双丙环虫酯(afidopyropen)是日本明治制果药业株式会社与北里研究所共同研发的生物源杀虫剂，开发代号ME-5343。
理化性质
商品名：Inscalis、英威；CAS登录号：915972-17-7；分子式：C33H39NO9；相对分子质量：593.7.
其结构式为：
巴斯夫公司具有双丙环虫酯在除日本、中国台湾和韩国之外的全球市场的开发和销售专有权。
巴斯夫公司于2010年与日本明治制果株式会社达成合作协议，共同开发基于双丙环虫酯的植保产品。巴斯夫公司因此获得了双丙环虫酯在除日本、中国台湾和韩国之外的全球市场的开发和销售专有权。巴斯夫公司在澳大利亚申请登记的Versys™[100g/L双丙环虫酯可分散液剂于2018年4月获批，6月上市，后续又先后在印度和美国上市，开发了Sefina™(50g/L双丙环虫酯DC)和Ventigra™[9.38%双丙环虫酯超低容量剂(ULV)]。
表1 双丙环虫酯在我国的登记情况
2019年1月，巴斯夫欧洲公司的双丙环虫酯原药在我国首获登记（登记有效期为2019年1月30日～2024年1月29日），含量92.5%，低毒；同时获得登记的还有其制剂产品，50克/升双丙环虫酯可分散液剂，低毒，用于防治棉花蚜虫和苹果树蚜虫，喷雾，制剂用药量分别为10～16毫升/亩、12,000～20,000倍液；75克/升阿维菌素·双丙环虫酯（50克/升双丙环虫酯＋25克/升阿维菌素）可分散液剂，用于防治番茄烟粉虱、黄瓜蚜虫、辣椒烟粉虱，喷雾，制剂用药量分别为45～53毫升/亩、9～13毫升/亩、45～53毫升/亩。
剂型
双丙环虫酯可被制成多种单剂，可与多种农药或肥料复配或桶混使用。巴斯夫公司将其与氟苯脲、吡虫啉、联苯菊酯和银杏内酯等多种杀(线)虫剂、杀菌剂混用，可协同增效，提高速效性和持效性。
作用机理
双丙环虫酯具有独特的pyropene化学结构和新颖的作用机理，被认为是杀虫剂作用机制分类中第9D组的第一个成员：
双丙环虫酯目前发现的作用机理与吡啶甲亚胺衍生物杀虫剂吡蚜酮和pyrifluquinazon类似，属于弦振器官香草素受体亚家族通道调节剂，通过作用于神经系统的一种或多种蛋白质而显示出杀虫活性。双丙环虫酯与现有杀虫剂和虫害管理系统无交互抗性。
与常规杀虫剂的作用机理不同，双丙环虫酯是通过干扰靶标昆虫香草酸瞬时受体通道复合物的调控，导致昆虫对重力、平衡、声音、位置和运动等失去感应，丧失协调性和方向感，进而不能取食，失水，最终导致昆虫饥饿而亡。
双丙环虫酯在施药后数小时内即能使昆虫停止取食，但其击倒作用较慢。该产品持效期长，对蚜虫的持效作用长达21d。双丙环虫酯对成虫和幼虫均有效，但对卵无效，推荐在幼虫阶段用药，防效更好。双丙环虫酯还具有优秀的叶片渗透能力。
靶标害虫
双丙环虫酯能有效防治刺吸式和吮吸式口器害虫(如蚜虫、粉虱、木虱、介壳虫、粉蚧和叶蝉等)，可降低因昆虫介体传播的病毒病和细菌性病害，适用于经济作物、大田作物和观赏植物等，既可叶面处理，也可种子处理或土壤处理。双丙环虫酯用量低，对昆虫天敌和传粉昆虫等有益节肢动物的影响小，可有效减轻农业可持续发展的环境负担，适用于害虫的抗性管理和有害生物的综合治理。
100g/L双丙环虫酯可分散液剂（Versys™）可用于防治棉花、大豆、葫芦、梨果、核果、柑橘、生姜、芸薹属蔬菜、叶用和果用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、移栽和观赏植物等，防治桃蚜(Myzuspersicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、棉蚜(Aphisgossypii)等，并对烟粉虱(Bemisiatabaci)有一定的防控作用。
50g/L双丙环虫酯DC（Sefina™）主要用于柑橘、棉花、葫芦、大豆等，防治木虱和粉虱。
9.38%双丙环虫酯超低容量剂（Ventigra™）则主要用于温室和苗圃以及观赏植物。
