【编者按】  研发公司一方面潜心竭力地向专利产品队伍输送着新生力量；另一方面，随着时间的流逝，专利产品次第到期。这些产品不断刷新着非专利产品的榜单，从而使这一梯队的农药为全球贡献着70%的销售份额。
    《农药快讯》跨时3年全面报道了2007—2012年专利过期的71个农药品种，而囊括了这71个品种的《专利农药新品种手册》的出版让我们零距离地触摸到市场的需求。2012—2016年，又将有40个专利产品新鲜期满，我们深知，这些产品将强烈牵引着我国农药开发精英们的眼球，成为决策层与市场对接的风向标。
    《农药快讯》从2012年第11期开始，二度为您倾心连载2012—2016年40个专利即将到期的产品。敬请关注！

 
    【中文通用名】 吡唑醚菌酯
    【英文通用名】 pyraclostrobin
    【化学名称】 N-{2-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯基}(N-甲氧基)氨基甲酸甲酯
    【CAS登录号】 [175013–18–0]
    【其他名称】 BAS 500 F (巴斯夫，开发代号)、F 500（巴斯夫）、Comet (巴斯夫)、Headline (巴斯夫)、Insignia (巴斯夫)、Regnum (巴斯夫)、Stamina (巴斯夫)、Cabrio (巴斯夫、纽发姆)、Attitude、唑菌胺酯、凯润（25%吡唑醚菌酯乳油）和百泰等。
    【分子式】 C19H18ClN3O4
    【相对分子质量】 387.8
    【理化性质】 原药纯度≥97.5%。外观：白色或浅棕色晶状固体；熔点：63.7～65.2℃；沸点：200℃分解；蒸气压2.6×10-8 Pa (20℃)；分配系数Kow logP=3.99 (20℃)；亨利常数：5.3 × 10-6 Pa·m3·mol-1 (计算值)；相对密度：1.367 (20℃)。溶解度：在水中的溶解度为1.9 mg/L (20℃，与pH值无关)；在正庚烷中为3.7g/L，异丙醇中为30.0g/L，辛醇中为24.2 g/L，橄榄油中为28.0 g/L，甲醇中为100.8 g/L，丙酮、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷和甲苯中均 >500 g/L (以上均为20℃)。稳定性：在pH 5～7、25℃条件下，稳定30d以上；水中光解DT50为1.7 d。
    【毒性】
    （1）哺乳动物毒性  大鼠急性经口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >2,000 mg/kg，对兔皮肤有刺激作用，对兔眼睛无刺激性。大鼠吸入LC50 (4 h) 为0.69 mg/L。NOEL：(2 y) 大鼠75 mg/kg [或每日3 mg/kg (b.w.)]；(28 d, 胎儿发育) 兔每日3 mg/kg (b.w.)；(90 d) 小鼠30 mg/kg [或每日4 mg/kg (b.w.)]。ADI/RfD：(JMPR, EC) 0.03 mg/kg (b.w.) [2003, 2004, 2006]；(FSC) 0.034 mg/kg (b.w.) [2005]。其他：无致突变 (5批次试验)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (大鼠、小鼠)；对繁殖无不良影响 (大鼠)。
    （2）生态毒性  鸟类：鹌鹑急性经口LD50 >2,000 mg/kg。鱼类：虹鳟LC50 (96 h)为0.006 mg/L。水蚤：EC50 (48 h) 为0.016 mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）ErC50 (72 h) >0.843 mg/L；月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）EbC50 (72 h)为0.152 mg/L。蜜蜂：LD50 (经口) >73.1 μg/蜂；LD50 (接触) >100 μg/蜂。蚯蚓LC50为566 mg/kg (土壤)。其他有益生物：根据对非靶标节肢动物的顺序测试程序以及相关的分类原则，吡唑醚菌酯被认为对梨盲走螨（Typhlodromus pyri）和缢管蚜茧蜂（Aphidius rhopalosiphi）风险低，梨盲走螨和缢管蚜茧蜂代表着最敏感种群，是两类基本指示种。
