双炔酰菌胺（mandipropamid）是由先正达公司开发的卵菌纲病害杀菌剂，也是第一个商品化的扁桃酰胺类化合物，具有很好的活性，对作物安全，对人、野生动物和环境安全。
化学名称：(RS)-2-(4-氯苯基)-N-[3-甲氧基-4-(丙基-2-炔氧基)苯乙基]-2-(丙基-2-炔氧基)乙酰胺
英文化学名称:(RS)-2-(4-chlorophenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2-(prop-2-ynyloxy)acetamide
CAS登录号：374726-62-2
分子式：C23H22ClNO4
相对分子质量：411.9
双炔酰菌胺结构式
1 理化性质
浅米色粉末。熔点96.4～97.3℃。蒸气压＜9.4×10-4 mPa（25～50℃）。KowlgP 3.2。Henry常数＜9.2×10-5 Pa·m3/mol（25℃，计算值）。相对密度1.24（22℃）。25℃溶解度：水4.2 mg/L；正己烷0.042、正辛醇4.8、甲苯29、甲醇66、乙酸乙酯120、丙酮300、二氯甲烷400 g/L。pH 4～9时对水解稳定。
2 哺乳动物毒性
大鼠急性经口LD50＞5 000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50＞5 050 mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无潜在致敏性。大鼠吸入LC50＞5 000 mg/m3。NOEL值：狗（1年）NOAEL 5 mg/(kg·d)，大鼠慢性NOAEL 15 mg/(kg·d)。对大鼠和小鼠无致癌性。无致突变性，无致畸性，对繁殖无影响。
3 生态毒性
山齿鹑急性经口LD50＞2 250 mg/kg。虹鳟LC50（96 h）＞2.9 mg/L。水蚤LC50（48 h）7.1 mg/L。近头状伪蹄形藻EC50（96 h）＞2.5 mg/L。牡蛎EC50（96 h）0.97 mg/L。浮萍EC50（7 d）＞6.8 mg/L。蜜蜂LD50（接触和经口）＞200 μg/只。蚯蚓LC50＞1 000 mg/kg。对有益节肢动物风险极低。
4 环境行为
动物：在大鼠体内快速吸收并排出。通过失去1个或2个炔丙基，随后葡萄糖醛酸化和O-去甲基化而广泛代谢。
土壤/环境：水溶液光解DT50 1.7 d（pH 7，25℃）。平均土壤DT50（大田）17 d（2～29 d）。平均Koc 847 mL/g（405～1294）。土壤降解DT50（实验室，20℃，有氧）53 d；厌氧环境下降解很慢。大田消散DT50 20 d。
5 作用机理
双炔酰菌胺对抑制孢子的萌发具有较高活性。它同时也抑制菌丝体的成长与孢子的形成。对靶标病原体，双炔酰菌胺最好是用作预防性喷洒，但在潜伏期中也可以提供治疗作用。
双炔酰菌胺对植物表面的蜡质层具有很高的亲合力。当喷洒到植物表面且沉淀干燥后，大部分活性成分被腊质层吸附，并且很难被雨水冲洗掉。一小部分活性成分渗透到植物组织中，由于其本身活性高，被吸收到植物组织中的这部分足以抑制菌丝体的成长，从而保护整个叶片不受病害侵染。这些性质保证它稳定高效，持效期长。
6 作用特点
（1）双炔酰菌胺为新型卵菌纲病害杀菌剂，是一种高效防治各种作物上霜霉病和晚疫病的杀菌剂，对病菌具有预防、治疗和降低病菌繁殖数量3大特点。它具有稳定、持久的预防保护作用，比以前的杀菌剂有效期长5～7 d，可大大减少喷药次数，减轻劳动强度。
（2）对霜霉属和疫霉属等卵菌纲致病真菌均有较好的活性，对西瓜疫病、辣椒疫病、马铃薯晚疫病等有特效。
（3）杀菌活性高，抗性风险小。对马铃薯晚疫病的防效，明显优于氰霜唑、氟啶胺、代森锰锌等药剂，马铃薯晚疫病菌中未发现稳定的抗性分离菌株。
（4）具有预防、治疗及抗产孢活性，极好的预防活性，极低浓度下仍能表现很好的活性。
（5）双炔酰菌胺喷施到作物表面以后，可以在1.5 h后迅速渗透到叶片表面的蜡质层和叶肉细胞内，并可以进行跨层传导，渗透到叶片背面，大大提高了药剂的保护效果。由于很多药剂已渗透到蜡质层，所以抗耐雨水冲刷能力极好。因此，田间持效时间长。
7 专利概况
专利名称：Preparation of novel phenyl propargyl ethers as agrochemical fungicides
专利号：WO 200187822
专利公开日：2001-11-22
申请日：2001-5-15
专利权人：Syngenta Participations A-G., Switz
在中国申请的专利：CN 1514826等。
在其他国家申请的专利：AT 271031、BR 2001010810、CA 2406088、EG 22695、EP 1282595、JP 2003533502、US 6683211、ZA 2002009266等。
8 登记概况
2007年，双炔酰菌胺在奥地利、韩国首获登记；2008年在美国获得登记；2014年，英国上市登记用于马铃薯作物。双炔酰菌胺还在绝大多数欧洲市场以及澳大利亚、日本、巴西、智利和哥伦比亚等国上市。
经中国农药信息网查询，截至2019年11月27日，双炔酰菌胺在我国共有4个正式登记，分别为93%双炔酰菌胺原药、23.4%双炔酰菌胺悬浮剂以及440 g/L双炔·百菌清悬浮剂。登记用于防治辣椒、西瓜的疫病，番茄、马铃薯的晚疫病，葡萄、黄瓜的霜霉病以及荔枝树霜疫霉病（表1）。
表1 双炔酰菌胺的登记情况
9 展望
自从上市以来，双炔酰菌胺一直是先正达的销售增长点，先正达对双炔酰菌胺的开发也丝毫不放松，无论是单剂产品，还是双炔酰菌胺与百菌清、代森锰锌、灭菌丹、苯醚甲环唑等杀菌剂复配的产品在世界范围内都被广泛接受，且市场较好。双炔酰菌胺现已成为卵菌纲杀菌剂中的领先产品。2016年，其全球销售额为1.20亿美元，2011—2016年的复合年增长率为3.7%。
双炔酰菌胺是第一个商品化的扁桃酰胺类化合物，具有高效、低毒、耐雨水冲刷、持效期长、对作物安全、对环境友好等特点，也符合我国高效、经济、低毒、低残留、环境友好的农药发展方向，应用前景广阔。双炔酰菌胺在国内的化合物专利保护期两年后即2021年届满，各个计划登记此产品的农药企业可以开始着手准备，以便在专利保护期届满后迅速占领市场！
参考资料：
迟会伟, 刁杰, 聂开晟, 刘长令. 新型杀菌剂双炔酰菌胺. 农药, 2007, 46(1): 52-54
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