毒性
双丙环虫酯对哺乳动物、鱼、鸟类、蜜蜂和捕食性昆虫低毒，对非靶标动物(如捕食螨、寄生蜂和蚯蚓等)和陆生植物安全，但是对水生无脊椎动物有一定毒性。
田间防效（黄瓜蚜虫）
据《农药》杂志关于《新型杀虫剂双丙环虫酯对黄瓜蚜虫的田间防效》的报道：
5%双丙环虫酯可分散液剂对黄瓜蚜虫有较好的防治效果，持效期达14d左右，速效性和持效期均优于对照药剂5%啶虫脒EC和10%高效氯氟氰菊酯SC，对黄瓜安全、无药害。
一般施药1~2次即可控制为害，推荐使用有效成分量为7.5~12.5ga.i./hm2。
表2 5%双丙环虫酯可分散液剂防治黄瓜蚡虫田间试验结果(2016年,山东烟台）
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药剂处理/(gai·hm2) |
药前虫口基数/头 |
药后1d |
药后3d |
药后7d |
药后14d | ||||||
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残存虫数/头 |
防效（%) |
残存虫数/头 |
防效（%) |
残存虫数/头 |
防效（%) |
残存虫数/头 |
防效（%) | ||||
|
5%双丙环虫酯DC |
7.5 |
780.25 |
73.50 |
91.15c |
38.75 |
95.87c |
63.50 |
93.88c |
113.00 |
90.03b | |
|
10 |
802.00 |
63.50 |
92.56b |
28.50 |
97.05b |
49.25 |
95.38b |
93.00 |
92.02a | ||
|
12.5 |
727.75 |
46.00 |
94.06a |
14.75 |
98.32a |
36.75 |
96.20a |
70.75 |
936.31a | ||
|
5%啶虫脒EC 21 |
753.50 |
79.50 |
90.08c |
46.50 |
94.87d |
74.50 |
86.91c |
115.25 |
89.47b | ||
|
10%高效氯氟氰菊酯SC 9 |
758.00 |
113.75 |
85.90d |
107.50 |
88.21c |
132.00 |
168.00 |
84.75c | |||
|
796.50 |
847.50 |
958.25 |
1059.758 |
157.50 |
|||||||
合成工艺
据资料显示，双丙环虫酯可由中间体(II)1,7,11-三脱乙酰基啶南平与环丙烷甲酸在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)催化作用发生酯化，再与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)反应脱去7-位的环丙甲酰基后得到，其粗产物用硅胶[MegaBondElut(Varian)，丙酮/正己烷=1∶1]提纯。
总结
双丙环虫酯作为一种全新型杀虫剂，药效迅速、持效期长，可用于叶面处理、种子处理及土壤处理，且毒性很低。
双丙环虫酯能有效防治刺吸式口器害虫及抗性害虫，同时降低昆虫媒介传播的各种病害。其用量低，安全间隔期短，对蚯蚓、天敌、传粉昆虫等有益生物的影响小，适用于害虫抗性管理和有害生物综合治理。但其对鱼毒性仍然需要进一步的实验，其在稻田的使用仍然需要谨慎。
双丙环虫酯可通过多种路线进行合成，作用机理独特，和现有杀虫剂无交互抗性，但介于蚜虫和飞虱等刺吸口器害虫的易产生抗药性，其使用需要注意和传统刺吸口器杀虫剂交替使用或通过与不同或相似作用机理的杀虫剂复配，可以扩大杀虫谱，发挥协同防除效果，减缓抗性风险。
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