农药快讯:2020年第1期
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芸苔素分类明确后,国内企业的登记趋势分析
作者:《现代农药》《农药快讯》编辑部 马慧敏 更新时间:2020-02-17 点击量:5294

  芸苔素被称为世界第六大植物激素,是一种广谱高效的植物生长调节剂,最早由美国农业科学家于1970年发现。与已知的五大激素(生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸、乙烯)的功能单一不同,芸苔素兼具有赤霉素、细胞分裂素和生长素的综合功效,调节植物生长,适用范围更广,是目前发现活性最高、安全性最好、唯一可以降解农药残留的植物内源调节剂。

 

  在整个农药品类里,芸苔素内酯其实只占到5%左右的份额,但它的潜力不可估量。据了解,芸苔素内酯在全国数十种主要作物上均有应用,应用面积达数亿亩次,在南方柑橘,北方花生、小麦等作物上已成标配产品,成为解决作物疑难杂症的良药。

 

  芸苔素内酯可分为天然芸苔素和人工合成芸苔素。天然芸苔素目前有14-羟基芸苔素甾醇;人工合成芸苔素种类有:24-表芸苔素内酯、22,23,24-表芸苔素内酯、28-表高芸苔素内酯、28-高芸苔素内酯等芸苔素类似物,先后在农业部实现登记并商品化。丙酰芸苔素内脂是化学芸苔素丙酰羟基后的产物,在植物体内须经过转化才能发挥作用,因而未列在芸苔素行业标准中。虽同为芸苔素,但是活性成分还是存在一定差异。

 

1  14-羟基芸苔素甾醇

  14-羟基芸苔素甾醇(14-hydroxylated brassinosterorid)的CAS登录号:457603-63-3,化学名称:(20R,22R)-2β,3β,14,20,22,25-六羟基-5β-胆甾-6-酮,分子式:C27H46O7,相对分子质量:482.7。结构式见图1。

 

图1  14-羟基芸苔素甾醇结构式

 

  14-羟基芸苔素甾醇是一类广谱、高活性的植物生长调节剂,其活性主要表现为促进植物生长、提高结实率、增加产量、改善品质、抗逆等。其生理活性高,调节生长发育的作用独特,极其微小的剂量就可表现出良好的调节效果。其作用方式主要是促进细胞伸长和分裂,调控叶片形状;改变细胞膜电位和酶活性,增强光合作用;促进DNA、RNA和蛋白质的生物合成,提高植株对环境胁迫的耐受力等。

 

  经中国农药信息网查询,截至2019年12月24日,14-羟基芸苔素甾醇的登记产品有21个,其中单剂15个,混剂6个。单剂产品中,剂型以水剂和可溶液剂为主,母药的登记证持有人为成都新朝阳作物科学有限公司。混剂产品为14-羟芸·胺鲜酯、14-羟芸·赤·吲乙、14-羟芸·赤霉酸、14-羟芸·烯效唑、吲丁·14-羟芸。

 

2  24-表芸苔素内酯

    24-表芸苔素内酯(24-trisepibrassinolide)的CAS登录号:78821-43-9,化学名称:(22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-四羟基-24-甲基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮,分子式:C28H48O6,相对分子质量:480.7,结构式见图2。

 

 

图2  24-表芸苔素内酯结构式

 

  24-表芸苔素内酯是一种新型的植物内源激素,其生理活性强,处理逆境条件下的植物后,对生物膜有一定的保护作用,能够减缓植物对多种逆境的反应,如高温、低温、干早、盐渍等,在农作物和蔬菜作物上得到了广泛应用。

 

3  22,23,24-表芸苔素内酯

  22,23,24-表芸苔素内酯(22,23,24-Trisepibrassinolide)的CAS登录号:78821-42-8,化学名称:(22S,23S,24R)-2α,3α,22,23-四羟基-24-甲基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮,分子式:C28H48O6,相对分子质量:480.7,结构式见图3。

 

 

图3  22,23,24-表芸苔素内酯结构式

 

  经中国农药信息网查询,截至2019年12月24日,24-表芸苔素内酯的登记产品共38个,其中单剂16个,混剂22个。单剂剂型以可溶液剂为主,原药登记厂家有4个,分别为郑州先利达化工有限公司河北兰升生物科技有限公司浙江世佳科技股份有限公司山东京蓬生物药业股份有限公司。混剂主要与赤霉酸、胺鲜酯等药剂复配。22,23,24-表芸苔素内酯登记产品均与24-表芸苔素内酯进行复配,包含3个原药、2个水剂以及5个可溶液剂。

 

4  28-表高芸苔素内酯

  28-表高芸苔素内酯(28-epihomobrassinolide)的CAS登录号:80483-89-2,化学名称:(22S,23S,24S)-2α,3α,22,23-四羟基-24-乙基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮,分子式:C29H50O6,相对分子质量:494.8,结构式为图4。

 

 

图4  28-表高芸苔素内酯结构式

 

  经中国农药信息网查询,截至2019年12月24日,28-表高芸苔素内酯的登记产品共6个,登记厂家为云南云大科技农化有限公司,单剂、混剂各3个。单剂剂型为水剂、可溶液剂;混剂产品为28-表芸·赤霉酸、28-表芸·甲哌鎓、28-表芸·烯效唑,均为水剂产品。

