苯噻菌胺（试验号为KIF-230、KUF-1001，英文通用名称benthiavalicarb-isopropyl）是由日本组合化学公司于1992年发现的新颖杀菌剂，对各种疫病、霜霉病有特效。该产品不仅具有很强的预防、治疗、渗透活性，而且具有很好的持效性和耐雨水冲刷性。在全球开发应用于果树和蔬菜上，为防止其抗性产生，该有效成分仅以混剂（水分散粒剂）进行商品化销售：Va1bon（苯噻菌胺1.75%+代森锰锌70%）用于防治马铃薯晚疫病，用量1.6kg/hm2；Vincare（苯噻菌胺1.75%+灭菌丹50%）用于防治葡萄霜霉病，用量1.6～3.2kg/hm2。
    分子式：C18H24FN3O3S，相对分子质量：381.46。化学结构式如下：

1  产品名称与理化性质
    中文化学名称为((S)-1-((R)-1-(6-氟苯并噻唑-2-基-)乙基氨基甲酰基)-2-甲基丙基)氨基甲酸异丙酯。纯品为白色粉末状固体，熔点152.0℃，169.2℃（双晶）；蒸气压＜3.0×10-1mPa
(25℃)；KowlogP=2.52；Henry常数8.72×10-3Pam3mol-1；相对密度1.25（20.5℃）；水中溶解度13.14mg/L（20℃）；稳定性：水中稳定；DT50＞l年（25℃，pH值4、7和9）。
2  毒性
    大、小鼠急性经口LD50＞5,000mg/kg；大鼠急性经皮LD50>2,000mg/kg。对兔皮肤与眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠毒性吸入LC50>4.6mg/L。NOEL（24个月）：雄性大鼠9.9mg/kg，雌性大鼠12.5mg/kg。诱发性Ames试验为阴性，对大鼠和兔无致畸、致癌性。
3  生态效应
    鸟类急性经口LD50：山齿鹑与野鸭＞2,000mg/kg，饲喂LC50：山齿鹑与野鸭>5,000mg/L。鱼LC50：鲤鱼、蓝腮太阳鱼、虹鳟鱼均＞10mg/L。水蚤LC50>1,000mg/L，藻类ErC50>100mg/L，蜜蜂LD50>100µg/只，蚯蚓LC50>1,000mg/L。
4  环境行为
    大鼠口服后主要经胆汁在近168h内排泄完毕，其新陈代谢产物复杂，主要代谢途径为谷胱甘肽螯合，或苯环的羟基化或缬氨酸断裂。在植物中，代谢进程很慢，主要代谢产物与在动物中类似。实验中，苯噻菌胺容易在土壤中降解，DT50：11～9d (20℃，好氧)，40d (20℃，厌氧)，Koc：121～258。
5  创制经纬
    日本组合化学公司为研制一种对晚疫病和霜霉病具有很好防效的新杀菌剂，分析和研究了分子中含有2-苯乙胺异戊酰胺基团的氨基甲酸酯类衍生物的专利JP3005451，该专利中的氨基甲酸酯类衍生物对晚疫病和霜霉病具有一定防效，但是表现的杀菌活性不太理想，结合其前期的研究如专利JP6157499中化合物，利用生物等排原理，引入苯并呋喃环代替苯环，试验结果表明，其活性大大提高，然后将化合物1作为先导化合物进行结构修饰，在苯并呋喃、氨基酸和氨甲酰基团处对先导化合物1进行结构优化。结果，由于苯噻菌胺对真菌毒性的晚疫病和霜霉病有优异的预防和治愈效果，而且具有适宜的疏水性和水溶性，最终选择该化合物作为最佳的化合物。

6  构效关系
    结构活性关系如下：l）优选的氨基酸为L-缬氨酸；2）优选的甲酰氨基为异丙甲酰氨基；3）优选的杂环为苯并噻唑环（X=S，Y=N）；4）环上的取代6-位为氟时活性最佳；5）在杂环α-位的取代基团为一个甲基且其绝对构型为R时为最优结构。据推测，引入一个氟原子的苯并噻唑环改变了含有苯并噻唑环的氨基甲酸酯类化合物的理化性质，同时提高了该类化合物的渗透活性。
7  作用机理与特点
    推测可能是细胞壁合成抑制剂，为保护和治疗性杀菌剂，具有很好的持效性和耐雨水冲刷性。抑制菌丝的生长，在低质量浓度下对其孢子囊的形成、孢子囊的萌发和休眠孢子的萌发有很好的抑制作用，但对游动孢子的释放和游动孢子的移动没有作用。苯噻菌胺不影响核酸和蛋白质的氧化、合成，对疫霉病菌原浆膜的功能没有影响；试验结果表明，苯噻菌胺用于防治对苯酰胺杀菌剂有抗性的马铃薯晚疫病以及对甲氧基丙烯酸酯类有抗性的瓜类霜霉病，推测苯噻菌胺与这些杀菌剂的作用机理不同；其具体生物化学作用机理正在研究中。
8  应用
    苯噻菌胺具有很强的预防、治疗和渗透活性，而且具有很好的持效性和耐雨水冲刷性。根据试验结果，苯噻菌胺与其他杀菌剂配成混剂具有非常好的药效，如代森锰锌、灭菌丹等。苯噻菌胺在较低的剂量25～75 g a.i./hm2能有效地控制葡萄、黄瓜和白菜的霜霉病以及马铃薯、番茄、蔬菜、葡萄晚疫病。
9  专利概况
    专利名称：Preparation of amino acid amide derivatives as agrohorticultural fungicides。
    专利号：WO9604252，专利公开日：1996-02-15。
    专利申请日：1995-05-23，专利优先权日：1994-08-03。
    专利拥有者：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd．、Ihara Chemical Industry Co., Ltd．。
    化合物专利：AU 9480044A1、AU 677726B2、AU 9524556A1、AU 683383B2、BR9408433、BR 9508472、CA 2195064、CN 1154694A、CN 1067060B、EP 775696、ES 2148518、HU 76686A、HU 215118B、JP 08176115A2、JP 3127386B2、PT 775696T、PL 182711B1、RO 118074、RU 2129548、US 5811424、US 5789428、WO 9613481、WO 9613482等。
    工艺和制剂专利：DE 10021412、JP08325235、JP 2000169458、WO 9916759等。
10  苯噻菌胺的合成
    文献报道合成路线有以下2种。
    苯噻菌胺的合成路线1：

    苯噻菌胺的合成路线2：