    （3）环境归趋  动物：在大鼠体内迅速吸收，并在5d之内主要随粪便完全排出体外。吡唑醚菌酯在动物体内被广泛代谢 (>95%)，通过N-脱甲氧基化作用、羟基化作用、酯键断裂和代谢物的进一步氧化作用，继而与葡（萄）糖醛酸或硫酸盐发生共轭作用，生成近50种代谢物。土壤/环境：土壤（5种）中DT50 (实验室，有氧条件，20℃) 12～101 d；田间8～55 d (6地)。Koc为6,000～16,000 mL/g。
    【剂型】 主要剂型有：乳油 [EC，23.6%（Headline）、25%、250g/L]、悬乳剂（SE）和水分散粒剂 [WG，20%（Cabrio、Insignia）]等。
    吡唑醚菌酯还可以制成液剂、油悬剂、可湿性粉剂、粉剂和膏剂等剂型。
    【开发与登记】 巴斯夫是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的孵化器，公司自1996年成功上市第一个该类杀菌剂醚菌酯以来，新品迭出（醚菌胺和肟醚菌胺等），其中吡唑醚菌酯的市场开发相当成功。
    吡唑醚菌酯是巴斯夫1993年发现的、兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，2000年在英国布赖顿会议上介绍，2001年登记并上市。巴斯夫公司生产的吡唑醚菌酯起步于欧洲市场，进而进入北美、南美及亚洲市场，目前已在50多个国家登记用于100多种作物。吡唑醚菌酯入市后，很快加盟到全球超亿美元产品之列。2005年，其销售额即已达到3.85亿美元，列当年杀菌剂品种第3位；2007年虽仍位列第3，但其销售额较2005年增长了60%，飙升至6.15亿美元；2009年，也即吡唑醚菌酯进入市场的第8个全年，巴斯夫公司便收获了7.35亿美元的销售额，进一步拉近了与1996年上市的嘧菌酯（2009年销售额9.10亿美元）的差距，位高杀菌剂的次席。
    吡唑醚菌酯势不可挡的快速扩张能力，尤其是在美国和巴西市场的空前成功开发，让巴斯夫公司几度拔高它的年峰值销售额。2009年，巴斯夫将其对吡唑醚菌酯先前预计的5亿欧元（6.34亿美元）的年销售潜能提升至7亿欧元（8.88亿美元）；时隔两年后的2011年，巴斯夫根据吡唑醚菌酯的市场扩张进程，再次将其峰值销售额加码3亿欧元，上行至10亿欧元（12.95亿美元）。与此同时，巴斯夫坚定地将其新产品的峰值销售潜能提高至28亿欧元（36.25亿美元，巴斯夫所说的新产品是指2001年以来上市的产品），吡唑醚菌酯成为公司作出这一修正性提升的主要推手。
    虽然甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂防治谱广，但作用位点单一，属“高抗性风险”药剂。因此，巴斯夫公司开发了吡唑醚菌酯的许多二元和三元复配产品。其主要配伍产品包括：啶酰菌胺 (boscalid，巴斯夫，商品名Signum、Bellis、Naria；巴斯夫、纽发姆，商品名Pristine)、氟环唑 (epoxiconazole，巴斯夫，商品名Bauxit、Coach、Opera)、代森联 (metiram，巴斯夫，商品名Cabrio Top；纽发姆，商品名Aero；广东德利生物科技有限公司)、氟环唑＋醚菌酯 (epoxiconazole＋kresoxim-methyl，巴斯夫，商品名Density、Opponent、Optimo)、烯酰吗啉（dimethomorph，巴斯夫欧洲公司、广东德利生物科技有限公司）、灭菌丹（folpet）、丁苯吗啉（fenpropimorph）、氟虫腈（fipronil）、醚菌酯和灭菌唑（triticonazole）等。
    2001年，吡唑醚菌酯在巴西上市，用于大豆、谷物和咖啡，商品名Opera；在巴西登记用于干豆，商品名Comet；在德国上市用于葡萄，商品名Cabrio Top；在南非登记用于柑橘，商品名Cabrio；在英国登记，用于小麦、燕麦和大麦，商品名为Comet和Vivid。
