异噁草松（clomazone），商品名Command，是富美实公司开发的有机杂环噁唑烷（oxazolidine）类苗前选择性除草剂，是1986年上市的一个性能优越的除草剂品种，主要用于防除大豆、油菜、花生、玉米等作物田一年生禾本科杂草和阔叶杂草。与众多不同类别：氨基酸类（如草甘膦）、联吡啶类（如百草枯）、苯氧羧酸类（如2,4-滴）、HPPD类（如硝磺草酮）、乙酰胺类（如异丙甲草胺）、氨基酸类（如草铵膦）、三嗪类（如莠去津）、其他类（如唑啉草酯）、二硝基苯胺类（如二甲戊灵）、其他PPO类（如丙炔氟草胺）等热门和大品牌的除草剂品种相比，异噁草松属于其他类品种，显得并不起眼，但却是杀草谱广、活性高和市场大的优秀除草剂，在全球除草剂销售市场中一直保持平稳上升的态势。
1996年抗草甘膦转基因作物问世以后，发挥了简约化的农业耕作，促进免耕农业的快速发展，其优良的耐除草剂作用使除草效果更加有效，从而可以减少除草剂用量10%～40%，同时增产增收，有利于环境保护等优点。因此抗草甘膦转基因作物在全球受到欢迎，种植面积持续增加，提升了各种粮食和经济作物如玉米、大豆、木薯、甘薯、甘蔗和甜高粱等的种植。
但是，随着几十年来的种植，也逐步暴露出抗草甘膦转基因作物的各种问题，最严重的是日益加剧的抗性问题。已经证实，有20多种杂草对草甘膦产生了抗性，这些抗性杂草中还包括许多最常见和难于防除的品种。虽然认为现在采用草甘膦与其他传统除草剂混用或轮用的方法，可以减少抗性发展态势，但也可以选用部分除草剂，其中异噁草松的使用，可以有效对草甘膦产生抗性杂草进行防除，目前成为人们更受欢迎的品种之一。
1 异噁草松市场
异噁草松自1986年上市以来，因广谱、高效，其全球销售市场一直显示出平稳增长的发展过程。异噁草松在全球的登记作物有大豆、烟草、甘蔗、水稻、油菜、棉花、辣椒、瓜类（西瓜、黄瓜、南瓜、西葫芦）等。
异噁草松在全世界的主要销售区域是南美、北美、欧洲、亚洲，主要包括巴西、阿根廷、美国、加拿大、中国、泰国等国家。巴西和美国是异噁草松在全球最大的应用市场，主要使用作物依次为甘蔗、水稻、大豆、棉花、烟草等。异噁草松在巴西一年使用量约有3,000吨，在美国使用量约有2,000吨。在巴西、美国和东南亚等国家市场上销售的都是富美实公司的产品；在泰国由于异噁草松销售的价格较高，未来对国内的异噁草松产品进入有很大空间。
自异噁草松上市以来，其全球销售额不断上升，2000—2005年5年间的复合年增长率达12.5%；2005年全球销售额为0.9亿美元，2009年销售额高达2.55亿美元，2010年销售额升至2.65亿美元，2005—2010年5年间的复合年增长率为15.3%。2014年销售额又增至3.60亿美元，2009—2014年的复合年增长率为7.1%。异噁草松产品销售额是节节攀升，表明该产品的成长性非常好。在2014年全球主要除草剂销售额中异噁草松占据第12位，仅略低于第10位和第11位的二甲戊灵（3.80亿美元）和丙炔氟草胺（3.70亿美元）。
目前富美实是全球异噁草松最大的生产商和市场占有者，产能在5,000吨以上。我国也是异噁草松的主要生产国，早在上世纪90年代，国内许多企业已有异噁草松生产，如江苏长青、江苏建农、河北宣化、大连松辽等。经过多年来竞争淘汰，目前只剩山东先达、江苏联化、江苏宝众宝达、沧州科润等公司产品占优；其中江苏联化和江苏宝众宝达公司是富美实在中国的原药生产商，也是富美实全球主要异噁草松生产基地，它们生产的产品全部供富美实出口国际主要农药市场。目前国内公司生产的异噁草松技术先进，产品收率高，质量好，杂质含量少；原药纯度可与国外产品相媲美；异噁草松产品除在国内推广应用外，还出口国际主要农药市场。目前异噁草松全球用量在7,000吨以上，随着适用的作物不断开拓和市场不断扩大，其年用量应在10,000吨以上。目前国内有的企业在筹建异噁草松新的生产项目，例如2015年11月，江苏长青农化南通有限公司公示了年产500吨异噁草松等项目环境影响报告书，这表明异噁草松在国内的产能将有所增加。
