农药快讯:2020年第16期
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新型含三唑结构的环己甲酰胺衍生物的合成及杀菌活性
作者:杜 琳,张 斌,宁 磊,王思敏,路慧哲,张建军,董燕红 更新时间:2020-09-14 点击量:386

1,张 2,宁 1,王思敏1,路慧哲1,张建军1,董燕红1

1. 中国农业大学 理学院;2. 中国林业科学研究院)


  三唑类化合物具有生物活性高、广谱及毒性较低等优点,已被广泛用作杀菌剂、杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂等,其中杀菌作用机理主要是通过干扰真菌的脱甲基化反应,导致真菌细胞膜破裂。目前已登记的三唑类杀菌剂,如三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、丙环唑(propiconazo)等均有显著的杀菌效果。

 

  在前期研究中发现,氮杂大环内酯衍生物Z13-5(图1)对马铃薯早疫病菌和油菜菌核病菌等多种植物病原真菌均有较好的杀灭作用,其EC50值分别为4.42和5.61 mg/L。从Z13-5的结构可以看出,该分子除含有大环结构外,还含有酰胺、三唑基团和环己烷侧链,而目前一些活性较好的商品化农药如杀螨剂克螨特(propargite)、杀菌剂环己磺酰胺(chesulfamide)等中也含有环己烷(酮)结构片段(图1)。


 

图 1  Z13-5、克螨特和环己磺菌胺的结构式


含三唑结构的环己甲酰胺衍生物合成

  鉴于此,为寻找杀菌活性更好的新化合物,本研究以Z13-5为先导化合物,在保留环己甲酰胺与三唑结构的基础上,将13元氮杂大环结构用不同取代基进行替换,合成了一系列新的含三唑结构的环己甲酰胺衍生物(合成路线见图2),并初步测定了其杀菌活性。


 

图 2  目标化合物合成路线


杀菌活性测定

2.1  供试菌株

  马铃薯早疫病菌Phytophthora infestans、棉花立枯丝核菌Rhizoctonia solani、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、辣椒疫霉病菌Phytophthora capsici、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、苹果腐烂病菌Valsa mali、小麦赤霉病菌Gibberella zeae 和苹果轮纹病菌Macrophoma kuwatsukai 均由中国农业科学院植物保护研究所提供。

 

2.2  杀菌活性

  测试结果(表1)表明,在50 mg/L剂量下,化合物7g对辣椒疫霉病菌具有较好的杀菌活性,抑制率为91%,其余目标化合物对于多种植物病原真菌的抑制率在50%以下,均低于先导化合物Z13-5。


表 1  目标化合物的杀菌活性

抑制率(%)

化合物

辣椒疫霉病菌

油菜菌核病菌

番茄灰霉病菌

苹果腐烂病菌

小麦赤霉病菌

马铃薯早疫病菌

棉花立枯丝核菌

6a

1

/

/

19

/

11

1

6b

/

/

/

10

/

27

/

6c

/

/

/

27

/

13

/

6d

/

19

/

21

11

21

/

6e

13

/

4

/

/

51

/

6f

/

/

/

39

/

19

/

6g

12

17

/

27

/

10

/

6h

15

27

49

48

37

25

33

6i

/

22

20

35

20

20

/

6j

/

33

/

33

/

38

/

6k

26

/

/

19

29

13

/

6l

39

16

/

39

35

25

/

6m

20

11

/

16

17

19

/

7a

/

31

3

/

/

/

/

7b

/

22

3

22

/

14

/

7c

18

48

/

20

13

/

/

7d

/

33

/

11

12

29

/

7e

21

25

10

24

22

21

30

7f

/

/

/

/

/

/

/

7g

91

27

27

18

43

22

/

7h

38

44

28

23

32

12

24

7i

14

/

27

31

12

27

/

7j

/

26

41

19

11

33

/

7k

20

/

20

15

23

27

/

7l

33

24

/

42

19

17

/

7m

12

27

12

22

18

10

/

多菌灵

/

/

60

100

100

100

100

咯菌腈

/

100

100

100

100

100

100

CK

0

0

0

0

0

0

0


 结论

  为了寻找杀菌活性更好、结构更简单且易于合成的杀菌活性化合物,以具有较好杀菌活性的十三元氮杂大环内酯化合物Z13-5为先导,设计并合成了26个未见报道的含三唑结构的环己甲酰胺衍生物。

 

  初步杀菌活性测定结果表明,除化合物7g(邻氯苯基为取代基)外,大部分化合物对常见植物病原菌的杀菌活性低于Z13-5,说明氮杂大环内酯结构对于该类化合物的杀菌活性具有重要作用,值得进一步研究。    (来源:《农药学学报》2020年22期)

 

农药快讯, 2020 (16): 33-34.

tag: 三唑结构、环己甲酰胺、合成研究、杀菌剂、活性测试  

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