    2002年，在加拿大登记用于果蔬，商品名Cabrio；在法国上市，用于谷物；在法国上市，用于葡萄，商品名Cabrio；在德国上市，用于小麦、大麦、黑麦和黑小麦，商品名Opera；在英国上市，用于小麦和大麦，商品名Opera。
    2003年，在澳大利亚登记，用于香蕉和葡萄，商品名Cabrio。
    2004年6月1日，吡唑醚菌酯以新有效成分的身分、作为杀菌剂和植物生长调节剂列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，有效期至2014年5月31日。评估报告特别指出，欧盟成员国必须特别注意对水生生物（尤其是鱼类）的保护，同时要保护陆生节肢动物和蚯蚓等。
    2004年，在巴西上市，用于柑橘，商品名Comet；在英国登记用于大麦，商品名Jenton。
    2006年，在阿根廷上市，用于向日葵，商品名Comet。
    2007年，巴斯夫和孟山都达成协议，在美国合作推广吡唑醚菌酯产品Headline。根据协议，孟山都公司的销售队伍将向耐草甘膦Roundup Ready玉米和大豆客户推荐Headline。另外，在孟山都Roundup Rewards项目中，Headline是唯一推销的杀菌剂产品。
    2008年，巴斯夫和孟山都公司又签署了一份协议，根据协议，巴斯夫授权孟山都公司独家销售吡唑醚菌酯种子处理剂Acceleron，用于Roundup Ready大豆和其他转基因作物。
    2008年，在巴西登记，用于大豆种子；在加拿大登记，用于草坪，商品名Insignia；在加拿大登记，用于谷物、甜菜和豆类植物，商品名Headline。
    2008年，在美国登记，用于可耕作物、蔬菜，商品名Stamina。由于其毒性低，对非靶标生物安全，对使用者和环境均安全友好，被美国环保署列为“减风险的候选药剂”商品化。
    2010年，在阿根廷上市，用于大豆，商品名Vivarus；在加拿大登记，用于向日葵，商品名Headline；在美国上市，用于果树、坚果和蔬菜，商品名Cabrio。
    根据2012年5月农业部农药检定所公布的信息，巴斯夫欧洲公司在中国正式登记了95%吡唑醚菌酯原药、250g/L乳油、60%唑醚·代森联（5%吡唑醚菌酯＋55%代森联）水分散粒剂和18.7%烯酰·吡唑酯（6.7%吡唑醚菌酯＋12%烯酰吗啉）水分散粒剂；广东德利生物科技有限公司获得了25%吡唑醚菌酯乳油、60%唑醚·代森联（5%吡唑醚菌酯＋55%代森联）水分散粒剂和18.7%烯酰·吡唑酯（6.7%吡唑醚菌酯＋12%烯酰吗啉）水分散粒剂的分装正式登记。
    吡唑醚菌酯的主要适用作物包括：朝鲜蓟、香蕉、大麦、豆类、浆果、球茎作物、胡萝卜、芹菜、谷物、樱桃、鹰嘴豆、玉米、橙子、葡萄、柠檬、酸橙、柑橘、柚子、咖啡、葫芦、干豆、榛树、大蒜、草籽、韭葱、小扁豆、洋葱、花生、豌豆、美洲山核桃、阿月浑子树、马铃薯、根用蔬菜、黑麦、菠菜、核果、草莓、甜菜、向日葵、甘薯、番茄、坚果树、黑小麦、块茎蔬菜、草坪、小麦、山药和大豆等。
    吡唑醚菌酯的防治对象有：西方白锈菌（Albugo occidentalis）、链格孢菌（Alternaria alternata）、柑橘链格孢菌（Alternaria citri）、瓜链格孢菌（Alternaria cucumerina）、葱链格孢菌（Alternaria porri）、茄链格孢菌（Alternaria solani）、Arthuriomyces、蚕豆褐斑病菌（Ascochyta fabae f. sp. lentis）、葡萄座腔菌（Botryosphaeria dothidea）、灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea）、根腐病菌（Bipolaris sorokiniana）、小麦白粉菌（Blumeria graminis f. sp. tritici）、花生褐斑病菌（Cercospora arachidicola）、甜菜生尾孢菌（Cercospora beticola）、瓜类尾孢菌（Cercospora citrullina）、大豆尾孢菌（Cercospora sojina）、晚斑病菌（Cercosporidium