异噁草松虽然在全球经历近30年的使用，全球市场销售额仍在上升，主要原因是异噁草松对多种杂草高效，不易产生抗性，表明其市场是得到广泛认可；今后，异噁草松依然是在大豆、水稻、油菜、甘蔗等作物田除草剂市场强有力的竞争者。
2 作用机理与特点
2.1 作用机理
异噁草松主要用于防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草，可作为芽前除草剂，也可用作芽后除草剂，属于光合作用抑制剂。主要通过以下途径抑制杂草的光合作用：① 抑制叶绿体的形成及发育结构的完整性；② 抑制光能转变为化学能的光反应；③ 抑制光合作用产物的生物合成。
异噁草松苗前使用能够通过杂草根、芽部吸收，随着蒸腾水分向上传导至植物体各部分；药剂被吸收后，能抑制敏感植物的双萜（异戊二烯）化合物合成，阻碍胡萝卜素和叶绿素的生物合成，造成叶片失绿、白化，使杂草在短期内死亡；即使吸收药剂的种子，虽然能萌芽出土，但因无色素，在短期内即会死亡。苗后使用可被杂草茎叶吸收，传导性差，抑制敏感植物叶绿素和胡萝卜素的合成，茎叶变白而杀死杂草。
异噁草松在土壤中生物活性可持续6个月以上，表明该药剂残效期长。因此施用异噁草松当年秋天（即施用后4～5个月）或春天（即施用后6～10个月）都不宜种植小麦、大麦、燕麦、黑麦、谷子等作物。施用异噁草松后的次年春季可以种植水稻、玉米、棉花、花生和向日葵等作物。异噁草松对大豆、甘蔗、马铃薯、花生和烟草等作物有选择性，作物吸收后经过特殊代谢作用，将异噁草松转变为无毒的降解物。
异噁草松具有较高的蒸气压，施药后会从土壤表面挥发，危害其他非靶标植物，异噁草松若使用不当，能通过挥发损伤1.6 km外的作物，如葡萄、西红柿、胡椒等。所以异噁草松只能在小风天气里施药，以最大限度减少漂移。
2.2 作用特点
（1）杀草谱广、活性高。异噁草松可用于大豆、水稻、油菜、棉花、木薯、甘蔗和烟草田，防除稗草、狗尾草、马唐、牛筋草、马齿苋、藜、鸭跖草、龙葵、苍耳、豚草等一年生禾本科杂草和阔叶杂草。它对刺儿菜、大蓟、苣荬菜、问荆等也有较强的抑制作用。目前认为，异噁草松是防除“三菜”（兰花菜、苣荬菜、刺儿菜）最好的药剂之一。
（2）持效期长。一般一次用药，药效可保持作物的整个生育期，且在干旱、低温条件下也能发挥好的药效。
（3）用药时间比较灵活。可用于芽前使用和种植前封闭处理，也可芽后茎叶处理。
（4）毒性低。对作物和人、畜、水生物很安全，对环境友好。
（5）配伍性强。能够混配的除草剂品种多，所以复配产品众多，使用方便，药效高。
3 异噁草松理化性质与剂型
图1 异噁草松的结构式
异噁草松为无色透明至浅褐色粘稠液体，熔点25℃，密度1.129（20℃）。溶解度：水中1.1 g/L（25℃），可与丙酮、乙腈、氯仿、环己酮、甲醇、甲苯等有机溶剂混溶。稳定性：在常温下贮存至少2年，在50℃可保存3个月。
异噁草松原药的大鼠急性经口LD50 2,077mg/kg，兔急性经皮LD50 2,000 mg/kg，红鳟鱼LC50 19 mg/L（96 h），对人、畜、水生物毒性非常低，对环境友好。该药剂与土壤有中等程度的粘合性，在土壤中主要由微生物降解。
主要剂型：乳油、微乳剂和微囊剂等。
富美实于1993、1998、1999年在我国登记广灭灵48%异噁草松乳油，登记作物为大豆、甘蔗，防除一年生杂草；广灭灵36%异噁草松微囊剂，防除水稻稗草、千金子等杂草和大豆一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草；复配制剂广佳安43%异噁草松·乙草胺乳油，登记作物油菜。
