1 研究开发
双酰胺类杀虫剂属于鱼尼丁受体激活剂，对水稻等作物上的鳞翅目害虫等具有优异防效，并对非靶标生物安全，与现有的其他作用方式的杀虫剂无交互抗性。目前有4个品种商品化，分别是2006年上市的氟苯虫酰胺 (flubendiamide)，2007年上市的氯虫苯甲酰胺 (chlorantraniliprole)，2013年上市的溴氰虫酰胺 (cyantraniliprole)，以及2014年上市的四氯虫酰胺 (SYP-9080)。其中，氯虫苯甲酰胺是杜邦公司以氟苯虫酰胺为先导化合物，经过深入先导优化研究发现的，具有一定的内吸传导性，杀虫谱更广，2012年的销售额为9.15亿美元，2013年突破10亿美元。
沈阳化工研究院有限公司以氯虫苯甲酰胺为先导化合物，通过对其结构中的苯环取代基、吡唑取代基进行结构修饰，于2008年发现具有高杀虫活性的化合物四氯虫酰胺。其可用于防治水稻上的二化螟、稻纵卷叶螟等，以及蔬菜上的小菜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫。2013年11月18日，沈阳化工研究院（南通）化工科技发展有限公司取得了10%四氯虫酰胺悬浮剂的分装登记；2014年4月28日，沈阳科创化学品有限公司取得了四氯虫酰胺95%原药和10%悬浮剂的临时登记。
图1 四氯虫酰胺结构式
2 理化性质及毒性
四氯虫酰胺CA登录号为1104384-14-6，化学名称为3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。其为白色至灰白色固体，熔点189～191℃，易溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜，可溶于二氧六环、四氢呋喃、丙酮，光照下稳定。雌、雄大鼠急性经口LD50＞5,000 mg/kg，雌、雄大鼠急性经皮LD50＞2,000 mg/kg，对家兔眼睛、皮肤均无刺激性，豚鼠皮肤变态反应试验为阴性，Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性。
3 专利及合成
四氯虫酰胺化合物已获得中国和美国专利。其合成方法、制剂、组合物等方面的专利已申请10余件，将陆续公开。
四氯虫酰胺以2,3,5-三氯吡啶为起始原料，经肼基化、合环、溴化、氧化、水解、酰氯化、缩合等7步反应制得目标产品。合成操作简便，原材料成本低。
4 生物活性
采用叶碟法测定四氯虫酰胺对甜菜夜蛾、黏虫、小菜蛾和二化螟的室内活性。四氯虫酰胺在质量浓度为0.3, 1.0, 10.0 mg/L时，药后4 d，对甜菜夜蛾的防效分别为87.5%、＞90.0%、＞90.0%；在质量浓度为0.4 mg/L时，药后3 d，对黏虫的防效在90%以上；在质量浓度为0.8 mg/L时，药后3 d，对小菜蛾的防效在90%以上；在质量浓度为5, 10 mg/L时，药后3 d，对二化螟的防效分别为90%和100%。
5 小结
四氯虫酰胺是沈阳化工研究院有限公司创制的双酰胺类杀虫剂，对哺乳动物低毒，对甜菜夜蛾、小菜蛾、黏虫、二化螟等鳞翅目害虫防效优异，具有较好的应用前景和开发价值。
（顾林玲据《现代农药》2014年第3期李斌等撰写的“四氯虫酰胺的合成及其杀虫活性”一文整理）
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