personatum）、小麦根腐病菌（Cochliobolus sativus）、尖孢炭疽菌（Colletotrichum acutatum）、胶孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporioides）、西瓜炭疽病菌（Colletotrichum orbiculare）、茎枯菌（Corynespora cassiicola）、柑橘间座壳菌（Diaporthe citri）、瓜类蔓枯病菌（Didymella bryoniae）、柑橘痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）、菊科白粉菌（Erysiphe cichoracearum）、大麦白粉菌（Erysiphe graminis f. sp. hordei）、小麦白粉菌（Erysiphe graminis f. sp. tritici）、甜菜白粉菌（Erysiphe betae）、小麦全蚀病菌（Gaeumannomyces graminis）、葡萄黑腐病菌（Guignardia bidwellii）、柑橘球座菌（Guignardia citricarpa）、锈病菌（Kuehneola）、黑麦草赤丝病菌（Laetisaria fuciformis）、花生小尖壳菌（Leptosphaerulina crassiasca）、鞑靼内丝白粉菌（Leveillula taurica）、夏季斑枯病菌（Magnaporthe poae）、微结节菌（Microdochium）、叉丝壳菌（Microsphaera）、褐腐病菌（Monilia）、草莓球腔菌（Mycosphaerella fragariae）、香蕉生球腔菌（Mycosphaerell musae）、褐缘灰斑病（Mycosphaerell musicola）、豌豆球腔菌（Mycosphaerell pinoides）、Mycosphaerell citri、粉孢菌（Oidium）、洋葱霜霉病（Peronospora destructor）、花生网斑病菌（Phoma arachidicola）、蔓割病（Phomopsis viticola）、多胞锈菌（Phragmidium）、马铃薯晚疫病菌（Phytophthora infestans）、葡萄霜霉病菌（Plasmopara viticola）、烟色织孢霉菌（Plectosporium tabacinum）、白粉菌（Podosphaera）、甜瓜霜霉病菌（Pseudoperonospora cubensis）、葡萄角斑叶焦病菌（Pseudopezicula tracheiphila）、花生锈病菌（Puccinia arachidis）、小麦秆锈病菌（Puccinia graminis f. sp. tritici）、大麦柄锈菌（Puccinia hordei）、小麦叶锈菌（Puccinia recondita）、条锈菌（Puccinia striiformis）、小麦叶锈菌（Puccinia triticina）、膨痂锈菌（Pucciniastrum）、大麦网斑病菌（Pyrenophora teres）、毛嘴核腔菌（Pyrenophora trichostoma）、褐斑病（Pyrenophora tritici-repens）、水稻稻瘟病菌（Pyricularia grisea）、瓜果腐霉菌（Pythium aphanidermatum）、柱隔孢菌（Ramularia）、立枯丝核菌（Rhizoctania solani）、大麦云纹斑病菌（Rhynchosporium secalis）、白绢菌（Sclerotium rolfsii）、核盘菌（Sclerotinia homoeocarpa）、番茄壳针孢菌（Septoria lycopersici）、黑麦壳针孢菌（Septoria secalis）、 小麦叶枯病菌（Septoria tritici）、花生痂圆孢菌（Sphaceloma arachidis）、黄瓜白粉菌（Sphaerotheca fuliginea）、草莓白粉病菌（Sphaerotheca macularis）、壳多胞斑点病菌（Stagonospora avenae）、颖枯壳针孢菌（Stagonospora nodorum）、Stagonospora tritici、黑色小粒菌核病菌（Typhula）、葡萄白粉病菌（Uncinula necator）、菜豆锈病菌（Uromyces appendiculatus）。