 

5  28-高芸苔素内酯

  28-高芸苔素内酯(28-homobrassinolide)的CAS登录号:82373-95-3,化学名称:(22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-四羟基-24-乙基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮,分子式:C29H50O6,相对分子质量:494.8,结构式见图5。

 

图5  28-高芸苔素内酯结构式

 

  28-高芸苔素内酯通过对植物体生命物质的分配、调控,促进植物光合作用、营养转化与吸收,系统而合理地帮助植物适应外部环境变化,使得植物顺利地完成各个生理周期,从而达到丰产、高产、改善作物品质的作用。

 

  经中国农药信息网查询,截至2019年12月24日,28-高芸苔素内酯仅有1个登记产品,为江西威敌生物科技有限公司的95%原药,有效期至2023年3月17日。

 

丙酰芸苔素内脂

  丙酰芸苔素内脂未列在芸苔素行业标准中。丙酰芸苔素内脂的原药登记厂家有威海韩孚生化药业有限公司日本三菱化学食品株式会社。制剂产品均为0.003%水剂,登记厂家分别为中农立华(天津)农用化学品有限公司江苏龙灯化学有限公司日本三菱化学食品株式会社

 

  芸苔素内酯登记产品中,还有部分产品活性成分未进行区分,其登记名称未更改(表1)。


表1  芸苔素内脂(活性成分未区分)的登记概况

登记证号

农药名称

剂型

总含量

有效期

登记证持有人

PD20151900

芸苔素内酯

水剂

0.0016%

2020-09-21

浙江世佳科技股份有限公司

PD20142067

芸苔素内酯

水剂

0.01%

2024-08-28

济南仕邦农化有限公司

PD20140562

芸苔素内酯

水剂

0.01%

2024-03-06

山西奇星农药有限公司

PD20132693

芸苔素内酯

水分散粒剂

0.10%

2023-12-25

陕西美邦药业集团股份有限公司

PD20131720

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2023-08-16

广东德利生物科技有限公司

PD20130042

芸苔素内酯

可溶液剂

0.01%

2023-01-07

上海绿泽生物科技有限责任公司

PD20120498

芸苔素内酯

水剂

0.004%

2022-03-19

广东省广州农泰生物科技有限公司

PD20120404

芸苔素内酯

水剂

0.0016%

2022-03-07

山东潍坊双星农药有限公司

PD20101450

芸苔素内酯

水剂

0.01%

2020-05-04

河南省商丘天神农药厂

PD20101441

芸苔素内酯

水剂

0.004%

2020-05-04

河南省安阳市国丰农药有限责任公司

PD20100303

芸苔素内酯

原药

95%

2025-01-11

四川省兰月科技有限公司

PD20100166

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2025-01-05

江西威敌生物科技有限公司

PD20096058

芸苔素内酯

水剂

0.004%

2024-06-18

江西威敌生物科技有限公司

PD20094241

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2024-03-31

爱普瑞(焦作)农药有限公司

PD20093291

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2024-03-11

河南比赛尔农业科技有限公司

PD20092619

芸苔素内酯

水剂

0.04%

2024-03-02

浙江来益生物技术有限公司

PD20092572

芸苔素内酯

水剂

0.004%

2024-02-27

四川省兰月科技有限公司

PD20086147

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2023-12-30

广西安泰化工有限责任公司

PD20083556

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2023-12-12

福建新农大正生物工程有限公司

PD20080868

芸苔素内酯

可溶液剂

0.01%

2023-06-27

广东金农达生物科技有限公司

PD20080663

芸苔素内酯

乳油

0.15%

2023-05-27

浙江省义乌市皇嘉生化有限公司

PD20080055

芸苔素内酯

乳油

0.01%

2023-01-04

东莞市瑞德丰生物科技有限公司

PD20095662

芸苔·乙烯利

水剂

30%

2024-05-13

吉林省吉林市升泰农药有限责任公司

PD20093001

芸苔·乙烯利

水剂

30%

2024-03-09

吉林市吉九农科农药有限公司

PD20096813

赤·吲乙·芸苔

可湿性粉剂

0.14%

2024-09-21

德国阿格福莱农林环境生物技术股份有限公司

PD20096812

赤·吲乙·芸苔

母药

3.42%

2024-09-21

德国阿格福莱农林环境生物技术股份有限公司

 

小结

  芸苔素内酯包括5种重要化合物:14-羟基芸苔素甾醇、24-表芸苔素内酯、22,23,24-表芸苔素内酯、28-表高芸苔素内酯以及28-高芸苔素内酯。国内登记产品中,24-表芸苔素内酯和14-羟基芸苔素甾醇登记数量较多;22,23,24-表芸苔素内酯的登记产品均为与24-表芸苔素内酯的复配;相比之下,28-表高芸苔素内酯占比较小;28-高芸苔素内酯仅有1个登记产品。总体来看,登记剂型以水剂和可溶液剂为主。

 

  目前芸苔素内酯国内市场容量约在12亿~15亿元,功能也只开发了10%,预计5年后将达20亿元,随着对芸苔素内酯功能和市场的开发,芸苔素内酯未来将成为百亿级大品。

 

农药快讯, 2020 (1): 47-49.

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