1 简介
苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr，商品名：Solatenol）是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂，是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）。
2012年首先在玻利维亚和巴拉圭上市，现已相继在阿根廷、巴西、美国、加拿大、法国、英国和新西兰等国家获得登记。
据先正达介绍，苯并烯氟菌唑是SDHI类杀菌剂中最具潜力的，且有望超过嘧菌酯，成为先正达最畅销的杀菌剂，预测其年销售峰值可能达到10亿美元。
图1 苯并烯氟菌唑的结构式
2 适用范围
研究显示，苯并烯氟菌唑广谱、高效，持效期长，叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土壤病害。
Aprovia（含100 g/L苯并烯氟菌唑）用量500～750 mL/hm2可防治块茎植物早疫病，马铃薯黑痣病，豆类的叶斑病、炭疽病和亚洲大豆锈病，大豆斑枯病、大豆灰斑病、荚秆枯腐病，白粉病等。
A15457TO（含100 g/L苯并烯氟菌唑，EC）以7.5 mL/hm2防治草坪币斑病、炭疽病和褐斑病，50～75 mL/100 L（5.0～7.5 g a.i./100 L）用于防治温室或室外花卉白粉病、链格孢属菌引发的病害和锈病。
Mural和Elatus都是苯并烯氟菌唑（15%）和嘧菌酯（30%）的复配可溶粒剂，Mural用于防治温室或室外花卉白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等，Elatus用于防治多种食用作物的上述病害。
A18993为苯并烯氟菌唑（75 g/L）和丙环唑（125 g/L）复配乳油，用于防治多种食用作物的白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等。
Aprovia Top是苯并烯氟菌唑（78 g/L）和苯醚甲环唑（117 g/L）的乳油制剂，防治对象与Mural等相似。
Ascernity是苯并烯氟菌唑（24 g/L）和苯醚甲环唑（79 g/L）的复配产品，用于防治草坪炭疽病、红丝病、褐斑病和币斑病等多种病害。Instrata ⅡA为苯并烯氟菌唑和苯醚甲环唑的桶混制剂，防治草坪灰霉病和雪霉病等多种病害。
3 作用机制/靶点信息
苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ，即琥珀酸脱氢酶（succinate dehydrogenase，SDH）或琥珀酸-泛醌还原酶（succinate ubiquinone reductase，SQR），导致三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle）障碍，阻碍其能量代谢，进而抑制病原菌的生长，导致其死亡，从而达到防治病害的目的。苯并烯氟菌唑具有优异的内吸传导性，能够紧密结合植物的蜡质层，缓慢渗透到植物组织中，通过干扰真菌细胞的正常呼吸过程来作用于靶标病原菌，抑制病原菌的生长，可抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子形成。
4 登记查询
4.1 欧盟登记
2016年3月2日，苯并烯氟菌唑在欧盟获准登记，有效期至2023年3月2日。
4.2 美国登记
2015年8月28日，苯并烯氟菌唑获得美国环保署（EPA）的登记批准。
5 专利信息(2007—2017年)
表1 2007—2017年苯并烯氟菌唑的专利信息
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专利号 |
申请单位 |
申请日期 |
内容范围 |
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US2017/125 |
Valent U.S.A., Corporation |
2016.06.30 |
制剂 |
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US2017188580 |
NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD |
2015.02.06 |
制剂 |
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CN106962359 |
陕西上格之路生物科学有限公司 |
2017.05.19 |
制剂 |
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WO2017153162 |
先正达 |
2017.02.21 |
制剂 |
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CN105519535 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.09.30 |
制剂 |
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CN105432622 |
广东中迅农科股份有限公司 |
2015.12.20 |
制剂 |
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CN105409981 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.09.19 |
制剂 |
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CN105211073 |
陕西西大华特科技实业有限公司 |
2015.08.31 |
制剂 |
|
CN105409969 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.09.17 |
制剂 |
|
CN105409965 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.09.12 |
制剂 |
|
CN105475289 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.09.15 |
制剂 |
|
CN105557729 |