    【合成路线】 吡唑醚菌酯的合成路线主要有两条，均以邻硝基甲苯和对氯苯胺为起始原料。
 
    方法1：

    方法2：

    ◆ 关键中间体：邻硝基苄基溴、1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮、1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇、2-[(1-对氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]硝基苯、N-羟基-N-2-[(1-对氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯胺、N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯等。

 
邻硝基苄基溴

1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮

1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇

2-[(1-对氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]硝基苯

N-羟基-N-2-[(1-对氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧甲基]苯胺

N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯

    ◆ 中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成：

    【分析和残留】 国外对吡唑醚菌酯在水果、蔬菜中的残留测定方法已有大量报道，大多数采用甲醇和水提取，硅胶净化，HPLC–紫外或HPLC–质谱法检测。
    2009年以来，国内陆续报道吡唑醚菌酯的残留分析，大多采用高效液相色谱或气相色谱法测定。
    王岩等采用丙酮和水混合溶剂提取、二氯甲烷液–液分配、中性氧化铝柱净化、气相色谱法（配有ECD检测器）对甘蓝和土壤中吡唑醚菌酯的残留进行了分析。李瑞娟等以二氯甲烷提取和固相萃取柱（SPE C18 柱）萃取净化，反向高效液相色谱法测定，乙腈和水（70＋30）为流动相，C18色谱柱分离，278nm紫外定量检测葡萄和土壤中吡唑醚菌酯的残留量。张少军等采用高效液相色谱–紫外法测定大白菜中杀菌剂吡唑醚菌酯的残留量，两地残留动态试验结果显示，吡唑醚菌酯在大白菜上的半衰期分别为2.97 d 和3.34 d。目前，我国和联合国食品法典委员会（CAC）尚未规定吡唑醚菌酯在大白菜上的最高残留限量（MRL）值，日本规定吡唑醚菌酯在大白菜上的MRL 为5 mg·kg-1，美国规定吡唑醚菌酯在蔬菜上MRL 值也为5 mg·kg-1。以此为依据，根据本试验结果，250 g·L-1 吡唑醚菌酯乳油防治大白菜炭疽病，按推荐剂量和次数施药，距最后一次施药7d收获的大白菜中吡唑醚菌酯残留量满足残留限量要求，食用安全。张志勇等采用乙腈提取西瓜和土壤样品、经硅胶柱净化后用液相色谱紫外法检测西瓜和土壤中吡唑醚菌酯残留量。吡唑醚菌酯现已在我国10多种果蔬作物及马铃薯、茶树和草坪上登记使用，虽尚未在草莓上登记使用，但实际生产中常用于草莓白粉病、炭疽病等病害的防治。张志恒等采用高效液相色谱法对草莓中的吡唑醚菌酯的残留进行了检测，并对其风险进行了评估。草莓上喷施25%吡唑醚菌酯EC 1,000倍液，半衰期为4.06天。试验表明，在草莓采果期合理使用吡唑醚菌酯对消费者的膳食健康风险很低。
    【专利概况】 PTC/欧洲专利：化合物专利{2-[(dihydro)pyrazolyl-3′-oxymethyl]anilides, their preparation and their use，2-[(二氢)吡唑基-3′-氧甲基]苯胺类化合物、它们的制备及使用}，EP0804421，2015年6月21日专利到期；工艺专利{Preparation of  N-methoxy-N-[(pyrazolyloxy methyl)