国内自1996年开始登记异噁草松原药和制剂。单剂主要是乳油、微乳剂和微胶囊剂，主要登记在大豆田、油菜田防除一年生杂草。还有针对不同作物、不同地区及不同市场所需的复配制剂，主要是乳油、微乳剂、可湿性粉剂。其中包含两元（如异噁草松＋乙草胺乳油及可湿性粉剂、异噁草松＋丙草胺乳油、异噁草松＋苄嘧磺隆可湿性粉剂、异噁草松＋仲丁灵乳油、异噁草松＋氟磺胺草醚乳油、异噁草松＋咪唑乙烟酸乳油及微乳剂等）和三元复配（异噁草松＋氟磺胺草醚＋精喹禾灵乳油、异噁草松＋氟磺胺草醚＋咪唑乙烟酸乳油及微乳剂、异噁草松＋2,4-滴丁酯+异丙草胺乳油等）。主要登记在大豆田、油菜田和甘蔗田。
除此之外，国内尚有异噁草松水乳剂的研制。由于乳油产品使用大量有机溶剂，加工微乳剂则需要使用（比乳油）更多的乳化剂，而开发水乳剂可以少用有机溶剂和乳化剂，在成本上更有优势，而且是属于安全环保剂型。
李刚等研制了40%异噁草松水乳剂配方，通过对乳化剂、防冻剂和水质的筛选。确定使用辛基酚10 EO醚的磷酸酯（OP-10-P）与Tween80复配的乳化剂，用量10%，选用3%乙二醇作为防冻剂，以自来水作为介质，能制得无析油和析水稳定的水乳剂。用粒度分布仪测定水乳剂粒径呈正态分布，冷贮7 d后水乳剂粒径变化不大，热贮14 d后水乳剂粒径略有增大，但体系仍保持稳定。制备的40%异噁草松水乳剂经检测后的质量指标：外观为白色粘稠流动液体，异噁草松含量40.02%，热贮分解率1.02%，倾倒性、稀释稳定性、冷贮和热贮稳定性均合格。虽然未见该产品工业化生产的有关报道，但说明研发的40%异噁草松水乳剂以水替代乳油中的溶剂，不但降低了成本，还减少了对环境污染，具有较好的社会和经济效益。
4 应用
在国外，异噁草松使用非常成功的作物有水稻、甘蔗、棉花和烟草等，而在我国尚未推广开来，未来巨大的市场空间不可估量。
美国稻田中使用异噁草松除草剂由来已久，美国农业部2006年进行调查表明，异噁草松和敌稗是美国水稻田使用最广泛的除草剂，2005年约有50%水稻面积使用异噁草松（用量62.4万磅）和46%水稻面积使用敌稗（用量450万磅），第三是二氯喹啉酸，应用面积24%，第四是草甘膦，应用面积24%。
以下举一些异噁草松应用在水稻、烟草、棉花等方面的例子。
（1）许秀杰等用18%二甲戊灵·异噁草松WP防除移栽稻田杂草田间小区药效试验。结果表明，在水稻移栽5～7 d，缓苗后施用有效成分剂量为0.1755～0.3510 kg/hm2，对稗草防效为95.8%～100%，对各种阔叶杂草防效为80.0%～100%，对莎草科杂草防效为86.7%～100%，对各种杂草的鲜重抑制效果为93.6%～99.9%。表明该药剂杀草谱广，持效期长，且对水稻生长无不良影响，增产幅度为18.8%～37.5%。
（2）孙攀等开展了38%吡嘧磺隆·异噁草松·丙草胺WP（广东中迅农科公司产品）防治水稻直播田（一年生）杂草田间药效及安全性试验。施用有效成分114～228 g/hm2，药后15 d对稗草的株防效83.08%～95.38%，对鸭舌草的株防效83.70%～96.30%，对节节菜的株防效81.82%～96.36%，总草的株防效83.14%～96.08%。
药后30 d对稗草的株防效80.00%～94.67%，鲜重防效为81.63%～94.93%；对鸭舌草的株防效79.73%～95.27%，鲜重防效为81.04%～95.79%；对节节菜的株防效78.46%～95.38%，鲜重防效为80.38%～95.73%；总草的株防效79.51%～95.14%，总鲜重防效为81.30%～95.34%。经观察各施药区水稻生长正常，未见试验药剂产生药害现象，也未见对其他生物有明显的影响。收割时分区测产，产量显著提高（平均增产率34.5%～36.7%之间），对水稻质量无明显影响。