陕西美邦农药有限公司 |
2014.10.14 |
制剂 |
|
CN106234369 |
个人 |
2016.08.05 |
制剂 |
|
CN106212484 |
个人 |
2016.07.22 |
制剂 |
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US2015/181878 |
个人 |
2013.09.02 |
制剂 |
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WO2015/121802 |
个人 |
2015.02.11 |
合成+制剂应用 |
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WO2015/128322 |
先正达 |
2015.02.24 |
制剂 |
|
WO2015/141867 |
MITSUI CHEMICALS AGRO, INC |
2015.03.19 |
制剂 |
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WO2014/16279 |
先正达 |
2013.07.23 |
制剂 |
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WO2014/23627 |
先正达 |
2013.07.31 |
制剂 |
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US2014/128617 |
个人 |
2012.06.19 |
合成 |
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US2014/335201 |
先正达 |
2012.04.09 |
制剂 |
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WO2013/7550 |
先正达 |
2012.07.02 |
制剂 |
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EP2612554 |
拜耳 |
2012.01.09 |
制剂 |
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WO2013/124275 |
拜耳 |
2013.02.19 |
制剂 |
|
WO2013/127704 |
拜耳 |
2013.02.22 |
制剂 |
|
US2013/261069 |
先正达 |
2011.06.09 |
制剂 |
|
US2013/310592 |
先正达 |
2012.01.25 |
合成 |
|
WO2012/65947 |
拜耳 |
2011.11.14 |
合成 |
|
US2012/136162 |
先正达 |
2010.07.07 |
合成 |
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WO2012/101139 |
先正达 |
2012.01.25 |
合成 |
|
US2012/324604 |
个人 |
2011.02.03 |
制剂 |
|
WO2012065947 |
拜耳 |
2011.11.14 |
合成+制剂 |
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WO2011/104088 |
先正达 |
2011.02.03 |
制剂 |
|
WO2011/015416 |
先正达 |
2010.07.07 |
合成 |
|
WO2011/131543 |
先正达 |
2011.04.14 |
合成 |
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WO2011/131544 |
先正达 |
2011.04.14 |
合成 |
|
WO2011/131545 |
先正达 |
2011.04.14 |
合成 |
|
WO2011/131546 |
先正达 |
2011.04.14 |
合成 |
|
WO2010/72631 |
先正达 |
2009.12.16 |
合成 |
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WO2008/131901 |
先正达 |
2008.04.23 |
制剂 |
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WO2007/48556 |
先正达 |
2006.10.23 |
合成+制剂 |
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WO2006005612 |
先正达 |
2005.07.13 |
合成 |
6 合成路线简介
路线一（WO2007048556-原研专利、WO2010049228、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1975,14,801、Chimia,2015,69,425）：该路线是先正达的原研路线，采用6-硝基-2-氨基苯甲酸为原料经由苯炔化、4＋2环加成、C=C双键氧化切断、烯烃化、硝基还原等5步得到芳胺中间体；或者经由苯炔化、4＋2环加成、加氢还原等3步反应，这个过程中，先对环戊二烯进行两步修饰即可得到中间体A，再与吡唑酰氯（中间体B）酰胺化得到产物。
路线二（WO2007068417、WO2010072631、WO2011131544、WO2011131545、WO2011131546、Chimia,2015,69,425）：该路线与路线一相比，不采用6-硝基-2-氨基苯甲酸，而使用6-卤代-2-氨基苯甲酸，后续采用C-X键的直接氨化（苄胺还原、催化氨化、催化酰胺化）。
路线三（WO2011015416、WO2012101139、US20120136162、US20130310592、Bioorg.Med.Chem.,2016,24, 317-341、Chimia,2015,69,425）：该路线以环戊二烯衍生物为起始原料，经由环加成、催化加氢、硼氢化钠还原、脱水异构、肟形成、酰胺化重排等6步反应得目标产物。
7 杂质剖析
农药快讯, 2018 (12): 27-28.
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