phenyl]carbamates and analogs as agrochemical fungicides and pesticides，N-甲氧基-N-[(吡唑基氧甲基)苯基]氨基甲酸酯及同系物作为农用杀菌剂及农药的制备}，DE 4423612，2014年7月6日专利到期；工艺专利{2-[(dihydro) pyrazolyl-3′-
oxymethyl]anilides, their preparation and their use，2-[(二氢)吡唑基-3′-氧甲基]苯胺类化合物、它们的制备及使用}，WO9601256；其他专利（Fungicidal mixtures based on carbamate derivatives and insecticdes，氨基甲酸酯衍生物及杀虫剂的复配产品），WO2005058040。
    美国专利：化合物专利（同上），US5869517，2015年6月21日专利期满；工艺专利（同上后），US5869517。
    中国专利：制备专利，CN1154692，申请日：1995.06.21，申请号：95194436.3，2-[(二氢)吡唑-3'-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途；CN1308065，申请日：1995.06.21，申请号：00129025.8，2-[(二氢)吡唑-3'-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途。两专利都将于2015年6月21日到期。
    其他专利有：AU2922295、AU685299、BG101198、BG63081、BR9508242、CA2194503、CZ9700037、ES2123264T、FI970067、HU77510、IL114390、JP10504810T、NZ289391、PL318100、SK1797、US6054592等。
    【应用】 与其他甲氧基丙烯酸酯类化合物一样，吡唑醚菌酯也是一种线粒体呼吸作用抑制剂。它通过阻止细胞色素b和c1间电子传递而抑制线粒体呼吸作用，使线粒体不能产生和提供细胞正常代谢所需要的能量（ATP），最终导致细胞死亡。
    吡唑醚菌酯通过抑制孢子萌发和菌丝生长而发挥药效，具有保护、治疗、铲除、渗透、强内吸及耐雨水冲刷作用。它可以被作物快速吸收，并主要由叶部蜡质层滞留，它还可以通过叶部渗透作用传输到叶片的背部，从而对叶片正反两面的病害都有防治作用。吡唑醚菌酯在叶部向顶、向基传输及熏蒸作用很小，但在植物体内的传导活性较强。
    吡唑醚菌酯杀菌谱广，被广泛用于防治小麦、大麦、大豆、花生、葡萄、蔬菜、马铃薯、香蕉、柠檬、咖啡、果树、核桃、茶树、烟草、观赏植物、草坪及其他大田作物上由子囊菌、担子菌、半知菌和卵菌等几乎所有类型的真菌病原体引起的病害。如谷物上的叶枯病 (Septoria tritici)、锈病 (Puccinia spp.)、黄斑叶枯病 (Drechslera tritici-repentis) 和网斑病 (Pyrenophora teres)，花生上的褐斑病 (Mycosphaerella spp.)，大豆上的褐斑病 (Septoria glycines)、紫斑病 (Cercospora kikuchii) 和锈病 (Phakopsora pachyrhizi)，葡萄上的霜霉病 (Plasmopara viticola) 和白粉病 (Uncinula necator)，马铃薯和番茄上的晚疫病 (Phytophthora infestans) 和早疫病 (Alternaria solani)，香蕉上的黑条叶斑病 (Mycosphaerella fijiensis)，柑橘上的Elsinoë fawcettii和黑星病 (Guignardia citricarpa)，以及草坪上的褐斑病 (Rhizoctonia solani) 和腐霉病 (Pythium aphanidermatum) 等。用药量分别为：粮食作物50～250g/hm2，草坪280～560g/hm2。叶面处理和种子处理皆可。
