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先正达的销售增长点——高活性杀菌剂双炔酰菌胺

作者:《现代农药》《农药快讯》编辑部 马慧敏 更新时间:2019-11-28 点击量:1192

双炔酰菌胺mandipropamid是由先正达公司开发的卵菌纲病害杀菌剂,也是第一个商品化的扁桃酰胺类化合物,具有很好的活性,对作物安全,对人、野生动物和环境安全。

 

化学名称:(RS)-2-(4-氯苯基)-N-[3-甲氧基-4-(丙基-2-炔氧基)苯乙基]-2-(丙基-2-炔氧基)乙酰胺

 

英文化学名称:(RS)-2-(4-chlorophenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2-(prop-2-ynyloxy)acetamide

 

CAS登录号:374726-62-2

 

分子式:C23H22ClNO4

 

相对分子质量:411.9

 

双炔酰菌胺结构式

 

1  理化性质

浅米色粉末。熔点96.4~97.3℃。蒸气压9.4×10-4 mPa25~50℃KowlgP 3.2。Henry常数<9.2×10-5 Pa·m3/mol(25℃,计算值)。相对密度1.24(22℃)。25℃溶解度:水4.2 mg/L;正己烷0.042、正辛醇4.8、甲苯29、甲醇66、乙酸乙酯120、丙酮300、二氯甲烷400 g/L。pH 49时对水解稳定。

 

2  哺乳动物毒性

大鼠急性经口LD505 000 mg/kg。大鼠急性经皮LD505 050 mg/kg,对兔皮肤和眼睛无刺激性,对豚鼠皮肤无潜在致敏性。大鼠吸入LC505 000 mg/m3NOEL值:狗(1年)NOAEL 5 mg/(kg·d),大鼠慢性NOAEL 15 mg/(kg·d)。对大鼠和小鼠无致癌性。无致突变性,无致畸性,对繁殖无影响。

 

3  生态毒性

山齿鹑急性经口LD502 250 mg/kg。虹鳟LC5096 h)>2.9 mg/L。水蚤LC5048 h)7.1 mg/L。近头状伪蹄形藻EC5096 h)>2.5 mg/L。牡蛎EC5096 h)0.97 mg/L。浮萍EC507 d)>6.8 mg/L。蜜蜂LD50(接触和经口)>200 μg/只。蚯蚓LC501 000 mg/kg。对有益节肢动物风险极低。

 

4  环境行为

动物:在大鼠体内快速吸收并排出。通过失去1个或2个炔丙基,随后葡萄糖醛酸化和O-去甲基化而广泛代谢。

 

土壤/环境:水溶液光解DT50 1.7 d(pH 7,25℃)。平均土壤DT50(大田)17 d(2~29 d)。平均Koc 847 mL/g(405~1294)。土壤降解DT50(实验室,20℃,有氧)53 d;厌氧环境下降解很慢。大田消散DT50 20 d。

 

5  作用机理

双炔酰菌胺对抑制孢子的萌发具有较高活性。它同时也抑制菌丝体的成长与孢子的形成对靶标病原体,双炔酰菌胺最好是用作预防性喷洒,但在潜伏期中也可以提供治疗作用。

 

双炔酰菌胺对植物表面的蜡质层具有很高的亲合力。当喷洒到植物表面且沉淀干燥后,大部分活性成分被腊质层吸附,并且很难被雨水冲洗掉。一小部分活性成分渗透到植物组织中,由于其本身活性高,被吸收到植物组织中的这部分足以抑制菌丝体的成长,从而保护整个叶片不受病害侵染。这些性质保证它稳定高效,持效期长。

 

6  作用特点

1)双炔酰菌胺为新型卵菌纲病害杀菌剂,是一种高效防治各种作物上霜霉病和晚疫病的杀菌剂,对病菌具有预防、治疗和降低病菌繁殖数量3大特点。它具有稳定、持久的预防保护作用,比以前的杀菌剂有效期长5~7 d,可大大减少喷药次数,减轻劳动强度。

 

2)对霜霉属和疫霉属等卵菌纲致病真菌均有较好的活性,对西瓜疫病、辣椒疫病、马铃薯晚疫病等有特效。

 

3)杀菌活性高,抗性风险小马铃薯晚疫病的防效,明显优于氰霜唑、氟啶胺、代森锰锌等药剂,马铃薯晚疫病菌中未发现稳定的抗性分离菌株。

 

4)具有预防、治疗及抗产孢活性,极好的预防活性,极低浓度下仍能表现很好的活性。

 

5)双炔酰菌胺喷施到作物表面以后,可以在1.5 h后迅速渗透到叶片表面的蜡质层和叶肉细胞内,并可以进行跨层传导,渗透到叶片背面,大大提高了药剂的保护效果。由于很多药剂已渗透到蜡质层,所以抗耐雨水冲刷能力极好。因此,田间持效时间长。

 

7  专利概况

专利名称:Preparation of novel phenyl propargyl ethers as agrochemical fungicides

 

专利号:WO 200187822

 

专利公开日:2001-11-22

 

申请日:2001-5-15

 

专利权人:Syngenta Participations A-G., Switz

 

在中国申请的专利:CN 1514826等。

 

在其他国家申请专利AT 271031、BR 2001010810、CA 2406088、EG 22695、EP 1282595、JP 2003533502、US 6683211、ZA 2002009266等。

 

8  登记概况

2007年,双炔酰菌胺在奥地利、韩国首获登记;2008年在美国获得登记;2014年,英国上市登记用于马铃薯作物。双炔酰菌胺还在绝大多数欧洲市场以及澳大利亚、日本、巴西、智利和哥伦比亚等国上市。

 

经中国农药信息网查询,截至2019年11月27日,双炔酰菌胺在我国共有4个正式登记,分别为93%双炔酰菌胺原药、23.4%双炔酰菌胺悬浮剂以及440 g/L双炔·百菌清悬浮剂。登记用于防治辣椒、西瓜的疫病,番茄、马铃薯的晚疫病,葡萄、黄瓜的霜霉病以及荔枝树霜疫霉病(表1)。

 

1  双炔酰菌胺的登记情况

 

9  展望

自从上市以来,双炔酰菌胺一直是先正达的销售增长点,先正达对双炔酰菌胺的开发也丝毫不放松,无论是单剂产品,还是双炔酰菌胺与百菌清、代森锰锌、灭菌丹、苯醚甲环唑等杀菌剂复配的产品在世界范围内都被广泛接受,且市场较好。双炔酰菌胺现已成为卵菌纲杀菌剂中的领先产品。2016年,其全球销售额为1.20亿美元,2011—2016年的复合年增长率为3.7%。

 

双炔酰菌胺是第个商品化的扁桃酰胺类化合物,具有高效、低毒、耐雨水冲刷、持效期长、对作物安全、对环境友好等特点,也符合我国高效、经济、低毒、低残留、环境友好的农药发展方向,应用前景广阔。双炔酰菌胺在国内的化合物专利保护期两年后即2021年届满各个计划登记此产品的农药企业可以开始着手准备,以便在专利保护期届满后迅速占领市场!

 

参考资料:

迟会伟, 刁杰, 聂开晟, 刘长令. 新型杀菌剂双炔酰菌胺. 农药, 2007, 46(1): 52-54

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