环己磺菌胺（开发代号CAUWL–2004–L–13）是由中国农业大学于2004年发现的新颖杀菌剂，用于防治番茄灰霉病及油菜菌核病，黄瓜褐斑病、黑星病等。分子式：C13H13ClF3NO3S，相对分子质量：355.76。
    化学结构式：

 
1  产品名称与理化性质
    中文化学名称：N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-α-氧代环己基磺酰胺；英文化学名称：N-（2-trifluoromethyl-4-chlorphenyl）-2-oxocyclohexyl sulfonamide。
    外观为白色至浅黄色粉末状固体，熔点119～120℃；KowlgP=2.71；堆密度P堆=0.86kg/L；溶解度（每100mL）：1.94mg (水)，1.63g (甲醇)，11.37g (丙酮)，6.15g (乙酸乙酯)，2.14g (甲苯)。
2  毒性
    大鼠急性经口毒性LD50值雌性为1,470 mg/kg b.w.，雄性为2,150 mg/kg b.w.，属低毒；大鼠急性经皮毒性LD50值雌性＞2,000 mg/kg b.w.，雄性＞2,000 mg/kg b.w.，属低毒。对眼睛、皮肤无刺激性。Ames试验为阴性；对小鼠骨髓微核试验结果为阴性；对小鼠睾丸染色体畸奇试验结果为阴性；三致均为阴性。
3  创制经纬
    在环十二烷衍生物作为农药的研究中发现：单取代环十二烷基本无农药活性，而双取代环十二烷有较好的农药活性。其中，α-胺磺酰基环十二酮（羰基可以看成是一个取代基，如下式）具有较好的杀菌活性。

 
    但胺磺酰基氮原子上必须保留1个氢原子，即其中1个R应为氢才有较好的活性。也就是说，十二元环上的2个取代基，1个为氢键受体，1个为氢键给体时，活性较好。构效关系研究表明相应的六元或七元环衍生物活性略优于十二元环衍生物。从获得原料的难易程度及价格因素考虑，最终选定了N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-α-氧代环己基磺酰胺作为进一步研究开发的对象，并通过田间试验、毒理学研究等工作证实了该化合物是1个具有开发前景的农用杀菌剂。
4  作用机理与特点
    微观形态学研究和细胞膜通透性实验表明：环己磺菌胺作用于菌丝细胞膜。通过测定环己磺菌胺对灰霉菌中生物大分子（DNA、蛋白质、多糖和脂类）的影响以及环己磺菌胺与DNA的相互作用，发现环己磺菌胺使菌丝中DNA和多糖含量降低，且和DNA具有一定的结合作用。通过对环己磺菌胺作用下番茄植株中水杨酸含量及苯丙氨酸解氨酶（PAL）和过氧化物酶（POD）活性变化的研究表明：环己磺菌胺能诱导植株产生系统抗病性，进一步解释了环己磺菌胺的田间药效高于室内生测的结果。环己磺菌胺对于某些抗性菌株（例如抗多菌灵、异菌脲、乙霉威和嘧霉胺的灰霉病菌）仍表现出良好的活性，说明环己磺菌胺的作用机制有别于这些市售杀菌剂。
5  应用
    环己磺菌胺具有较强的预防、治疗和渗透活性，具有较好的持效性。根据田间试验结果，环己磺菌胺的制剂如可湿性粉剂、乳油用于防治番茄灰霉病，黄瓜褐斑病、黑星病等。50%环己磺菌胺可湿性粉剂使用药效与50%异菌脲可湿性粉剂、75%百菌清乳油、40%菌核净可湿性粉剂、12.5%腈菌唑乳油的药效相当。
6  知识产权概况
    目前已获得国家授权发明专利一项。
    名称：2-氧代环烷基磺酰胺及其制备方法和作为杀菌剂的用途；
    专利号：ZL 200510085408.4；
    专利申请日：2005-07-20；
    授权公告号：CN 100486961 C；
    授权公告日：2009-05-13；
    专利权人：中国农业大学；
    发明人：王道全、李兴海、梁晓梅、杨新玲、陈馥衡。

7  合成方法
    以环己酮为原料经磺化和碱化先生成2-氧代环己基磺酸钾盐；再与草酰氯反应制得2-氧代环己基磺酰氯；最后与2-三氟甲基-4-氯苯胺反应合成环己磺菌胺。

7.1  2-氧代环己基磺酸钾的合成
    80g（1.0mol）三氧化硫+160mL二氯乙烷的混合溶液滴加到88g（1.0mol）二氧六环+176mL二氯乙烷的反应液中，温度控制在0℃以下，加毕，搅拌1h；将98g（1.0mol）环己酮+98mL二氯乙烷的混合溶液滴加到上述反应液中，滴加温度为-15～-10℃，加毕，在-5～0℃反应5h。
    分别用水400mL+100mL+100mL萃取，水相用Ba(OH)2沉淀H2SO4，抽滤，滤液用10% KOH溶液中和到pH=7～8，脱溶干燥得产物179g，收率64%，m.p. 236～238℃。
7.2  2-氧代环己基磺酰氯的合成
    将草酰氯17 mL（0.2 mol）滴加到43g（0.2mol）磺酸钾盐+200 mL二氯甲烷+0.2 mL二甲基甲酰胺的混合液中，滴加温度10～15℃，加毕，室温反应3h，冰水降温到0℃，用冰水50 mL洗涤1次，二氯甲烷层用无水硫酸镁在0℃下干燥1h，抽滤得磺酰氯液用于下步反应。
7.3  N-(2-三氟甲基-4-氯-苯基)-2-氧代环己基磺酰胺的合成
    将上述磺酰氯溶液滴加到25g（0.13 mol）2-三氟甲基-4-氯苯胺+22 g（0.21 mol）三乙胺+50 mL二氯甲烷的混合液中，滴加温度控制在0～5℃之间，加毕，室温反应5h。
    分别用6 mol/L盐酸溶液60 mL、饱和碳酸氢钠溶液60 mL、水60 mL洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得目标产物——环己磺菌胺46g，收率99%。