（3）蔡建华等用广灭灵36%异噁草松微囊悬浮剂，使用剂量35～40 mL/667 m2，在直播水稻田防除稗草、异型莎草、日照瓢拂草、鳢肠、节节菜有较好的防效，且对水稻安全。除草效果是混用明显优于单剂使用，如广灭灵30 mL/667 m2与10%苄嘧磺隆WP 15 g/667 m2混用，效果最好，一次用药防效达94.7%以上，增产效果显著。
（4）张夕林进行了30.7%异噁草松微囊悬浮剂防治水稻田杂草试验。试验田杂草主要有稗草、千金子、异型莎草、水苋菜、鳢肠、鸭舌草等，适期用美国世科姆公司生产的产品30.7%异噁草松微囊悬浮剂，用药1次，即可有效控制水稻田杂草的发生。试验结果表明，药后15 d调查，除不用药对照有草外，各药剂处理均无草。药后30 d调查，各药剂处理的除草效果都很好，其防效均在90%以上。药后60 d调查，各药剂处理的除草效果比药后30 d有所提高，其防效均在95%以上；鲜重防效均达95%以上。
异噁草松对稻田不同草种（如千金、水苋菜、鳢肠和鸭舌草等）的防效都很好，其防效都在95%以上，而且各处理间防效比较接近，差异不显著。由此，异噁草松防除稻田经济有效用量以40 mL即可，适期用药1次，即可有效控制水稻田杂草的发生危害。
（5）蔡传忠推广50%仲丁灵·异噁草松乳油在烟草田中使用取得很好效果，防治对象为一年生杂草，如落粒谷、稗草、马唐、苋等，对照药剂为瑞士先正达作物保护公司96%精异丙甲草胺乳油产品。试验结果表明，50%仲丁灵·异噁草松乳油对烟草田杂草防治有优异防效，比对照药剂96%精异丙甲草胺乳油有更好的防效。
（6）路兴涛等开展了用48%丁草胺·异噁草松可湿性粉剂防除棉田杂草田间试验。结果表明，在棉花播种后苗前喷雾，防除棉田多种一年生杂草，用药量在432～720 g/hm2，除草效果好，药后50 d，总株防效均在90%以上，鲜重防效均在95%以上，且对棉花生长安全。当用药量为在1,152 g/hm2处理棉苗有一定的抑制生长现象，但可恢复，对产量基本无影响。
5 异噁草松的安全性
异噁草松的安全性主要包括为对现茬作物和下茬作物的安全性。不同作物对异噁草松的耐受性是不同的，异噁草松对植物的伤害和中毒程度与其使用剂量有关。
适合的剂量不仅能够控制杂草，还能使作物获得增产。例如异噁草松能够很好控制马铃薯田的杂草，还可提高马铃薯产量。但Richard通过4年的田间试验，测定异噁草松用量为1.1 kg/hm2和2.2 kg/hm2时对甘蔗的反应，发现施药后的甘蔗叶片有萎黄现象。连续使用异噁草松处理，会使叶片萎黄现象加重，并且以从甘蔗中回收糖的量来看甘蔗产量，比用“立克除”除草剂防治甘蔗田杂草的总产量要低。
异噁草松的降解是以微生物降解为主，异噁草松的危害与土壤的性质和气候有关；土壤的理化性质、温度、湿度、pH值是影响异噁草松降解的重要因素，在酸性土壤中降解慢，因此，下茬作物产生的药害可能性就大。
异噁草松在推荐剂量下经常只导致春小麦出现轻微的萎黄病，在经过翻耕整理的土壤中种植的小麦，萎黄病程度显著增加，并导致小麦严重减产。杨长志等经研究发现，这主要由异噁草松引起的残留药害所致。为了避免异噁草松对后茬作物的残留药害，应该注意种植后茬作物的安全间隔期。例如程茁等提出种植大豆的后茬作物为水稻时，其安全间隔期为9个月。
蔡建华等报道水直播田使用异噁草松除草，药后10 d、20 d、30 d水稻苗均有白化现象，但并不影响水稻产量。但是稻苗出现白化现象，也是不受人们欢迎的。为了增加异噁草松施用于作物的安全性，对安全剂的研究也是不可缺少的。例如高为等用萘二甲酸酐能使玉米免受异噁草松的伤害，对玉米作物的安全性大为增加。
