Tolpyralate是日本石原产业株式会社开发的HPPD抑制剂类除草剂。该化合物作用于植物体内HPPD靶标，对玉米田中多种禾本科杂草及阔叶杂草均具有良好的防除效果，具有安全、高效、环境友好等特点。石原将该产品开发用于谷物和玉米田中苗后防除禾本科杂草和阔叶杂草，如长芒苋（Amaranthus palmeri S. Watson）、高水麻（Amaranthus tuberculatus (Moq.) Sauer）、三裂叶豚草（Ambrosia trifidaL.）、狗尾草（Setaria viridis (L.) Beauv.）等，其有效成分用量为30～50 g/hm²。2016—2017年，tolpyralate先后在日本及美国登记上市。该研究对tolpyralate的合成路线进行了探索，并对其除草活性进行了初步探索。

Tolpyralate，试验代号SL-573，分子式C₂₁H₂₈N₂O₉S，相对分子质量484.52，CAS号：1101132-67-5（图1）。化学名称：1-({1-乙基-4-[(2-甲基-3-甲氧乙氧基-4-甲磺酰基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基}氧基)乙基甲基碳酸酯。

在研究现有文献的基础上，研究人员对原有合成路线进行了改进。以2-氟-3-甲基苯胺为起始原料，依次经过亲核取代、傅克酰基化、氧化、亲核取代、酯化重排及醚化共6步反应制得tolpyralate（图2）。该路线原料易得，操作简便，反应条件安全温和。目标化合物的结构经¹H NMR及HRMS确证。

图2　Tolpyralate的改进合成路线

最后再来看下该研究的生物活性测定部分的内容。

将杂草（百日草（Zinnia elegans Jacq.）、苘麻（Abutilon theophrastiMedic.）、金色狗尾草（Setaria glauca (L.) Beauv）、稗草（Echinochloa crusgalli (L.) Beauv））种子分别播于直径为7 cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1 cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养，待杂草2～3叶期后茎叶喷雾处理。

原药用丙酮溶解后，用1‰的吐温80静置自来水配制所需浓度的待测液。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机（英国Engineer Research Ltd.设计生产）上进行喷雾处理（喷雾压力1.95 kg/cm²，喷液量500 L/hm²，履带速度1.48 km/h）。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅自然阴干，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果，用0～100%来表示，以“0”代表无防效，“100%”代表完全杀死。

实验结果表明，对百日草、苘麻、金色狗尾草和稗草进行室内活性筛选（表1），tolpyralate在150 g/hm²有效剂量下对百日草和苘麻的防效均达到98%。

表1  tolpyralate 除草活性数据

具体的实验部分内容详见《现代农药》第二期。