氟噻草胺（flufencet）是拜耳公司继成功开发苯噻草胺后又一个芳氧酰胺类除草剂，主要通过抑制细胞分裂与生长来发挥作用，具有除草活性高、杀草谱广、适用作物宽、高度安全等优点，可有效防除一年生禾本科杂草及阔叶杂草的芽前、芽后早期除草。氟噻草胺已在欧洲、南美及亚洲多个国家获得登记，市场发展很快，是全球销售量居前50位的农药品种。

氟噻草胺结构式

1  理化性质

纯品为白色至棕色固体，熔点76～79℃。蒸气压9×10^-2 mPa（20℃）。K_owlgP 3.2（24℃）。Henry常数9×10^-4 Pa·m³/mol（计算值）。相对密度1.45（20℃）。水中溶解度56（pH 4）、56（pH 7）、54（pH 9）（mg/L，25℃）；丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜＞200，异丙醇170，正己烷8.7，正辛醇88，聚乙二醇74（g/L，25℃）。pH 5条件下对光稳定，pH 5～9时对水解稳定。

2  毒性

哺乳动物毒性：急性经口LD₅₀：雄大鼠1 617 mg/kg，雌大鼠589 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀＞2 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激性。大鼠急性吸入LC₅₀（4 h）＞3 740 mg/m³（气雾剂）。无致突变性、致畸性。

生态毒性：山齿鹑急性经口LD₅₀ 1 608 mg/kg。山齿鹑饲喂LC₅₀（6 d）＞5 317 mg/kg，野鸭＞4 970 mg/kg饲料。虹鳟LC₅₀（96 h）5.84，蓝腮翻车鱼2.13 mg/L。水蚤EC₅₀（48 h）30.9 mg/L。蜜蜂LD₅₀（经口）＞170 μg/只，（接触）＞194 μg/只。蚯蚓LC₅₀（14 d）219 mg/kg干土。

3  作用机制

氟噻草胺为细胞分裂和生长抑制剂，主要靶标位点为脂肪酸代谢。氟噻草胺通过抑制细胞分裂发挥作用，减少杂草的营养物质合成。可在芽前或芽后早期使用，具有内吸活性，通过质外体传导和分配，具有分生组织活性。

4  合成工艺

合成路线一：以三氟乙酸（1）和氨基硫脲（2）为原料，在80℃常压反应制得中间体（3），在35～40℃条件下，用H₂O₂氧化得2-甲砜基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑（4）。对氟硝基苯与丙酮经催化加氢（70～80℃）生成N-异丙基对氟苯胺，制得中间体N-(4-氟苯基)-N-异丙基-2-羟甲基乙酰胺（5），中间体（4）和（5）在冰浴中醚化反应得目标产物。

合成路线一

合成路线二：首先是对氟苯胺与2-氯丙烷室温反应，然后与氯乙酰氯反应和乙酸钠反应，并水解成为羟基化合物（5）；另一步是以三氟乙酸和氨基硫脲为原料，在60℃常压反应制得的中间体2-氨基5-三氟甲基噻二唑（6），中间体6经重氮化反应（-10℃）得噻二唑氯化物（7），中间体（7）和（5）经醚化反应即得目的产物。

合成路线二

5  登记情况

经中国农药信息网查询，截至2020年1月16日，氟噻草胺共有7个登记信息。登记产品中包括6个单剂，1个混剂。单剂以原药为主，除拜耳股份公司为95%原药外，其余均为98%原药；41%氟噻草胺悬浮剂为泸州东方农化有限公司登记，防治对象为玉米田一年生杂草。唯一的复配登记为拜耳股份公司的氟噻·吡酰·呋（11%呋草酮＋11%氟噻草胺＋11%吡氟酰草胺），防治对象为冬小麦田一年生杂草。

氟噻草胺的登记信息

6  市场概况

自1998年氟噻草胺在美国取得全球首次登记以来，氟噻草胺的登记足迹已覆盖多国。其中，氟噻草胺的单剂产品已在印度、菲律宾、泰国、印尼和南非等地区登记，其复配制剂也在美国和欧盟等地区获得登记。

拜耳作物科学是氟噻草胺的主要生产商和销售商。氟噻草胺在世界范围内的销售额逐步上涨，2009—2014年复合年增长率为19.3%。氟噻草胺2011年的全球市场销售额为1.4亿美元，2013年为1.55亿美元，2014年为2.05亿美元。氟噻草胺的全球市场主要集中在欧美地区，在国内仅有拜耳推出了一款含有氟噻草胺的复配产品拜宝玛，用于冬小麦田一年生杂草的防除，用量为324～432 g/hm²，施用方式为土壤喷雾。

随着拜耳新除草活性成分不断推出，氟噻草胺的市场份额在一定程度上被削弱，但就目前而言氟噻草胺仍旧是拜耳除草剂产品线中的主要成员之一。氟噻草胺的化合物专利已经届满，其国内市场还有很大的空白，这也是近一两年氟噻草胺在国内登记热门的一个重要原因。

参考资料：

王莉, 杨子辉, 周波, 田俊生. 含氟除草剂———氟噻草胺. 有机氯工业, 2017, (2): 58-61.

刘洋. 未来除草剂登记的热点产品之氟噻草胺. 农药市场信息, 2017, (2): 28-30.