    吡唑醚菌酯成功的关键不仅在于它的广谱、高效，还在于它是一个植物保健品。该产品有利于作物生长，增强作物对环境影响的耐受力，提高作物产量。吡唑醚菌酯除了对病原菌的直接作用外，还能诱导许多作物尤其是谷物的生理变化，如它能增强硝酸盐（硝化）还原酶的活性，从而提高作物快速生长阶段（GS 31-39）对氮的吸收；同时，它能降低乙烯的生物合成，从而延缓作物衰老；当作物受到病毒袭击时，它能加速抵抗蛋白的形成——与作物自身水杨酸合成物对抗逆蛋白的合成作用相同。即使是在植物不发病的情况下，吡唑醚菌酯也可以通过控制继发病和减轻来自非生物因子的压力来提高作物产量。据称，吡唑醚菌酯的保健增产作用已经获得了美国环保署的认可，是美国环保署就此用途登记的第一个产品。
    10多年来，伴随着甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的不断改进优化，人们对病害防治的概念有了新的观念，尤其是考虑到此类杀菌剂对植物有着正面生理效应的优点。田间试验表明，谷类作物用吡唑醚菌酯处理后，产量显著增加，且这并非由于其杀菌活性导致的。
    关于甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂对作物的生理影响始见于醚菌酯。在小麦田使用时，表现出增加粮食产量，促进蛋白质和干物质的积累，延缓衰老以及增强植物的光合作用。这种药剂的使用也降低乙烯合成，延缓叶片衰老和增强绿色组织的光合作用，从而增强抗逆性。
    陈雨等研究发现吡唑醚菌酯处理后的大豆，豆荚的颜色更为鲜亮美观，颗粒饱满，提高了大豆的品质，从而增加了大豆产量。这很可能是由于净光合作用的增加，也就意味着碳的同化作用得到增加，增加的光合产物不断分配给根和正在灌浆的豆荚，提高植物对营养的吸收容量，从而使产量的增加成为可能。
    虽然吡唑醚菌酯对所测试的病原菌抗药性株系均有抑制作用，但由于其作用位点单一，它的使用还应以推荐剂量并同其他无交互抗性的杀菌剂在桶中现混现用或者直接应用其混剂，并严格限制每个生长季节的用药次数，以延缓抗性的发生和发展。
    吡唑醚菌酯不仅广谱、高效，而且毒性低，对非靶标生物安全，对使用者和环境均安全友好。在推荐使用剂量下，绝大部分试验结果表明其对作物无药害，但对极个别美洲葡萄和梅品种在某一生长期有药害。
    另外，吡唑醚菌酯对蚕有影响，对附近有桑园地区使用时应严防飘移。梨树上使用时，在开花始期及落花的20d左右时间内，为防止药害应尽量避免施用。
    【小结】 吡唑醚菌酯是由巴斯夫公司发现、生产，巴斯夫、孟山都和纽发姆等公司共同推广的兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，它几乎对4大菌纲病原菌引起的病害均有效，2001年登记上市，2009年便取得了7.35亿美元的销售额。吡唑醚菌酯不仅广谱、高效，而且对作物具有保健增产作用，是美国环保署就此功能登记的第一个产品。
    吡唑醚菌酯虽有两条合成路线，但均以邻硝基甲苯和对氯苯胺为原料，原料易得，生产工艺不算复杂。
    2015年6月21日，吡唑醚菌酯在欧洲、美国和中国的专利同时期满。2004年6月1日，吡唑醚菌酯被列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料保护期至2014年5月31日；2008年，吡唑醚菌酯在美国登记，从而获得了10年期登记资料保护权。针对欧美市场，当吡唑醚菌酯专利到期后，非专利产品生产商可以首先考虑进入欧洲市场，因为那时，该产品的登记资料保护已先行到期；而要进入美国市场仍需自行准备一套完整的登记资料，或与资料拥有商协商有偿分享其登记资料，抑或等到资料保护期满后再进入美国市场。
    吡唑醚菌酯亦已由巴斯夫欧洲公司和广东德利生物科技有限公司在中国登记上市，主要用于防治玉米大斑病，香蕉叶斑病、黑星病，白菜、芒果树、茶树、黄瓜、香蕉炭疽病，西瓜白粉病和霜霉病，草坪褐斑病等，还用作西瓜和香蕉的生长调节剂等。随着吡唑醚菌酯3年后在中国的专利期满，加之其上佳的防效、显著的保健增产作用以及向谷物等大田作物的进一步拓展使用，必将成为中国市场继嘧菌酯之后再遭热捧的重要杀菌剂产品。