近日，沈阳化工研究院“创制高效农用杀菌剂唑菌酯及其产业化”项目获得了由中国石油和化学工业联合会颁发的技术发明一等奖（详见11月28日微信）。本文作者对唑菌酯作了详细介绍，敬请关注。

    唑菌酯（试验代号：SYP-3343，通用名称：pyraoxystrobin）是由沈阳化工研究院创制并开发的广谱杀菌剂。

    化学名称为 (E)-2-[2-[[3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-氧基]甲基]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯，英文化学名称为methyl (2E)-2-[2-[[3-(4-chlorophenyl)-1-methylpyrazol-5-yl]oxymethyl]phenyl]-3-methoxyacrylate。美国化学文摘系统名称为methyl(αE)-2-[[[3-(4-chlorophenyl)-l-methyl-lH-pyrazol-5-yl]oxy]methyl]-α-(methoxymethylene)benzeneacetate，CA主题索引名称为benzeneacetic acid—，(E)-2-[[[3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy]methyl]- α-(methoxymethylene)-methyl ester。CAS登录号为 [862588-11-2]。其结构式如下：

1  理化性质

2  安全性

   环境行为：20%唑菌酯悬浮剂，以有效成分100 g/hm2施用3次，最后1次施药距收获间隔期为3 d，结果表明，黄瓜上唑菌酯残留量为0.07～0.16 mg/kg，均低于0.5 mg/kg。

3  制剂

4  分析方法

5  作用机制与特点

6  应用

    （2）防治对象：唑菌酯具有广谱的杀菌活性，同时具有保护和治疗作用，对稻瘟病、纹枯病、稻曲病、小麦赤霉病、小麦白粉病、小麦锈病、玉米小斑病、玉米锈病、棉花枯萎病、黄萎病、油菜菌核病、黄瓜枯萎病、黄瓜黑星病、黄瓜炭疽病、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、番茄灰霉病、番茄叶霉病、苹果树腐烂病、苹果轮纹病和苹果斑点落叶病等均有良好的防效。

    （3）使用方法：在霜霉病、疫病、白粉病和炭疽病发生初期、田间出现零星病株时开始喷药。20%唑菌酯悬浮剂的使用剂量（有效成分）为50～100 mg/L，即20%唑菌酯悬浮剂对水2,000～4,000倍液进行叶面喷雾，喷施2～3次；当病害普遍发生时，应采用200 mg/L的使用剂量（有效成分）进行防治，即20%唑菌酯悬浮剂对水1,000倍液。为抗御病菌产生抗药性，建议与不同作用机制杀菌剂交替使用，降低抗药性风险。

7  专利与登记

    在其他国家申请的化合物专利：CN1657524、CN1305858、EP171723l、CN1906171、CN100503576、BR2005007743、JP2007523097、JP4682315、AR54853、US20080108668、US7795179等。

    目前在国内登记了原药、单剂以及混剂（唑菌酯＋氟吗啉）25%悬浮剂，主要用于防治黄瓜霜霉病。使用剂量100～200 g/hm2。

8  创制经纬

    发明人在创制杀菌剂丁香菌酯（ISO通用名称coumoxystrobine，试验代号SYP-3375）的过程中，合成了很多β-酮酸酯类中间体，并将其进一步衍生化成含羟基的五元杂环吡唑环，同时结合天然产物strobilurin和丁香菌酯的结构，用吡唑环替代香豆素基团设计了通式化合物，并筛选出具有较高杀菌活性的二次先导化合物。经过进一步结构设计与优化研究，发现用苯环替代吡啶环得到了生物活性更高的化合物。在创制过程中发明人合成了大量的含吡啶环和苯环的唑类化合物。

    接着，对合成的化合物进行普筛、初筛、复筛，通过各种评估，包括室内生测试验、田间试验、毒性试验、环境评估试验，最后确定唑菌酯（SYP-3343）为候选品种进行商业化开发。

9  合成方法

图1  唑菌酯合成路线