435.39。
图1 Flometoquin的结构式
原药为白色粉末,略带香味,密度0.304 g/cm3,熔点117~118℃,沸点248℃(2.23 kPa),270℃左右分解;蒸气压9.04×10-9 Pa(25℃),200℃以下稳定;溶解度(g/L,20℃):水1.20×10-5,正己烷11.1,甲苯283,二氯甲烷>500,丙酮373,甲醇33.7,乙酸乙酯297;正辛醇-水分配系数Kow log P=5.41。
2 毒性
Flometoquin对雌大鼠急性毒性经口:50<LD50≤300 mg/kg体重,大鼠急性毒性经皮LD50:雌、雄933 mg/kg体重,大鼠急性毒性吸入LC50:雄0.67 mg/L,雌0.93 mg/L;对兔眼睛有刺激性,对兔皮肤无刺激性;对豚鼠皮肤有较强致敏性;对鸟类低毒,日本鹌鹑LD50为1,630 mg/kg体重;对鲤鱼(Cyprinus carpio)LC50>20 μg/L(96 h),大型溞(Daphnia magna)EC50=0.23 μg/L(48 h),淡水虾(Paratya compressa improvisa)LC50>15 μg/L(96 h),淡水钩虾(Hyalella azteca)LC50=0.65 μg/L(96 h),绿藻(Pseudokirchneriella subcapitata)ErC50>6.3 g/L(72 h);对蜜蜂和天敌安全。
3 作用机制
Flometoquin为昆虫线粒体电子传递链复合物Ⅲ抑制剂,作用于复合物Ⅲ Qi位点,属IRAC作用机制分类第20组。
4 合成
沈阳化工大学李青等以4-三氟甲氧基苯酚、2-甲基-4-硝基氯苯、2-甲基-3-氧代戊酸乙酯、氯甲酸甲酯为起始原料,经4步反应合成了flometoquin,收率62.2%(图2)。
图2 Flometoquin的合成路线
5 制剂
10%悬浮剂(SC)。
6 应用
Flometoquin在日本登记用于果树、蔬菜、茶树等作物,防治蓟马、瘿螨、烟粉虱等,对小型鳞翅目害虫也有较好防效,持效期长达2周。该剂耐雨水冲刷,施药后遇雨不影响防效。
Flometoquin对蚕有毒,桑园附近不宜使用。表1为10% flometoquin SC的防治谱和使用方法。
表1 10% flometoquin SC的防治谱和使用方法
注:* 该剂无渗透性,使用时应在叶片正反两面均喷施。
7 结语
喹啉类杀虫剂flometoquin对危害果树、蔬菜、茶树的蓟马、烟粉虱等小型害虫高效,对蓟马成虫和幼虫均有良好的防效,在一定程度上也可能减轻由蓟马传播的植物病毒病的危害。该剂对防治靶标杀灭速度快,持效期长,对有益昆虫安全,适用于害物综合治理(IPM)。因flometoquin具有独特的作用位点,也可用于防治对现有杀虫剂具有抗性的害虫。
目前,flometoquin还未在日本以外的其他国家进行登记,但它所具有的优异特性必将加速其开拓更广阔的市场空间,为全球农业生产的高产、稳产发挥作用。
(来源:世界农药)