原卟啉原氧化酶(PPO)是创制新型除草剂品种的主要靶标之一，占市场比例相对较大。由于这种除草剂主要作用于叶绿素，对哺乳动物毒性低，因而PPO除草剂具有高效、低毒、安全的作用特点，是开发新型除草剂的主要目标之一。
PPO除草剂应用作物主要有大豆、玉米、小麦等众多作物。该类除草剂有二苯醚类、吡唑类、咪唑二酮类等30个品种（表1、表2）。PPO除草剂市场前景广阔，据研究表明“其他PPO抑制剂类除草剂”在未来几年仍将取得增长，并跑赢全球市场的平均水平。据Phillips McDougall公司预测，2021年，该类除草剂的销售额将进一步增至12.67亿美元，2016—2021年的复合年增长率为3.5%。在氯酞亚胺和噁草酮的基础上研究出的新品种不断出现，该类除草剂可以用来防除已经对草甘膦和磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草。
表1 二苯醚类除草剂
表2 其他PPO抑制类除草剂
然而随着PPO除草剂的推广及大量使用，耐PPO除草剂杂草的数量稳步增加，例如，2015年报道有6种杂草而2019年报道则增加到13种。开发出新的PPO除草剂是解决抗性问题PPO抑制剂类除草剂的抗性问题的重要方法之一。
为了筛选出新型PPO除草剂，东北农业大学研究人员开发了一批苯氧基吡啶-2-吡咯烷酮衍生物（表3），图1为此批衍生物的合成路线；并对其除草活性进行测定，发现其中9d（图3）的除草活性最好，甚至优于乙氧氟草醚。
表3 新型衍生物产率和熔点
图2 化合物7、8、9合成路线
图3 化合物9d的晶体结构
乙氧氟草醚是1975年由美国罗门哈斯公司开发成功的含氟苯醚类除草剂，其除草活性比相应的除草醚提高5～10倍，为杀草丹的16.32倍。因此，研究人员比较了此批新型化合物与乙氧氟草醚的除草活性，从表4中可以发现，仅化合物9d IC50比乙氧氟草醚高，其他的新型化合物均大于乙氧氟草醚，说明9d的毒力大于乙氧氟草醚，是具有潜力的新型OPP除草剂。
表4 化合物7～9的IC50值
研究人员研究了当施用量为150 g a.i./hm2时，比较了化合物7～9与乙氧氟草醚对双子叶杂草反枝苋和苘麻和单子叶杂草马唐、狗尾草、稗的除草活性。从表5中可以看出，7h、8a、9d对双子叶的杀草活性较好，杀草率均大于85%；而仅9d对双子叶杂草杀草活性较好，并且其对苘麻、马唐的除草活性高于乙氧氟草醚，对其他3种草的除草活性与乙氧氟草醚相当。值得注意的是，当施用剂量为37.5、75 g a.i./hm2时，9d的除草活性远高于乙氧氟草醚，表明9d具有优秀的除草活性，杀草谱广。
表5 施用量为150 g a.i./hm2时，化合物7～9对单子叶和双子叶杂草杀草活性
从表6中可以看出，施用量为75、150、300g a.i./hm2，9d对水稻基本没有损伤，其对棉花和花生的损伤较小，远小于乙氧氟草醚，但对玉米的损伤率较大，说明9d对水稻、棉花、花生的安全性高，而对玉米可能会产生药害。
表6 9d与乙氧氟草醚的药害比较
几十年来，PPO抑制剂是靶标抗性中发展较快的高活性除草剂。新型化合物9d作为一款有前途的OPP除草剂，其毒性、对双子叶杂草和单子叶杂草的除草活性均较乙氧氟草醚高，并且其对水稻、棉花和花生的安全性较高，或将成为除草剂中的一名大将，值得期待！
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