此外，研究异噁草松与其他农药如除草剂和杀虫剂的配合作用也成为当前的热点。如廖世纯在1998年试验时发现异噁草松＋莠去津、异噁草松＋乙草胺混剂，用于甘蔗田的除草效果达99%以上，比异噁草松单用时，更具有高效、广谱、用量少的特点。湛灵芝等将异噁草松与敌草隆混用于免耕的棉田中，得到的结果是不仅除草效果好、经济性好，而且产量高；且比以往用草甘膦或草甘膦＋2,4-滴除草的效果更好。
但是也要提防农药混合的负效应，如陈庆华等报道，有试验表明，异噁草松＋立克除与异噁草松＋利谷隆防除大豆田杂草，比单用立克除、利谷隆时，对大豆的伤害会加重；而且在有机质含量低的土壤中反应强烈，这种协同作用不论气温高、低都会发生。
异噁草松对作物的药害：
（1）对大豆药害：异噁草松在大豆苗前施药安全，随用药量的增高，大豆产量增加。大豆苗后用药量超过800 g/hm2，大豆叶受害，症状为触杀型药害，叶脉绿色，叶肉黄色或白色，重者叶为全白色。
（2）瓜类：西瓜、南瓜、黄瓜、西葫芦等瓜类作物对异噁草松比较抗药，播后苗前使用异噁草松在低温条件下有10%左右的叶边缘为褐色或白色。
（3）水稻田毒土法使用异噁草松，在毒土接触到水稻叶部位会出现白色斑点，或整个也变黄、变白，但不向其他叶扩散。北方移栽田中使用异噁草松仅仅是个别稻苗有药害，不会影响产量。但过量使用异噁草松、水层过深、井灌水不晒水、苗床使用人工合成植物生长调节剂及含有这种物质的壮秧剂、插秧过深等条件下，抑制生长，对产量有影响。
（4）漂移性药害：异噁草松漂移性药害比较常见，例如异噁草松在大豆苗前或苗后施药在有较大风时可造成下风处漂移的触杀性药害，不会远距离的漂移。远距离漂移的发生往往是由异噁草松的理化性质决定的，当异噁草松施药后田间温度高于15℃时，异噁草松气体蒸发到空气中，随气流移动；特别是在逆温条件下，山区小气候，靠近江河、湖泊、水库，冷空气侵入等情况下，可远距离漂移数千米。这时异噁草松可导致植物（包括树木）叶片变白变黄，轻者20～30 d后可恢复生长，重者生长点死亡，落叶、落花、落果、死苗绝产。
通常可以限制异噁草松在经济作物区内使用，同时改进施药技术，使用标准的施药机械，严格按照除草剂标签及国家安全使用农药规范施药。采用混土施药法施用异噁草松除草剂，将除草剂混入土中，被土壤吸附，不再挥发漂移。
（5）残留药害：对小麦和玉米等比较常见，受害叶片黄色、白色、紫色，轻者10～15 d后恢复正常生长。前茬使用异噁草松用量超过1,100 g/hm2，可造成小麦或玉米减产，重者绝产。异噁草松经过使用多年的残留试验，目前对后茬作物残留与轮作问题比较清楚，降低用量混用，轮作时留有足够的安全间隔期，可以解决残留危害问题。
6 结语
异噁草松自1986年上市以来，使用近30年，使用广泛、性能优秀、技术成熟、市场稳定，国内外需求量大，是开拓市场空间十分广阔的除草剂品种。主要用于防除大豆、油菜、花生、玉米、甘蔗、烟草等作物田一年生禾本科杂草和阔叶杂草。异噁草松不仅对各种杂草有广谱性，而且有优异的防效（包括对草甘膦产生抗性杂草在内）；且异噁草松与众多的除草剂配伍，不但扩大了除草剂产品队伍，也大大拓宽了其市场空间，使得异噁草松全球销售市场不断平稳增长。
由于异噁草松是小吨位品种，目前国际市场主要销售的是富美实的产品，形成了独特的寡头市场。国内早已开发异噁草松产品，又经历了竞争和淘汰，目前异噁草松产品质量不输于富美实；在国内它的寡头市场特征也非常明显，这样也避免了市场的无序竞争，促进其市场稳定增长。由于异噁草松国内产品的品质优异、性价比要比富美实产品高，在国内某些地区国内产品甚至盖过富美实产品的风头；在国际市场也吸引了不少商家对该产品的青睐，特别是东南亚地区，异噁草松产品出口前景非常诱人。
农药快讯, 2016 (18): 29-32.
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