叶菌唑1986年首次合成成功，由壳牌和日本吴羽于1993年上市，目前已过专利保护期。在欧洲、北美和南美等多个地区作为麦类、玉米、油菜籽和大豆等作物杀菌剂被广泛使用。2005年，巴斯夫收购了该产品。虽然初期受到甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的阻碍，市场占有率低，但从2009年起，叶菌唑的使用逐步上升，全球销售额也逐年递增。2014年的全球销售额为1.85亿美元，使用范围覆盖谷类和杏仁等作物，现已成功发展为巴斯夫杀菌剂中的大型品种。中国目前只有江苏辉丰生物农业股份有限公司获得农药登记证。

1  基本概况

　　叶菌唑英文通用名为：metconazole，化学名称：5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇；分子式：C₁₇H₂₂ClN₃O；CAS号：125116-23-6；商品名：Caramba 90、Juventus 90等；熔点：100.0～108.4℃；蒸气压2.1×10^-5 mPa（20℃，蒸气压平衡法，EU），1.23×10^-2 mPa（20℃，气体饱和法，EPA）。K_owlgP 3.85（20℃）。水中溶解度：30.4 mg/L，有机溶剂溶解度（g/L，20℃）：甲醇403、丙酮363、乙烷1.40、甲苯103、异丙醇132、乙酸乙酯260、二氯甲烷481，叶菌唑结构式为图1。

图1  叶菌唑结构式

2  毒性

　　哺乳动物毒性：大鼠急性经口LD₅₀ 660 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀＞2 000 mg/kg。不刺激兔皮肤，轻微刺激兔眼睛，对皮肤不致敏。大鼠吸入LC₅₀(4 h)＞5.6 mg/L。NOEL(104周)大鼠4.8 mg/(kg·d)；(52周)狗11.1 mg/(kg·d)；(90 d)小鼠5.5、大鼠6.8、狗2.5 mg/(kg·d)，ADIRfD(EC) 0.01 mg/kg；(EPA)aRfD 0.12，cRfD 0.04 mg/kg；（FSC)0.04 mg/kg。Ames测试无结果。毒性等级:III（a.i.,WHO）。EC分级:R63|Xn；R22|N；R51，R53。

　　生态毒性：山齿鹑急性经口LD₅₀ 787 mg/kg。绿头野鸭急性饲喂LC₅₀＞5 200 mg/kg。LC₅₀(96 h，mg/L)虹鳟2.2，呆头鲦鱼3.9，普通鲤鱼3.99。水蚤LC₅₀(48 h) 4.2 mg/L。羊角月牙藻EC₅₀ (72 h) 1.7 mg/L。实际上对蜜蜂无毒；经口LD₅₀(24 h)90 μg/只。实际上对蚯蚓无毒。60 SL制剂对寄生蜂无害；对瓢虫有轻微危害；对捕食性螨有害；对地生甲无害（IOBC）。

3  作用机理

　　叶菌唑属于三唑类杀菌剂，是一种麦焦甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶抑制剂。主要通过抑制麦焦甾醇生物合成，破坏真菌细胞膜透性和膜结构，抑制孢子的形成和菌丝生长。叶菌唑两种异构体都有杀菌活性，顺式结构抗菌活性高于反式结构。叶菌唑具有高内在活性，可以通过叶片进入植物组织深层，杀灭深层组织中的真菌。叶菌唑防治谱广，主要通过叶面喷洒，防治麦类赤霉病和叶锈病、玉米锈病、大豆锈病、油菜籽菌核病等。此外叶菌唑具有生长调节作用，同时也可以达到使油菜籽增产的效果。

4  登记

4.1  国内登记状况。

　　截至2020年5月上旬，在中国获得登记的叶菌唑产品共3个，其中包括1个原药和2个制剂，均为江苏辉丰生物农业股份有限公司登记（表1）。

表1  国内登记状况

4.2  国外登记情况

　　2007年，叶菌唑在欧盟和美国获得登记，同年叶菌唑在巴西上市，而6月14日，巴西禁止将叶菌唑用于大豆锈病防治；2010年，叶菌唑在加拿大获准登记；2014年8月，印度批准叶菌唑原药登记。国际主要供应商：BASF、Clayton、Kureha Corp。

　　活性成分叶菌唑的登记具有一定风险，主要因为叶菌唑具有一定的内分泌毒性。但总体风险较小，并且风险可控。

　　欧盟登记及再评审分析：叶菌唑满足两项PBT标准而被认为是PBT物质（对环境有持久性、生物累积性、毒性物质）。叶菌唑可能存在潜在的内分泌毒性，对胎儿存在潜在危害，主评议国比利时建议将叶菌唑的发育毒性级别定为Repr.Cat.2（H361d，可能危害胎儿）。

　　加拿大登记和评审分析：在2015年加拿大对叶菌唑的评估报告中，叶菌唑具有中等毒性级别的经口毒性和眼睛刺激性，家兔长期染毒实验中，发现叶菌唑具有生殖毒性，能造成家兔胎儿面部和四肢畸形，因此需要额外的防护措施以保护人类处于较低的暴露水平。加拿大评估表明，叶菌唑无基因毒性和致癌性，对人类健康无风险，严格按照标签使用叶菌唑时，叶菌唑对环境风险可接受。

5  应用状况

　　有研究表明，6%叶菌唑水剂对小麦赤霉病有很好的保护和治疗作用，与多菌灵相比，用量较少，防效高，同时兼治小麦条锈病与其他叶部病害，是防治小麦病害的高效药剂。且叶菌唑在国外也有高效、安全防治小麦赤霉病的相关报道，可有效降低小麦赤霉病的发生率和严重程度。另外，研究发现60%叶菌唑·福美双可湿性粉剂对小麦赤霉病的防治效果较好和对小麦生长的安全性，结果表明，60%叶菌唑·福美双可湿性粉剂900 g/hm²分别在初花期和灌浆初期喷药，对小麦赤霉病的防效达到94.33%，效果非常显著，并且对小麦生长安全、无药害。这些文献研究说明叶菌唑对于小麦赤霉病的防效还是非常显著的，且已有厂家成功登记了8%叶菌唑悬浮剂用于防治小麦赤霉病，因此可以深入研究并登记其相关产品用于防治赤霉病。

6  国内专利

　　其中叶菌唑与氟嘧菌酯、啶氧菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、克菌丹、福美双、咪鲜胺、喹啉铜、氯啶菌酯、氟吡菌胺、烯酰吗啉等复配已经获得专利登记（表2）。复配空间其实还有很多机会的，还有很多的想象空间。